N-tert-butyl-6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-amine | 1155257-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-tert-butyl-6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-amine
• CAS: 1155257-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₄S
• 分子量: 306.819
• InChiKey: XQWYNDAVCBUELW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 异氰酸叔丁酯 、 4-氯苯甲醛 在 polyethylene glycol-400 、 氯化锆(IV) 作用下， 反应 7.0h， 以64%的产率得到N-tert-butyl-6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇 400 中氯化锆 (IV) 介导的 Ugi 型多组分反应高效、区域选择性、多功能合成 N-稠合 2-和 3-氨基咪唑

  摘要：

  开发了 PEG-400 中氯化锆 (IV) 催化的杂环脒与醛和异氰化物的 Ugi 型多组分反应。该协议提供了快速、环境友好、区域选择性和多功能的医学上重要的 N-融合 2-和 3-氨基咪唑的合成，产量高。明智地探索了催化剂和溶剂的组合，对于该方法的区域选择性和多功能性至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087915

文献信息

• A Highly Flexible and Efficient Ugi-Type Multicomponent Synthesis of Versatile N-Fused Aminoimidazoles
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan、Balmukund Thakkar

  DOI：10.1055/s-0029-1216916

  日期：2009.10

  A microwave-promoted highly flexible and efficient Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride was developed. The general protocol offered the very reliable synthesis of a library of medicinally important, widely versatile N-fused aminoimidazoles in excellent yields. Poorly reactive heterocyclic amidines, functionally

  研究了微波促进的高柔性，高效的Ugi型杂环multi与氯化锆（IV）催化的醛和异氰酸酯的多组分反应。该通用方案以极高的收率提供了非常重要的医学上重要的，用途广泛的N融合氨基咪唑库的可靠合成。在较早描述的方法中作为麻烦的反应物遭受的反应性差的杂环am，功能和空间受阻的醛在该方法中被认为是可行的底物。发现ZrCl 4的有效催化以及微波辐照的作用对于获得方案的优异灵活性和效率至关重要。 多组分反应-N-杂环-催化-氯化锆-微波