6′-amino-6-bromo-3′-methyl-2-oxo-1′H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 1352128-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6′-amino-6-bromo-3′-methyl-2-oxo-1′H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 6'-amino-6-bromo-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile；6-amino-15-bromo-3-methyl-11-oxospiro[4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-4,3'-indoline]-5-carbonitrile；6'-amino-6-bromo-3'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 1352128-52-9；328260-03-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₅O₂
• 分子量: 372.181
• InChiKey: HBZPKNNVZWNSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 、 乙酰乙酸甲酯 、 丙二腈 在 hydrazine hydrate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到6′-amino-6-bromo-3′-methyl-2-oxo-1′H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  电化学法一锅法四组分高效合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物

  摘要：

  β-酮酯、水合肼、丙二腈或氰基乙酸乙酯与靛红电化学诱导缩合，高效、简单、一锅法合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物恒定电流下的未分割电池，其中溴化钠作为乙醇介质中的电解质存在。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23196

文献信息

• Green synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans, pyrano[2,3-c]pyrazoles and spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by nano-structured diphosphate in water
  作者：Behrooz Maleki、Negar Nasiri、Reza Tayebee、Amir Khojastehnezhad、Hossien Ali Akhlaghi

  DOI：10.1039/c6ra15800e

  日期：——

  A green and recoverable nano-structured diphosphate (Na2CaP2O7) was synthesized and fully characterized using FT-IR spectra, X-ray diffraction patterns (XRD), scanning electron microscopy (SEM), and energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) analysis. The...

  合成了绿色且可回收的纳米结构二磷酸盐（Na2CaP2O7），并使用FT-IR光谱，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDX）分析对其进行了全面表征。这...
• Chitosan/ionic liquid forms a renewable and reusable catalyst system used for the synthesis of highly functionalized spiro derivatives
  作者：Pratibha Rai、Madhulika Srivastava、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c3nj01545a

  日期：——

  Chitosan, a reusable heterogeneous catalyst, can be combined with an ionic liquid as a green solvent to generate a highly efficient catalyst system for our densely functionalised and diversified target molecule. The reaction is completed with a good to excellent yield. This procedure demonstrates an eco-friendly catalyst system and eliminates the use of toxic transition metal catalysts, bases and volatile organic solvents, which adversely affect the environment and human beings.

  壳聚糖是一种可重复使用的异相催化剂，可与作为绿色溶剂的离子液体结合，生成一种高效的催化剂体系，用于我们的密集官能化和多样化目标分子。反应完成后，可获得良好甚至极佳的收率。该过程展示了一种生态友好型催化剂体系，避免了使用有毒的过渡金属催化剂、碱和挥发性有机溶剂，这些物质会对环境和人类造成不利影响。
• Rapid and Efficient Ultrasound-Assisted Method for the Combinatorial Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole] Derivatives
  作者：Yi Zou、Yu Hu、Hai Liu、Daqing Shi

  DOI：10.1021/co200128k

  日期：2012.1.9

  An efficient one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives by four-component reaction of hydrazine, β-keto ester, isatin, and malononitrile or ethyl cyanoacetate catalyzed by piperidine under ultrasound irradiation is described. This synthesis was confirmed to follow the group-assistant-purification chemistry (GAP) chemistry process, which can avoid traditional chromatography

  哌啶催化肼，β-酮酸酯，靛红和丙二腈或氰基乙酸乙酯的四组分反应，有效地一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物描述在超声波照射下。确认该合成遵循组辅助纯化化学（GAP）化学过程，可以避免传统的色谱纯化和重结晶纯化。