3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromide | 37664-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromide
• 英文别名: 2-amino-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-[1,3,4]thiadiazolium; bromide；2-(2-amino-1,3,4-thiadiazol-3-ium-3-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 37664-05-4
• 化学式: BrH*C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 300.179
• InChiKey: ITXYQPUTAAYPPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-nitro-6-(4-nitro-phenyl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Pentimalli,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 777 - 787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromide
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of 1,3,4-Thiadiazol-2(3H)-iminium Bromide in the Two-Step Synthesis of Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles

  摘要：

  The synthesis of 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromides, which are intermediates in the most commonly used synthetic approach to imidazo [2,1-b] [1,3,4]thiadiazoles, and a single crystal X-ray diffraction study of one of these iminium bromides are described. Cyclization of the resulting 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromides under microwave irradiation afforded imidazo [2,1-b] [1,3,4]thiadiazoles in 80-100% yields.

  DOI：

  10.3987/com-14-12938

文献信息

• Matsukawa; Ban, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 610,611, 612
  作者：Matsukawa、Ban

  DOI：——

  日期：——
• PENTIMALLI L.; MILANI G.; BIAVATI F., GAZZ. CHIM. ITAL. <GCIT-A9>, 1975, 105, NO 7-8, 777-787
  作者：PENTIMALLI L.、 MILANI G.、 BIAVATI F.

  DOI：——

  日期：——
• Pentimalli,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 777 - 787
  作者：Pentimalli,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reinvestigation of 1,3,4-Thiadiazol-2(3H)-iminium Bromide in the Two-Step Synthesis of Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Shigeki Sano、Keisuke Matsuura、Hayato Sumiyoshi、Akira Miki、Syuji Kitaike、Michiyasu Nakao

  DOI：10.3987/com-14-12938

  日期：——

  The synthesis of 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromides, which are intermediates in the most commonly used synthetic approach to imidazo [2,1-b] [1,3,4]thiadiazoles, and a single crystal X-ray diffraction study of one of these iminium bromides are described. Cyclization of the resulting 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromides under microwave irradiation afforded imidazo [2,1-b] [1,3,4]thiadiazoles in 80-100% yields.