5-(4-hydroxy-phenyl)-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione | 110970-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-phenyl)-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-Hydroxy-phenyl)-5-methyl-imidazolidin-2,4-dion；5-(4-Hydroxyphenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 110970-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00455251
• 分子量: 206.201
• InChiKey: AZPQSNJXATVULS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxy-phenyl)-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activity of Some 5,5-Disubstituted-N3-[(2-aryl thiazolidine-4-one-3-yl)amino]hydantoins

  摘要：

  世界卫生组织指出，生活在发展中国家的大多数癫痫患者都无法获得高质量的治疗。 无法获得高质量的治疗。现代抗惊厥药物需求量很大 因为已在使用的化合物会产生不良反应，给治疗带来困难。合成 5,5-二取代-N3-[(2-芳基噻唑烷-4-酮-3-基)氨基]海因的衍生物。 海因核的 N3 位被 4-噻唑烷酮取代，其第 2 位含有 取代，目的是增强抗惊厥效果。 与对照组相比，化合物 5c、5d、5l 和 5r 在剂量为 45 毫克/千克时显示出显著的活性。 在剂量为 45 毫克/千克时，与对照组相比，化合物 5c、5d、5l、5r 具有明显的活性。对结构特征的分析表明，取代对羟基 苯基和肉桂基取代噻唑烷酮环的第 2 位。 噻唑烷酮环的第 2 位取代对羟基苯基和肉桂基。 (5,5-二烷基)/(5-烷基-5-取代苯基)-2,4-咪唑烷二酮骨架中的对氯苯基、对甲氧基苯基取代的噻唑烷酮环的抗惊厥潜能。 合成化合物的抗惊厥潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27282
• 作为产物：
  描述：

  ammonium bicarbonate 、 对羟基苯乙酮 在 potassium cyanide 作用下， 生成 5-(4-hydroxy-phenyl)-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Nitz et al., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1955, vol. 5, p. 357,358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and discovery of 2-oxochromene derivatives as liver X receptor β-selective agonists
  作者：Takayuki Matsuda、Ayumu Okuda、Yuichiro Watanabe、Tohru Miura、Hidefumi Ozawa、Ayako Tosaka、Koichi Yamazaki、Yuki Yamaguchi、Sayaka Kurobuchi、Minoru Koura、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.047

  日期：2015.3

  an attempt to molecularly design liver X receptor (LXR) β-selective agonists, we discovered that the combination of the 2-oxochromene moiety (head) and the imidazoline-2,4-dione moiety (tail) plays an important role in the expression potency and selectivity toward LXRβ. We synthesized a series of 2-oxochromene derivatives and identified 43 as a LXRβ-selective agonist that increased the HDL-C level without

  在分子设计肝X受体（LXR）β-选择性激动剂的尝试中，我们发现2-氧代色烯部分（头部）和咪唑啉-2,4-二酮部分（尾巴）的组合在表达能力和对LXRβ的选择性。我们合成了一系列2-oxochromene衍生物，并确定了43种LXRβ选择性激动剂，可在不显着升高TG水平的情况下增加HDL-C水平，并导致高脂饮食中主动脉弓内脂质蓄积面积减少。和胆固醇喂养的Bio F 1 B仓鼠。在这份手稿中，我们报告了这些2-氧代苯并二氢吡喃衍生物的设计，合成和药理作用。
• Solvent effects on the absorption spectra of potentially pharmacologically active 5-alkyl-5-arylhydantoins: A structure-property relationship study
  作者：Sleem Hmuda、Nebojsa Banjac、Nemanja Trisovic、Bojan Bozic、Natasa Valentic、Gordana Uscumlic

  DOI：10.2298/jsc120719118h

  日期：——

  To obtain an insight into the interactions of potential anticonvulsant drugs with their surrounding, two series of 5-methyl-5-aryl- and 5-ethyl-5-arylhydantoins were synthesized and their absorption spectra were recorded in the region from 200 to 400 nm in a set of selected solvents. The effects of solvent dipolarity/polarizability and solvent-solute hydrogen bonding interactions on the absorption maxima shifts were analyzed by means of the linear solvation energy relationship (LSER) concept of Kamlet and Taft. The ratio of the contributions of specific and nonspecific solvent-solute interactions were correlated with the corresponding ADME properties of the studied compounds. The correlation equations were combined with different physicochemical parameters to generate new equations, which demonstrate the reasonable relationships between solvent-solute interactions and the structure-activity parameters.

