1-(2-chloroethyl)-5-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 633292-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-5-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-5-methoxyindole
• CAS: 633292-05-4
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 349.838
• InChiKey: BQYDMAYAKWKCLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-5-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[5-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 phase-transfer catalyst 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-chloroethyl)-5-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003

文献信息

• 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND-INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030232828A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula I and the use thereof for the treatment of central nervous system disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了化合物I的公式以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND -INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1509501B1

  公开（公告）日：2006-12-20
• US6727246B2
  申请人：——

  公开号：US6727246B2

  公开（公告）日：2004-04-27