2-chloroethyl 4-chlorobenzoate | 1078-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloroethyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 4-chloro-benzoic acid-(2-chloro-ethyl ester)；4-Chlor-benzoesaeure-(2-chlor-aethylester)；4-Chlorbenzoesaeure-(2-chlor-ethylester)；Benzoic acid, 4-chloro, 2-chloroethyl ester
• CAS: 1078-32-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: AJIDYZYFPNXVGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1537;1540;1551;1536;1544;1558

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl 4-chlorobenzoate 在 selenium sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到对氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Selenium- and Tellurium-Catalyzed Deprotection of 2-Haloethyl Esters by Sodium Borohydride

  摘要：

  2-溴乙基和2-氯乙基酯1在温和条件下，使用少量催化的硒或碲与氢化钠反应，能够容易地去保护羧酸2，并获得良好的产率。与其他使用化学计量量的硒或碲的方法相比，该方法具有操作简单和毒性低的优势。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26965
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-chloroethyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化Ç SP3 -O用有机过氧化物未活化的烷基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  一种有效的铜催化的Ç SP3 -O过氧化物与卤代烷耦合进行说明。在温和的条件下获得了高产量的产品。显著，除了伯烷基卤化物，仲烷基卤代烃也可应用于该系统。新的反应系统可以耐受多种有机过氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.085

文献信息

• Synthesis of esters from aldehydes or carboxylic acids with dichloromethane, dichloroethane or dichloropropane under mild conditions
  作者：Feng Lin、Qiang Feng、Xiuling Cui、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c3ra43615b

  日期：——

  Dichloromethane (DCM) as a C1 source has been discovered: methylene diesters from DCM and carboxylic acids or aldehydes with TBHP in water were efficiently synthesized. The reactions proceed under mild conditions and afford both aliphatic and aromatic methylene diesters in good to excellent yields (up to >99%). 2-Chloroethyl benzoates and 3-chloropropyl benzoates are easily obtained in the same way from 1,2-dichloroethane and 1,3-dichloropropane, respectively, in good to excellent yields.

  二氯甲烷（DCM）作为C1来源的新发现：DCM与羧酸或醛在TBHP水溶液中高效合成了亚甲基双酯。这些反应在温和条件下进行，能够以优异至极佳的产率（高达>99%）得到脂肪族和芳香族亚甲基双酯。同样的方法，可以从1,2-二氯乙烷和1,3-二氯丙烷分别容易地获得良好的至极佳产率的2-氯乙基苯甲酸酯和3-氯丙基苯甲酸酯。
• Transition-Metal-Free Aerobic Oxidative Cleavage of CC Bonds in α-Hydroxy Ketones and Mechanistic Insight to the Reaction Pathway
  作者：Hui Liu、Chao Dong、Zeguang Zhang、Peiyu Wu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201207206

  日期：2012.12.7

  Clear cut: For the title reaction, O2, the ideal oxidant, was used as the only oxidizing reagent. The dimer intermediate (see scheme) and isotopic labeling control experiments with 18O2 partially disclosed the reaction mechanism.

  清晰：对于标题反应，使用理想的氧化剂O 2作为唯一的氧化剂。用18 O 2进行的二聚体中间体（参见方案）和同位素标记对照实验部分揭示了反应机理。
• The Preparation and Properties of Esters Related Structurally to Certain Insecticides
  作者：Henry M. Woodburn、Cyrus E. Sroog

  DOI：10.1021/ja01173a045

  日期：1949.5
• Über Konstitution und Wirkung substituierter Benzoesäuren.
  作者：C. Rohmann、H. D. Wilm

  DOI：10.1002/ardp.19422800204

  日期：——
• Allan et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2107,2113
  作者：Allan et al.

  DOI：——

  日期：——