β-(phenylseleno)ethyl chloride | 50630-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(phenylseleno)ethyl chloride
• 英文别名: 2-(phenylseleno)ethyl chloride；2-chloroethyl phenyl selenide；(2-chloroethylseleno)benzene；1-Chlor-2-phenylselenid-ethan；2-Chlorethyl(phenyl)selenid；2-Chloraethylphenylselenid；[(2-Chloroethyl)selanyl]benzene；2-chloroethylselanylbenzene
• CAS: 50630-24-5
• 化学式: C₈H₉ClSe
• 分子量: 219.572
• InChiKey: QVXFQSFFBFJVPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(phenylseleno)ethyl chloride 在 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Phenyl-2-(2-phenylselanyl-ethylsulfanyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Thioaldehyde Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a034
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 β-(phenylseleno)ethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  甲基取代基对苯硒烯基氯向烯烃加成速率的非累积影响1

  摘要：

  已经在25°C的二氯甲烷中测定了苯硒烯基氯加成到乙烯及其六种Me取代的衍生物上的速率和产物。与向同一系列化合物中添加4-氯苯亚磺酰氯不同，Me基团对添加速率的影响不是累积性的。产品的区域化学也不同。对于芳烃亚磺酰氯的添加，抗-Markownikoff取向优先在动力学控制的条件下形成。在相似的条件下，观察到Markownikoff加合物的区域特异性形成，从而将苯硒烯基氯加到甲基丙烯和2-甲基-2-丁烯中。这些数据表明在芳烃亚磺酰氯和亚硒基氯化物向烯烃的加成之间在决定过渡态的速率和产物上的差异。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88004-1

文献信息

• (η⁵-Cp*)Rh(III)/Ir(III) Complexes with Bis(chalcogenoethers) (E, E′ Ligands: E = S/Se; E′ = S/Se): Synthesis, Structure, and Applications in Catalytic Oppenauer-Type Oxidation and Transfer Hydrogenation
  作者：Om Prakash、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi、Pancham L. Gupta、Ajai K. Singh

  DOI：10.1021/om401150s

  日期：2014.2.24

  Oppenauer-type oxidation of alcohols and transfer hydrogenation of ketones with 2-propanol. 3 and 6 were the most efficient in the two catalytic reactions (TON values up to 9.9 × 102 and 9.8 × 103, respectively) and were therefore investigated in detail. 3 is the first example of a Rh(III) species explored for Oppenauer-type oxidation. The catalysis appears to be homogeneous. In transfer hydrogenation it appears

  的空气和水分不敏感的半夹心络合物[（η 5 -Cp *）的Rh（大号）CL] [PF 6 ]（1 - 3）和[（η 5 -Cp *）IR（大号）CL] [ PF 6 ]（4 - 6）已经制备通过使大号= L1 - L3（1,2-双（苯硫基）乙烷（L1），1-（phenylseleno）-2-（苯硫基）乙烷（L2）和1， 1,2-双（phenylseleno）乙烷（L3））与[（η 5 -Cp *）的RhCl（μ-Cl）的] 2和[（η 5 -Cp *）的IrCl（μ-Cl）的] 2分别在室温下，接着用NH治疗4 PF 6。他们的HR-MS和1 H，13 C 1 1个H}，和77硒 1个H} NMR光谱通过身份验证它们。的单晶结构1 - 6已经通过X射线晶体学确定。配合物1 - 6已经探索了醇的催化奥盆诺尔型氧化和用2-丙醇酮的转移氢化。3和6是最有效的两个催化反应（TON值高达9.9×10
• Nucleophilic displacement reactions at Se (II)
  作者：George H. Schmid、Dennis G. Garratt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96718-3

  日期：1985.1

  The products of the title reaction depend upon the relative concentrations of reactants. With equimolar concentrations or an excess of 2-chloroalkyl phenyl selenide, the products are 1,2-dicloroethane and a diaryldiselenide. When excess areneselenenyl chloride is used ,the products are a diaryl diselenide and 2-chloroalkyl phenyl selenide dichloride. A mechanism involving nucleophilic displacement

  标题反应的产物取决于反应物的相对浓度。当具有等摩尔浓度或过量的2-氯烷基苯基硒化物时，产物为1，2-二氯乙烷和二芳基二硒化物。当使用过量的芳烃烯基氯时，产物为二芳基二硒烯和2-氯烷基苯基硒化二氯。提出了一种涉及硒烯基硒上亲核取代的机理来解释所观察到的产物。硒烯烯基氯的4位上的硒化物或不同取代基的结构变化对反应速率的影响很小。在提出的Se（II）亲核取代反应机理的连续机制中，类似S N 2的过渡态最能说明该数据。
• Method of treating drug resistant tumor cells using organoselenones
  申请人：The University of Sourthern California

  公开号：US05614562A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Organoselenones of the formula R.sub.1 --Se(O.sub.2)--(CH.sub.2).sub.n --X wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of aryl, vinyl, acetylenyl, and aralkyl, n is an integer equal to 2 to 6 and X is a leaving group selected from the group consisting of halides, sulfonates and selenones; were surprisingly found to be useful as alkylating agents which possessed a high degree of selectivity for nitrogen nucleophiles without the usual increased preference for sulfur nucleophiles. This property allows the effective use of these compounds as anti-cancer alkylating agents suitable for use in drug-resistant cell lines which display either thiol mediated drug resistance or MER(+)-mediated drug resistance. Two methods of synthesizing these compounds are also provided.

  式为R.sub.1 --Se(O.sub.2)--(CH.sub.2).sub.n --X的有机硒酮，其中R.sub.1选自芳基、乙烯基、乙炔基和芳基烷基，n是等于2到6的整数，X是选自卤化物、磺酸盐和硒酮的离去基团。惊人地发现，这些化合物可作为烷基化试剂，具有高度的氮亲核性选择性，而不像通常会增加对硫亲核性的偏好。这种性质允许这些化合物有效地用作抗癌烷基化试剂，适用于表现出巯基介导的耐药性或MER（+）介导的耐药性的耐药细胞系。还提供了两种合成这些化合物的方法。
• Mechanism of hydrolysis of aryl vinyl selenides. Selenium-stabilized carbonium ions
  作者：Robert A. McClelland、Michael Leung

  DOI：10.1021/jo01289a046

  日期：1980.1
• Syn elimination of alkyl selenoxides. Side reactions involving selenenic acids. Structural and solvent effects of rates
  作者：Hans J. Reich、Susan Wollowitz、John E. Trend、Flora Chow、Daniel F. Wendelborn

  DOI：10.1021/jo00403a016

  日期：1978.4