6′-amino-2-oxo-3′-propyl-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile | 714945-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6′-amino-2-oxo-3′-propyl-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile
• 英文别名: 6'-amino-2-oxo-3'-propylspiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 714945-51-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₂
• 分子量: 321.338
• InChiKey: YXQOGEZGFNDDJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 丁酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.19h， 以93%的产率得到6′-amino-2-oxo-3′-propyl-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以纳米二氧化硅为载体的 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷绿色合成吡喃并[2,3-c]吡唑和螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]新型催化剂

  摘要：

  多组分反应 (MCR) 由于其锅、原子和步进经济 (PASE) 而在开发分子设计和组合化学方面发挥着重要作用。将 MCR 的合成潜力与绿色化学原理相结合，可以提供有效的方法来开发新的生态兼容方法。吡喃并[2,3-c]吡唑因其在药物和药物化学中的广泛应用而在有机合成中引起了相当大的兴趣。许多这些部分以其抗微生物、抗炎、抗癌、杀软体动物和激酶抑制活性而闻名。此外，螺环吲哚是在药物和天然产品中发现的独特核心结构，如螺环前列腺素 (A & B)、Pteropodine、Marcfortine B 和 Glesemine。此外，据报道，2-氧代吲哚的 3 位螺碳原子显着增强了生物活性。考虑到这些结构基序的生物学意义，已经进行了许多努力来开发它们的合成方法，从多步反应到一锅四组分反应。所有报告的方法都有其自身的优点和一些缺点。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为一种方便、廉价且环境友

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1537748

文献信息

• 4-Dimethylaminopyridine-catalyzed multi-component one-pot reactions for the convenient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives
  作者：Jun Feng、Keyume Ablajan、Ahat Sali

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.019

  日期：2014.1

  reaction process was developed for the convenient and cheap synthesis of spirooxindole derivatives. One-pot reactions of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), hydrazine hydrate (or phenylhydrazine), and 1,3-dicarbonyl compounds were compared with one-pot reactions of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and 5-pyrazolone derivatives. Both sets of reaction were conducted in EtOH in the

  开发了一种有效且清洁的反应过程，以方便且廉价地合成螺并吲哚衍生物。比较了靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯），水合肼（或苯肼）和1，3-二羰基化合物的一锅法反应与靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和5-吡唑啉酮衍生物的一锅法反应。 。两组反应均在4-DMAP催化剂存在下于EtOH中进行。使用四组分一锅法快速快速获得了一系列螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物。
• Rapid and Efficient Ultrasound-Assisted Method for the Combinatorial Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole] Derivatives
  作者：Yi Zou、Yu Hu、Hai Liu、Daqing Shi

  DOI：10.1021/co200128k

  日期：2012.1.9

  An efficient one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives by four-component reaction of hydrazine, β-keto ester, isatin, and malononitrile or ethyl cyanoacetate catalyzed by piperidine under ultrasound irradiation is described. This synthesis was confirmed to follow the group-assistant-purification chemistry (GAP) chemistry process, which can avoid traditional chromatography

  哌啶催化肼，β-酮酸酯，靛红和丙二腈或氰基乙酸乙酯的四组分反应，有效地一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物描述在超声波照射下。确认该合成遵循组辅助纯化化学（GAP）化学过程，可以避免传统的色谱纯化和重结晶纯化。
• An Efficient One Pot Four-Component Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] Derivatives via Electrochemical Approach
  作者：Abhishek Upadhyay、R.K.P. Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23196

  日期：——

  An efficient, simple and one pot, synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivative by electrochemically induced condensation of β-keto ester, hydrazine hydrate, malononitrile or ethyl cyanoacetate and isatin in an undivided cell at constant current where sodium bromide was present as electrolyte in ethanol medium.

  β-酮酯、水合肼、丙二腈或氰基乙酸乙酯与靛红电化学诱导缩合，高效、简单、一锅法合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物恒定电流下的未分割电池，其中溴化钠作为乙醇介质中的电解质存在。
• A clean and one-pot synthesis of spiroindoline-pyranopyrazoles
  作者：Somayeh Ahadi、Zahra Yasaei、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.437

  日期：——

  Abstract magnified image Piperidine catalyzes efficiently the one‐pot, four‐component reaction of β‐ketoesters, hydrazine hydrate, malononitrile, and isatines in aqueous media. The reaction was done at room temperature and the spiro[indoline‐3,4′‐pyrano[2,3‐c]pyrazole]‐5′‐carbonitriles were obtained with high yields and purity via an easy work‐up procedure. These compounds were also investigated in vitro for antibacterial activities. J. Heterocyclic Chem., (2010).
• Green Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles and Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles] Using Nano-silica Supported 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane as a Novel Catalyst
  作者：Naeimeh Salehi、Bi Bi Fatemeh Mirjalili

  DOI：10.1080/00304948.2018.1537748

  日期：2018.11.2

  step-economy (PASE). Combining synthetic potentialities of MCRs and principles of green chemistry can provide efficient ways to develop new eco-compatible methodologies. Pyrano[2,3-c]pyrazoles have attracted considerable interest in organic synthesis because of their wide application in medicinal and pharmaceutical chemistry. Many of these moieties are known for their antimicrobial, anti-inflammatory, anticancer

  多组分反应 (MCR) 由于其锅、原子和步进经济 (PASE) 而在开发分子设计和组合化学方面发挥着重要作用。将 MCR 的合成潜力与绿色化学原理相结合，可以提供有效的方法来开发新的生态兼容方法。吡喃并[2,3-c]吡唑因其在药物和药物化学中的广泛应用而在有机合成中引起了相当大的兴趣。许多这些部分以其抗微生物、抗炎、抗癌、杀软体动物和激酶抑制活性而闻名。此外，螺环吲哚是在药物和天然产品中发现的独特核心结构，如螺环前列腺素 (A & B)、Pteropodine、Marcfortine B 和 Glesemine。此外，据报道，2-氧代吲哚的 3 位螺碳原子显着增强了生物活性。考虑到这些结构基序的生物学意义，已经进行了许多努力来开发它们的合成方法，从多步反应到一锅四组分反应。所有报告的方法都有其自身的优点和一些缺点。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为一种方便、廉价且环境友