(4-methoxy-benzylidene)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-amine | 54079-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxy-benzylidene)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-amine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanimine
• CAS: 54079-73-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 219.267
• InChiKey: SUQWTEITDNOZDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  369.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (4-methoxy-benzylidene)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-amine 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-5H,7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-c][1,3,5]thiadiazine-6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  合成一些新颖的7-取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-c] [1,3,5]噻二嗪-6,6-二氧化物对水稻病原体的抗真菌评价

  摘要：

  通过3-苄基氨基[1]的[4 + 2]环加成反应合成一系列新的新型[1,3,4]噻二唑[3,2-c] [1,3,5]噻二嗪-6,6-二氧化物描述了在三乙胺存在下由甲磺酰氯原位生成的具有亚砜的[3,4,4]噻二唑。筛选由此合成的新化合物对两种真菌，即茄根丝枯病菌和米曲霉的抗真菌活性。多菌灵是用于评估抗真菌活性的标准。

  DOI：

  10.1002/jhet.4128
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 4-甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4-methoxy-benzylidene)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  Addition reactions of heterocumulenes. II. 1,4-Cycloaddition reactions of diphenylketene with azadienes.

  摘要：

  二苯基酮（I）与具有-C=N-C=N-多重键系统的阿扎二烯（II-IX）反应，生成了1,4-环加成物（XI-XVIII）。1,4-环加成物（XIb、XIIb和XVIb）在四氢呋喃中与铝锂氢化物反应进行氢解，分别生成了1-丙醇衍生物（XIX、XXI和XXII）。另一方面，I与3-(对乙氧基苯亚胺基)-5-苯基异噻唑（Xb）和2-苯甲亚胺基吡啶（XXIV）反应，分别得到1-[3-(5-苯基异噻唑基)]-3,3-二苯基-4-(对乙氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（XXIII）和1-(2-吡啶基)-3,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮（XXV）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2532

文献信息

• Sakamoto; Miyazawa; Yamamoto, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1974, vol. 22, # 9, p. 2201 - 2202
  作者：Sakamoto、Miyazawa、Yamamoto、Tomimatsu

  DOI：——

  日期：——
• Addition reactions of heterocumulenes. II. 1,4-Cycloaddition reactions of diphenylketene with azadienes.
  作者：MASANORI SAKAMOTO、KYOKO MIYAZAWA、YOSHIO TOMIMATSU

  DOI：10.1248/cpb.24.2532

  日期：——

  Reaction of diphenylketene (I) with azadienes (II-IX), having -C=N-C=N- multiple bond system between carbon-nitrogen double bond in heterocycles and their side-chain carbon-nitrogen double bond, gave the 1, 4-cycloadducts (XI-XVIII), respectively. Hydrogenolysis of the 1, 4-cycloadducts (XIb, XIIb, and XVIb), with lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran gave the 1-propanol derivatives (XIX, XXI, and XXII), respectively. On the other hand, reaction of I with 3-(p-anisylideneamino)-5-phenylisoxazole (Xb) and 2-benzylideneaminopyridine (XXIV) respectively afforded 1-[3-(5-phenylisoxazolyl)]-3, 3-diphenyl-4-(p-anisyl)-2-azetidinone (XXIII) and 1-(2-pyridyl)-3, 3, 4-triphenyl-2-azetidinone (XXV).

  二苯基酮（I）与具有-C=N-C=N-多重键系统的阿扎二烯（II-IX）反应，生成了1,4-环加成物（XI-XVIII）。1,4-环加成物（XIb、XIIb和XVIb）在四氢呋喃中与铝锂氢化物反应进行氢解，分别生成了1-丙醇衍生物（XIX、XXI和XXII）。另一方面，I与3-(对乙氧基苯亚胺基)-5-苯基异噻唑（Xb）和2-苯甲亚胺基吡啶（XXIV）反应，分别得到1-[3-(5-苯基异噻唑基)]-3,3-二苯基-4-(对乙氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（XXIII）和1-(2-吡啶基)-3,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮（XXV）。
• Synthesis of some novel 7‐substituted [1,3,4]thiadiazolo[3,2‐ <i>c</i> ][1,3,5]thiadiazine‐6,6‐dioxides with antifungal evaluation against rice pathogens
  作者：Susanta K. Borthakur、Lakhya J. Konwar、Gayatri Nath、Pabitra K. Kalita、Sukanya Borthakur

  DOI：10.1002/jhet.4128

  日期：2020.12

  Synthesis of a new series of novel [1,3,4]thiadiazolo[3,2‐c][1,3,5]thiadiazine‐6,6‐dioxide by [4 + 2] cycloaddition reaction of 3‐benzylidineamino[1,3,4]thiadiazole with sulfene generated in situ from methanesulfonyl chloride in the presence of triethylamine is described. The novel compounds thus synthesized were screened for their antifungal activity against two fungal species, namely Rhizoctonia

  通过3-苄基氨基[1]的[4 + 2]环加成反应合成一系列新的新型[1,3,4]噻二唑[3,2-c] [1,3,5]噻二嗪-6,6-二氧化物描述了在三乙胺存在下由甲磺酰氯原位生成的具有亚砜的[3,4,4]噻二唑。筛选由此合成的新化合物对两种真菌，即茄根丝枯病菌和米曲霉的抗真菌活性。多菌灵是用于评估抗真菌活性的标准。