(2E)-3-[3,5-dibromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-hydroxyimino-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]propanamide | 343256-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E)-3-[3,5-dibromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-hydroxyimino-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]propanamide
• CAS: 343256-39-3
• 化学式: C₁₇H₂₀Br₂N₄O₅
• 分子量: 520.178
• InChiKey: NPWOBODNHWOXRZ-YDZHTSKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[3,5-dibromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-hydroxyimino-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]propanamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到Purealidin N
  参考文献：
  名称：

  合成一些酪氨酸衍生的海洋海绵代谢物的方法：verongamine和purealidin N的合成。

  摘要：

  用乙醇中的Na（2）WO（4）/ H（2）O（2），丙酮中的二甲基二环氧乙烷或乙醇中的甲基三氧tri / H（2）O（2）氧化酪氨酸乙酯（7）得到相应的酪氨酸肟（8）高产。根据反应条件，芳香环的受控溴化得到一溴肟（9），二溴肟（10）或螺异恶唑啉（11）。通过氧化O-甲基溴酪氨酸甲酯并用组胺酰胺化所得肟酯（14），可以合成已知的代谢产物verongamine（15）。通过酯的碱水解和酸催化的脱羧作用，将单和二溴酪氨酸肟衍生物（9和10）进一步转化为天然腈（16和17）。二溴苯甲醛（20b）与膦酸酯（18）的Wadsworth-Emmons烯烃化反应得到丙酮酸甲硅烷基醚（21b）。脱保护并原位生成肟，得到肟酯（23b）。尝试纯化丙酮酸酯会导致高醛缩合，生成丁烯内酯（22）。肟酯（23b）与组胺的酰胺化反应，然后MOM醚的脱保护反应，首次合成了Purealidin N（28）。用与聚合物结合的

  DOI：

  10.1021/jo010015v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy}-3-{3,5-dibromo-4-methoxy-2-(O-methoxymethylenoxy)phenyl}prop-2-enoate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2E)-3-[3,5-dibromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-hydroxyimino-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  合成一些酪氨酸衍生的海洋海绵代谢物的方法：verongamine和purealidin N的合成。

  摘要：

  用乙醇中的Na（2）WO（4）/ H（2）O（2），丙酮中的二甲基二环氧乙烷或乙醇中的甲基三氧tri / H（2）O（2）氧化酪氨酸乙酯（7）得到相应的酪氨酸肟（8）高产。根据反应条件，芳香环的受控溴化得到一溴肟（9），二溴肟（10）或螺异恶唑啉（11）。通过氧化O-甲基溴酪氨酸甲酯并用组胺酰胺化所得肟酯（14），可以合成已知的代谢产物verongamine（15）。通过酯的碱水解和酸催化的脱羧作用，将单和二溴酪氨酸肟衍生物（9和10）进一步转化为天然腈（16和17）。二溴苯甲醛（20b）与膦酸酯（18）的Wadsworth-Emmons烯烃化反应得到丙酮酸甲硅烷基醚（21b）。脱保护并原位生成肟，得到肟酯（23b）。尝试纯化丙酮酸酯会导致高醛缩合，生成丁烯内酯（22）。肟酯（23b）与组胺的酰胺化反应，然后MOM醚的脱保护反应，首次合成了Purealidin N（28）。用与聚合物结合的

  DOI：

  10.1021/jo010015v