4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile | 118000-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 118000-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• mdl: MFCD03056567
• 分子量: 233.272
• InChiKey: URUGTBXSBNZLKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-(3-bromo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑基融合杂环卤化的钠盐（NaI / NaBr / NaCl）

  摘要：

  我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐（NaCl / NaBr / NaI）作为卤素源和K 2 S 2 O 8（或）oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，吲哚和异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02637
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 CuCN 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Compounds exhibiting anti-parasitic activity and a method for their use

  摘要：

  提供了一种新型化合物，具有高水平的抗寄生虫活性，特别是对Trypanosoma属寄生虫。该化合物由含有正电荷的咪唑或其他杂环环的芳基取代季铵盐组成，包括一个连接基团、一个苯环和一个极性功能基团。极性功能基团最好是一个quinylhydrazone或杂环腙。还提供了一种治疗与Trypanosoma寄生虫相关疾病的方法，包括向感染的动物或人类施用本发明的化合物的有效量。

  公开号：

  US05204352A1

文献信息

• Base-Promoted Transition-Metal-Free Arylation of Imidazo-Fused Heterocycles with Diaryliodonium Salts
  作者：Rahul Kumar、Chitrakar Ravi、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201800286

  日期：2018.4.17

  The arylation of imidazo[1,2‐a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1‐b]thiazoles by using diaryliodonium salts has been developed. Potassium tert‐butoxide was used to promote this transition‐metal‐free reaction, which afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  咪唑的芳基化[1,2一]吡啶和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]通过使用二芳基碘盐已经开发噻唑。钾叔丁醇是用来促进此过渡金属无反应，得到相应的产品以良好至优异的产量。
• Structure-based discovery of potent and selective small-molecule inhibitors targeting signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3)
  作者：Qiuyao Huang、Yan Zhong、Bingbing Li、Shumin Ouyang、Lin Deng、Jianshan Mo、Shuo Shi、Nan Lv、Ruibo Wu、Peiqing Liu、Wenhao Hu、Xiaolei Zhang、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113525

  日期：2021.10

  of highly potent and selective STAT3 inhibitors, exemplified by compound 39 with the privileged structure of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine, which selectively inhibits phosphorylation of STAT3 and suppresses subsequent signaling pathway. Moreover, 39 inhibits cell growth, migration and invasion of human triple negative breast cancer (TNBC) cells lines. Consistently, it achieves significant and dose-dependent

  由于其在癌症发生和发展中的重要作用，STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而，发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中，通过基于结构的药物发现方法，通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构，设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂，例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39，它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且，39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地，它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂。
• A simple and efficient route to 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines and zolimidine using automated grindstone chemistry
  作者：Dharmendra Das、Zigmee T. Bhutia、Padmini C. Panjikar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1002/jhet.4106

  日期：2020.11

  A green and efficient mechanochemical method for the synthesis of a series of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines was developed using an electrical grinder. I2 catalyzed mechanochemical grinding facilitates the cyclocondensation reaction between various aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines to afford 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines in good yields at ambient temperature. The method was successfully used

  使用电动研磨机开发了一种绿色高效的机械化学方法，用于合成一系列2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。I 2催化的机械化学研磨促进了各种芳基甲基酮与2-氨基吡啶之间的环缩合反应，从而在室温下以高收率得到2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已成功用于市售药物zolimidine的克级合成。这种环境可持续协议的显着优势包括条件温和，仪器简单，催化剂便宜，原子经济，反应时间短等。
• Preparation of 2-aryl and 2-aryloxymethyl imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and related compounds
  作者：Richard J. Sundberg、D. J. Dahlhausen、G. Manikumar、B. Mavunkel、Atanu Biswas、V. Srinivasan、Fred King、Philip Waid

  DOI：10.1002/jhet.5570250119

  日期：1988.1

  A series of substituted 2-aryl imidazo[1,2-a]pyridines has been prepared in which a variety of substituents are introduced on the 4′-position of the phenyl ring and on the 3, 5, 6 or 7 position of the heterocyclic ring. Most examples have acetamido, bromo, cyano, or formyl substituents at the 4′-position. Analogous imidazo-[2,1-b]fhiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines have also been prepared. Another

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。
• 一种咪唑并吡啶的硫化衍生物及其制备方法
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN107759586A

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明公开了一种咪唑并吡啶的硫化衍生物及其制备方法。所述咪唑并吡啶的硫化衍生物结构通式如所示。本发明咪唑并吡啶的硫化衍生物的制备路线是一种具有工艺流程简单、成本低、环境友好等优点的工艺流程。本发明采用廉价的硫粉和市面上容易购买得到的具有丰富官能团的卤代烷代替硫酚、硫醇试剂，反应过程只加碱催化，绿色环保，操作简单，条件温和，且底物官能团兼容性好。此外，本发明所制备的产物具备多样化的官能团和咪唑并吡啶优势骨架以及硫醚活性片段，在新药开发和医学研究领域具有潜在的应用价值。