1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-galactopyranose | 19186-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-talopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-talose；α-penta-O-acetyl-D-talopyranose；Penta-O-acetyl-α-D-talopyranose；[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 19186-39-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-YXMSTPNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5-107 °C
• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-galactopyranose 在 甲醇 、 barium methoxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 phenyl-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pigman; Isbell, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1941, vol. 27, p. 9,23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide recognition by antibodies: Synthesis and evaluation of talose oligosaccharide analogues

  摘要：

  一系列单糖（4-6）、二糖（3、7-12）和三糖（13-15）类似物已经合成，它们是原生配体2的类似物，填充了单克隆抗体Se 155.4的结合位点，并通过固相和溶液相测定了它们的生物活性。二糖类似物的合成旨在将半乳糖替换为甘露糖的O-2位置的各种烷基。其中一种O-2烷基类似物的活性为观察到的三糖活性的75%，表明溶剂暴露的半乳糖残基与抗体结合位点之间只有弱的净键合。通过将原生配体2的甘露糖残基替换为甜菜糖合成了甜菜糖类似物13和14，这些配体的活性为原生配体2的三分之一到一半。这些活性变化与甜菜糖破坏溶剂水的能力之间没有明显的相关性。关键词：阿贝酮，3,6-二去氧-D-木糖-己糖，甜菜糖二糖和三糖，抗体寡糖相互作用，碳水化合物的分子识别，抗体复合物中的水，沙门氏菌LPS，单克隆抗体Se 155.4，细菌O抗原。

  DOI：

  10.1139/v02-118

文献信息

• A Chemoenzymatic Synthesis of Differentially Protected D-Talose Derivatives
  作者：M. G. Banwell、A. J. Edwards、J. N. Lambert、X. H. Ma、K. G. Watson

  DOI：10.1071/ch02041

  日期：——

  The synthesis of the D-talose derivatives (10)-(14) from the readily available and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol (2) is described. The structures of compounds (7) and (13) have been established by single-crystal X-ray analyses.

  本文介绍了从容易获得且对映体纯度高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）合成 D-塔罗糖衍生物（10）-（14）的过程。化合物 (7) 和 (13) 的结构已通过单晶 X 射线分析得以确定。
• Free‐Radical Epimerization of <scp>d</scp> ‐ into <scp>l</scp> ‐ <i>C</i> ‐(Glycosyl)methanol Compounds Using 1,5‐Hydrogen Atom Transfer Reaction
  作者：Adrián S. Montes、Elisa I. León、Ángeles Martín、Inés Pérez‐Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.202101391

  日期：2022.4.27

  C5 of readily accessible d- or l-carbohydrates, by means of a remote reductive radical sequence was described. A comparative study of the radical process promoted by a tin reagent or with photoredox conditions was also performed. The stereochemical and polarity influence of the substituents in the course of the radical sequence was considered.

  描述了通过远程还原自由基序列在容易获得的d-或l-碳水化合物的 C5 处进行长程差向异构化制备对映异构纯的顺式- C - 糖基化合物。还进行了由锡试剂或光氧化还原条件促进的自由基过程的比较研究。考虑了取代基在自由基序列过程中的立体化学和极性影响。
• Short Synthetic Route to Benzaldehyde-Functionalized Idose and Talose Derivatives by Acetoxonium Ion Rearrangements
  作者：Sebastian Kopitzki、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201201648

  日期：2013.7

  (CCI) are mediated by complexation of metal ions. Angyal postulated on the requirements for hydroxy group arrangement in pyranoses to account for metal-ion complexation. These requirements are particularly well fulfilled in α-ido- and α-talopyranosides, whose ring hydroxy groups have all axial and axial-equatorial-axial configurations, respectively. Surface plasmon resonance (SPR) and gold-nanoparticle

  碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）是由金属离子的络合介导的。Angyal 假定吡喃糖中羟基排列的要求来解释金属离子络合。这些要求在 α-ido- 和 α-talopyranosides 中得到了很好的满足，它们的环羟基分别具有所有轴向和轴向赤道轴向构型。表面等离子体共振 (SPR) 和金纳米粒子技术已被证明是研究 CCI 的有力工具。苯甲醛功能化聚糖可用于连接金纳米颗粒和 SPR 传感器表面。因此，通过几乎被遗忘的保尔森 aceoxonium 重排合成了配备苯甲醛的 ido- 和 talopyranosides。这种方法仅通过两个步骤分别从常见的葡萄糖和半乳糖前体以高达 41% 的总产率提供过乙酰化艾杜糖和塔糖，因此避免了获得这些稀有碳水化合物的漫长而费力的程序。这些衍生物正用于正在进行的 CCI 研究，使用 SPR 来测试 Angyal 关于羟基排列结构要求的假设。
• 1 : 1 Adduct Ion Formation of Simple Carbohydrate Derivatives with Cations Using FAB Mass Spectrometry. Comparison of<i>O</i>-Acetyl,<i>N</i>-Butyl, and<i>O</i>-Methyl Modifications
  作者：Masami Sawada、Motohiro Shizuma、Yoshio Takai、Hitoshi Yamada、Takanori Tanaka、Yasuo Okumura、Yukio Hidaka、Terukiyo Hanafusa、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1275

  日期：1992.5

  The 1 : 1 adduct ion formation between a series of per-O-acetylated aldopyranoses (family 1) or N-butylated glycosylamines (family 2) and an organic/metallic cation (n-C8H17NH3+/K+ or Li+) has been examined using quantitative FAB mass Spectrometry. The per-O-acetyl modifications dramatically lead to negated selectivity of the carbohydrates toward the cation which has been clearly observed in per-O-methyl modifications. On the other hand, the mono-N-butyl modifications provide a similar selectivity pattern to mono-O-methyl ones. These results are understood on the basis of electronic and structural considerations.

  使用 FAB 质谱法定量检测了一系列过-O-乙酰化醛吡喃糖（1 族）或 N-丁酰化糖基胺（2 族）与有机/金属阳离子（n-C8H17NH3+/K+ 或 Li+）之间形成的 1 : 1 加合物离子。过-O-乙酰基修饰显著降低了碳水化合物对阳离子的选择性，这一点在过-O-甲基修饰中也得到了清晰的观察。另一方面，单-N-丁基修饰提供了与单-O-甲基修饰相似的选择性模式。根据电子和结构方面的考虑，我们可以理解这些结果。
• C7 Epimerization of Benzylidene-Protected β-<scp>d</scp>-Idopyranosides Brings Structural Insights into Idose Conformational Flexibility
  作者：Maude Cloutier、Serge Lavoie、Charles Gauthier

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01504

  日期：2022.10.7

  high conformational flexibility in solution. We herein show that benzylidene acetal-protected 3-O-acyl-β-d-idopyranosides undergo Lewis acid-catalyzed C7 epimerization with concomitant 4C1 to 1C4 ring inversion. The reaction conditions and structural parameters for this transformation to occur have been thoroughly investigated through an extensive glycosylation study combined with NMR analyses, X-ray

  Idose 在其他己醛糖中是独一无二的，因为它在溶液中具有高度的构象灵活性。我们在此表明​​亚苄基乙缩醛保护的 3- O-酰基-β- d-吡喃吡喃苷经历了路易斯酸催化的 C7 差向异构化，并伴随有4 C 1至1 C 4环反转。通过广泛的糖基化研究结合 NMR 分析、X 射线衍射和量子分子建模，已经彻底研究了发生这种转变的反应条件和结构参数。除了报告直接的 β-立体选择性 idosylation 方法外，我们的工作还为 idose 的构象灵活性带来了基本的结构见解。