  为了深入了解潜在抗惊厥药物与周围环境的相互作用 的相互作用，合成了两个系列的 5-甲基-5-芳基和 5-乙基-5-芳基海因 合成了两个系列的 5-甲基-5-芳基和 5-乙基-5-芳基hydantoins，并在一组选定的溶剂中记录了它们在 200 至 400 纳米区域的吸收光谱。 在一组选定溶剂中记录了它们在 200 至 400 nm 波段的吸收光谱。溶剂的 溶剂的偶极性/极化性和溶剂-溶质氢键相互作用对吸收最大值偏移的影响。 通过线性溶解能关系分析了溶剂二极性/极化性和溶剂-溶剂氢键相互作用对吸收最大值移动的影响。 的线性溶解能关系（LSER）概念进行了分析。 塔夫脱的线性溶解能关系（LSER）概念进行了分析。特异性和非特异性 与所研究化合物相应的 ADME 相关。相关方程 与不同的理化参数相结合，生成了新的方程。 证明了溶剂-溶质相互作用与结构-活性参数之间的合理关系。 与结构-活性参数之间的合理关系。
• Hydantoin compounds
  申请人：——

  公开号：US02687416A1

  公开（公告）日：1954-08-24
• Nitz et al., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1955, vol. 5, p. 357,358
  作者：Nitz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activity of Some 5,5-Disubstituted-N3-[(2-aryl thiazolidine-4-one-3-yl)amino]hydantoins
  作者：Dinesh Rishipathak、Sushil Vaidya、Shantanu Ghodke

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27282

  日期：——

  According to the World Health Organization, the majority of people with epilepsy who live in developing countries do not have access to high-quality treatment. Modern anticonvulsants are in high demand since the unwanted effects of those compounds already in use make therapy difficult. The synthesis of derivatives of 5,5-disubstituted-N3-[(2-aryl thiazolidine-4-one-3-yl)amino]hydantoins has been reported. The position N3 of the hydantoin nucleus was substituted with 4-thiazolidinone moiety containing aryl substituent at 2nd position with the goal of achieving the enhanced anticonvulsant effect. Compounds 5c, 5d, 5l, 5r showed significant activity among the evaluated compounds compared to control at dose of 45 mg/kg. The analysis of structural features revealed that the substitution of p-hydroxy phenyl and cinnamyl substituted at 2nd position of thiazolidinone ring in 5,5-diphenyl-2,4- imidazolidinedione and p-chloro phenyl, p-methoxy phenyl substituted at 2nd position of thiazolidinone ring in (5,5-dialkyl)/(5-alkyl-5-substitutedphenyl)-2,4-imidazolidinedione skeleton enhanced the anticonvulsant potentiality of the synthesized compounds.

  世界卫生组织指出，生活在发展中国家的大多数癫痫患者都无法获得高质量的治疗。 无法获得高质量的治疗。现代抗惊厥药物需求量很大 因为已在使用的化合物会产生不良反应，给治疗带来困难。合成 5,5-二取代-N3-[(2-芳基噻唑烷-4-酮-3-基)氨基]海因的衍生物。 海因核的 N3 位被 4-噻唑烷酮取代，其第 2 位含有 取代，目的是增强抗惊厥效果。 与对照组相比，化合物 5c、5d、5l 和 5r 在剂量为 45 毫克/千克时显示出显著的活性。 在剂量为 45 毫克/千克时，与对照组相比，化合物 5c、5d、5l、5r 具有明显的活性。对结构特征的分析表明，取代对羟基 苯基和肉桂基取代噻唑烷酮环的第 2 位。 噻唑烷酮环的第 2 位取代对羟基苯基和肉桂基。 (5,5-二烷基)/(5-烷基-5-取代苯基)-2,4-咪唑烷二酮骨架中的对氯苯基、对甲氧基苯基取代的噻唑烷酮环的抗惊厥潜能。 合成化合物的抗惊厥潜力。