cyclohexanecarbonyl peroxide | 4904-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexanecarbonyl peroxide
• 英文别名: cyclohexanecarboxylic peroxyanhydride；Benzoyl Peroxide；Cyclohexanoyl peroxide；cyclohexanecarbonyl cyclohexanecarboperoxoate
• CAS: 4904-55-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: PKMGFABZWDMZHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanecarbonyl peroxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到乙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  自由基与三（四氢呋喃）单乙基二氯铬（III）的反应

  摘要：

  σ-乙基二氯化铬（III）·3 THF与自由基反应，形成瞬态顺磁性配合物，该配合物分解，生成烷基配体和自由基的组合产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92448-7
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 cyclohexanecarbonyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基和磷自由基交叉偶联形成 C(sp3)-P 键

  摘要：

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02454
• 作为试剂：
  描述：

  cyclohexanecarbonyl peroxide 、 perpentene-4 oate de tertiobutyle 在 cyclohexanecarbonyl peroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到环已基环已烷
  参考文献：
  名称：

  Bourgeois, M. J.; Montaudon, E.; Maillard, B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 4, p. 255 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Alkylation of Coumarins and Chromones with Alkyl Diacyl Peroxides
  作者：Can Jin、Xun Zhang、Bin Sun、Zhiyang Yan、Tengwei Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1611864

  日期：2019.8

  A facile iron-catalyzed decarboxylative radical coupling of alkyl diacyl peroxides with coumarins or chromones has been developed, affording a highly efficient approach to synthesize a variety of α-alkylated coumarins and β-alkylated chromones. The reaction proceeded smoothly without adding any ligand or additive and provided the corresponding products containing a wide scope of functional groups in

  已经开发了一种简便的铁催化的烷基二酰基过氧化物与香豆素或色酮的脱羧自由基偶联，为合成各种 α-烷基化香豆素和 β-烷基化色酮提供了一种高效的方法。该反应在不添加任何配体或添加剂的情况下顺利进行，并以中等至优异的产率提供了含有广泛官能团的相应产物。该协议的突出特点是其高区域选择性、易于获得的起始材料和操作简单。
• Process for preparing peroxides using mixed anhydrides
  申请人：Akzo Nobel NV

  公开号：US06610880B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  The invention relates to a process for the preparation of a peracid, perester or diacylperoxide and is characterized in that a mixed anhydride of formula R1[C(O)OC(O)OR2]n or [R3C(O)OC(O)O]pR4 is contacted with a hydroperoxide of formula R5[OOH]m in the presence of a base, wherein R1 represents a mono-, di-, tri- or tetravalent C1-C19 hydrocarbon group, optionally containing one or more hetero atoms, n is 1-4, R2 represents a C1-C20 hydrocarbon group, optionally containing one or more hetero atoms, R3 represents a C1-C19 hydrocarbon group, optionally containing one or more hetero atoms, R4 represents a di-, tri- or tetravalent C1-C20 hydrocarbon group, optionally containing one or more hetero atoms, p is 2-4, R5 represents hydrogen or a mono- or divalent C3-C18 tertiary alkyl or C2-C20 acyl group, in which the tertiary alkyl or acyl group may optionally contain one or more hetero atoms, m is 1 or 2, and if R5 represents hydrogen, m is 1, provided that if the hydroperoxide is an &agr;,&agr;′-dihydroperoxyperoxide, the reaction is not carried out in an inert two-phase solvent system comprising a polar solvent and an apolar solvent. The invention also relates to a hydroxyperacid, hydroxyperester, and hydroxydiacylperoxide obtainable by said process and the use of said hydroxyperoxides.

  该发明涉及一种制备过氧酸、过氧酯或二酰过氧化物的方法，其特征在于将式R1[C(O)OC(O)OR2]n或[R3C(O)OC(O)O]pR4的混合酐与式R5[OOH]m的过氧化氢在碱存在下接触，其中R1代表一个单价、二价、三价或四价的C1-C19烃基，可选地含有一个或多个杂原子，n为1-4，R2代表一个C1-C20烃基，可选地含有一个或多个杂原子，R3代表一个C1-C19烃基，可选地含有一个或多个杂原子，R4代表一个二价、三价或四价的C1-C20烃基，可选地含有一个或多个杂原子，p为2-4，R5代表氢或一个单价或二价的C3-C18三级烷基或C2-C20酰基，其中该三级烷基或酰基可选地含有一个或多个杂原子，m为1或2，如果R5代表氢，则m为1，前提是如果过氧化氢是α,α′-二过氧基过氧化物，则反应不在惰性两相溶剂体系中进行，该体系包括极性溶剂和非极性溶剂。该发明还涉及通过所述方法获得的羟基过氧酸、羟基过氧酯和羟基二酰过氧化物，以及所述羟基过氧化物的用途。
• 一种烯烃化合物的烷基-芳基化的方法及应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN112979399B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本申请公开了一种烯烃化合物的烷基‑芳基化的方法，包括：由包括式II所示的化合物a、式III所示的化合物b、和式Ⅳ所示的化合物c的反应体系反应制备得到式I所示的化合物I；其中，R1选自烃基、取代烃基、杂芳基、取代杂芳基中的一种；Ar选自芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基中的一种；R2选自烃基、取代烃基、杂芳基、取代杂芳基中的一种。本申请还提供了该方法的应用。本申请提供的方法采用廉价易得的催化剂，反应条件温和，绿色环保，产物的选择性和产率都较高，为有机合成领域提供了简单有效的方法来得到昂贵的烷基谐二芳基类化合物，具有广泛的研究价值和工业化应用前景。
• Radical alkylation of C(sp³)–H bonds with diacyl peroxides under catalyst-free conditions
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9cc08056b

  日期：——

  Herein, we describe a protocol for alkylation reactions of C(sp3)–H bonds with diacyl peroxides by means of a process involving cross-coupling between an alkyl radical and an α-aminoalkyl radical. The mild, catalyst- and additive-free conditions make this protocol superior to previously reported C(sp3)–H alkylation strategies. The protocol was applied to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a tetrahydro-β-carboline

  在这里，我们描述了通过涉及烷基和α-氨基烷基之间的交叉偶联的过程，使C（sp 3）-H键与二酰基过氧化物进行烷基化反应的协议。温和，无催化剂和无添加剂的条件使该方案优于以前报道的C（sp 3）–H烷基化策略。该方案适用于1,2,3,4-四氢异喹啉和四氢-β-咔啉衍生物，可以克级进行，表明其可用于后期合成中间体的烷基化。
• Factors Affecting the Rates of Addition of Free Radicals to AlkenesDetermination of Absolute Rate Coefficients Using the Persistent Aminoxyl Method
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、James S. Poole

  DOI：10.1021/ja025730g

  日期：2002.8.1

  The rate of coupling of alkyl radicals with the persistent aminoxyl radical 1,1,3,3-tetramethylisoindolin-N-oxyl (1) has been used as a kinetic probe to determine absolute rate coefficients for the addition of alkyl radicals to methyl acrylate. The results are discussed in terms of the role of the structure and functionalization of the attacking radical on the rates of addition, particularly as they

  烷基自由基与持久性氨氧基自由基 1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-N-氧基 (1) 的偶联速率已被用作动力学探针，以确定烷基自由基添加到丙烯酸甲酯的绝对速率系数。根据攻击自由基的结构和官能化对添加速率的作用讨论结果，特别是当它们影响空间、极性和焓因子时。氨酰方法与其他确定自由基添加速率系数的方法进行了比较。