(2'R,4'S)-6'chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiropyridine>-2,5-dione | 126642-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'R,4'S)-6'chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiropyridine>-2,5-dione
• 英文别名: (4'S)(2'R)-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methyl-spiro-[imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine]-2,5-dione；(2'R,4'S)-6'chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiro(imidazolidine-4,4'(4'H)-pyrano[2,3-b]pyridine)-2,5-dione；2'R,4'S-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiro(imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine)-2,5-dione；(2R,4S)-6-chloro-2-methylspiro[2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 126642-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 267.672
• InChiKey: WFPFAWQUEPGPQT-GCXOYZPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4'S)-6'chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiropyridine>-2,5-dione 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以38%的产率得到(2'R,4'S)-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiro(imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine)-2,5-dione 8'-oxide
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂衍生自8-Aza-4-chromanones。

  摘要：

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。

  DOI：

  10.1021/jm00169a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-氯吡啶 在 盐酸 、 正丁基锂 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydrogensulfite 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2'R,4'S)-6'chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiropyridine>-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-Pyridine annulation. The enantioselective synthesis of an aldose reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00032a060

文献信息

• GOLDSTEIN, STEVEN W.;SARGES, REINHARD
  作者：GOLDSTEIN, STEVEN W.、SARGES, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• SARGES, REINHARD;GOLDSTEIN, STEVEN W.;WELCH, WILLARD M.;SWINDELL, ARCHIE +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1859-1865
  作者：SARGES, REINHARD、GOLDSTEIN, STEVEN W.、WELCH, WILLARD M.、SWINDELL, ARCHIE +

  DOI：——

  日期：——
• US4980357A
  申请人：——

  公开号：US4980357A

  公开（公告）日：1990-12-25
• [EN] AZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1989001775A1

  公开（公告）日：1989-03-09

  (EN) A series of novel $i(spiro)-heteroazolones derived form a 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridine ring system have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful in therapy as aldose reductase inhibitors for the control of certain chronic diabetic complications. Typical member compounds include $i(spiro)-imides, $i(spiro)-oxazolidinediones, $i(spiro)-thiazolidinediones and $i(spiro)-imidazolidinediones derived from the aforesaid ring system. (4'$i(S)) (2'$i(R))-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methyl-$i(spiro)-[imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine]-2,5-dione represents a typical and preferred member compound. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.(FR) Une série de nouvelles $i(spiro)-hétéroazolones dérivées d'un système cyclique 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridine ont été préparées, y compris leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont utiles en thérapie en tant qu'inhibiteurs de réductase d'aldose pour le traitement de certaines complications diabétiques chroniques. Des composés membres typiques comprennent des $i(spiro)-imides, $i(spiro)-oxazolidinediones, des $i(spiro)-thiazolidinediones et des $i(spiro)-imidazolidinediones dérivées du système d'anneau susmentionné. (4'$i(S)) (2'$i(R))-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-méthyle-$i(spiro)-[imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine]-2,5-dione représente un composé membre typique et préféré. Des procédés de préparation de tous ces composés à partir de substances de départ connues sont décrits.
• Spiro hydantoin aldose reductase inhibitors derived from 8-aza-4-chromanones
  作者：Reinhard Sarges、Steven W. Goldstein、Willard M. Welch、Archie C. Swindell、Todd W. Siegel、Thomas A. Beyer

  DOI：10.1021/jm00169a005

  日期：1990.7

  A series of spiro hydantoins derived from 8-azachromanones (2,3-dihydro-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-ones) has been prepared and tested for aldose reductase inhibitory activity. The standard Bucherer-Bergs conditions had to be drastically modified to increase yields from less than 1% to an acceptable 50% range. One of the most potent compounds was cis-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiro[imidazolidine-4

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。