ethyl 6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate | 1523235-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate
• 英文别名: ethyl-6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]5'-carboxylate；Ethyl 6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-1'h-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate；ethyl 6'-amino-2-oxo-3'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate
• CAS: 1523235-94-0；309725-01-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 402.409
• InChiKey: BPLVUICTWLFNIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  119.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 氰乙酸乙酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 、 chitosan 、 肼 作用下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到ethyl 6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chitosan/ionic liquid forms a renewable and reusable catalyst system used for the synthesis of highly functionalized spiro derivatives

  摘要：

  壳聚糖是一种可重复使用的异相催化剂，可与作为绿色溶剂的离子液体结合，生成一种高效的催化剂体系，用于我们的密集官能化和多样化目标分子。反应完成后，可获得良好甚至极佳的收率。该过程展示了一种生态友好型催化剂体系，避免了使用有毒的过渡金属催化剂、碱和挥发性有机溶剂，这些物质会对环境和人类造成不利影响。

  DOI：

  10.1039/c3nj01545a

文献信息

• Efficient four-component synthesis of spiroindole derivatives catalysed by a versatile and reusable nano-paramagnetic catalyst
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amir Hassan Amiri、Hamideh Raouf

  DOI：10.1002/aoc.3595

  日期：2017.5

  A simple, efficient and environmentally benign route was developed for the preparation of spiro(indoline‐3,4‐pyrano[2,3‐c]pyrazole) derivatives with good yields from condensation of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), hydrazine hydrate and ethyl acetoacetate catalysed by PFu@Fe3O4 nanocomposite. The use of easily available catalyst, shorter reaction times, better yields, simplicity of reaction

  开发了一种简单，高效且环境友好的方法，用于制备螺（吲哚啉-3,4-吡喃并[2,3- c ]吡唑）衍生物，其得自靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯），水合肼的缩合反应PFu @ Fe 3 O 4纳米复合材料催化乙酰乙酸乙酯。该方法的优点是易于获得的催化剂，较短的反应时间，更高的产率，反应的简便性，非均相系统和后处理的优点。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射和透射电子显微镜对催化剂进行表征。
• 4-Dimethylaminopyridine-catalyzed multi-component one-pot reactions for the convenient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives
  作者：Jun Feng、Keyume Ablajan、Ahat Sali

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.019

  日期：2014.1

  reaction process was developed for the convenient and cheap synthesis of spirooxindole derivatives. One-pot reactions of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), hydrazine hydrate (or phenylhydrazine), and 1,3-dicarbonyl compounds were compared with one-pot reactions of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and 5-pyrazolone derivatives. Both sets of reaction were conducted in EtOH in the

  开发了一种有效且清洁的反应过程，以方便且廉价地合成螺并吲哚衍生物。比较了靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯），水合肼（或苯肼）和1，3-二羰基化合物的一锅法反应与靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和5-吡唑啉酮衍生物的一锅法反应。 。两组反应均在4-DMAP催化剂存在下于EtOH中进行。使用四组分一锅法快速快速获得了一系列螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物。
• Ionic Liquid for One-pot Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles]
  作者：S. F. Hojati、H. Raouf

  DOI：10.1080/00304948.2016.1234824

  日期：2016.11

  ([Et3NH][AcO]) as a green catalyst for the multi-component synthesis of spiro[indoline-3,40-pyrano[2,3-c]pyrazoles]from isatin, malononitrile, ethyl acetoacetate and hydrazine (Scheme 1). The reaction of isatin (1 mmol), malononitrile (1 mmol), ethyl acetoacetate (1.1 mmol) and hydrazine hydrate (1.1 mmol) in the presence of various ionic liquid catalysts such as [Et3NH][HCOO], [Et3NH][HSO4], [Et3NH][NO3]

  吲哚核是一种重要的杂环支架，因为它存在于多种具有生物和药学活性的天然产物中。还发现 C-3 取代的螺吲哚衍生物构成了许多生物活性化合物的核心结构，这些化合物显示出增强的药物特性，例如麻醉作用和哺乳动物细胞周期的抑制作用。吡喃并[2,3-c]吡唑也是一类对药物化学家有吸引力的杂环，因为它结合了两个生物活性部分，吡喃和吡唑。据报道，它们还具有生物活性，例如抗炎、抗癌、杀虫、抗微生物作用，并且是人类 Chk1 激酶的抑制剂。过去几年，相当多的努力致力于合成多功能螺[二氢吲哚并吡唑]。制备这些杂环的最通用方法通常涉及多组分反应 (MCR)。从而避免复杂的后处理程序并使反应环保且经济可行。已经开发了许多方法用于通过靛红、丙二腈和吡唑啉-5-酮的 MCR 缩合制备螺[indoline-3,40-pyrano[2,3-c]pyrazoles]，使用各种试剂和条件，例如Et3N、17 NaHCO3 通过研磨、
• Rapid and Efficient Ultrasound-Assisted Method for the Combinatorial Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole] Derivatives
  作者：Yi Zou、Yu Hu、Hai Liu、Daqing Shi

  DOI：10.1021/co200128k

  日期：2012.1.9

  An efficient one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives by four-component reaction of hydrazine, β-keto ester, isatin, and malononitrile or ethyl cyanoacetate catalyzed by piperidine under ultrasound irradiation is described. This synthesis was confirmed to follow the group-assistant-purification chemistry (GAP) chemistry process, which can avoid traditional chromatography

  哌啶催化肼，β-酮酸酯，靛红和丙二腈或氰基乙酸乙酯的四组分反应，有效地一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物描述在超声波照射下。确认该合成遵循组辅助纯化化学（GAP）化学过程，可以避免传统的色谱纯化和重结晶纯化。
• The one-pot four-component eco-friendly synthesis of spirooxindoles in deep eutectic solvent
  作者：Thokchom Jeeta Devi、Thokchom Prasanta Singh、Okram Mukherjee Singh

  DOI：10.1007/s12039-019-1730-6

  日期：2020.12

  Abstract An efficient and facile synthesis of spirooxindole derivatives bearing pyrano[2,3- c ]pyrazole moiety has been achieved using deep eutectic solvent (DES) promoting a four-component reaction. The protocol avoids the use of costly and toxic catalysts and organic solvents which encounters many side effects on the environment and human beings. The simplicity and versatility of this eco-friendly

  摘要使用深共熔溶剂（DES）促进四组分反应， 可以高效，轻松地合成带有吡喃并[2,3- c ]吡唑部分的螺并吲哚衍生物 。该方案避免了使用昂贵且有毒的催化剂和有机溶剂，而这种催化剂和有机溶剂会对环境和人类造成许多副作用。描述了这种环保绿色方法的简单性和多功能性。 摘要摘要本文介绍了 深共熔溶剂（DES）促进的螺四氮杂吲哚衍生物的生态友好合成，涉及四组分反应。该方法具有高度的可持续性，因为涉及到了易于获得且可生物降解的深共晶溶剂作为反应介质和促进剂。