2-bromo-4'-hydroxy-3'-methoxycarbonylpropiophenone | 27475-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-4'-hydroxy-3'-methoxycarbonylpropiophenone
• 英文别名: methyl 5-(2-bromopropanoyl)-2-hydroxybenzoate
• CAS: 27475-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: YJGGWEHWOBJMOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4'-hydroxy-3'-methoxycarbonylpropiophenone 生成 4-{(1S,2S)-1-Hydroxy-2-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethylamino]-propyl}-2-hydroxymethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  拟交感神经儿茶酚胺的Saligenin类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00298a022
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-propionyl-benzoic acid methyl ester 在 溴 作用下， 生成 2-bromo-4'-hydroxy-3'-methoxycarbonylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  拟交感神经儿茶酚胺的Saligenin类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00298a022

文献信息

• Therapeutically useful 1-phenyl-2-piperidinoalkanol derivatives
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04690931A1

  公开（公告）日：1987-09-01

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl, hydroxyl, alkyoxy, benzyloxy, alkanoyloxy, or benzoyloxy, or when R.sub.2 is hydroxyl or methoxy in the 4-position and R.sub.3 is hydrogen, R.sub.1 may also represent hydroxymethyl carbamoyl or alkoxycarbonyl, R.sub.2 is hydrogen, halogen, alkyl, hydroxyl, or alkoxy, R.sub.3 is hydrogen or alkyl, R.sub.4 is alkyl (in which case the compounds are (.+-.)-erythro) or when R.sub.3 represents hydrogen, R.sub.4 may also be hydrogen, and R.sub.5 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, or three methoxy groups in the 3-, 4- and 5-positions and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, with the exclusion of compounds wherein: (a) one of R.sub.1 and R.sub.2 is in the 4-position and is hydroxyl, alkoxy or benzyloxy, the other is in the 3-position and is hydrogen, hydroxyl, alkoxy or benzyloxy, and R.sub.3 and R.sub.5 are hydrogen and wherein: (b) R.sub.1 is in the 4-position and is halogen, R.sub.4 is methyl and R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.5 are hydrogen, are useful as medicaments.

  该化合物的结构式为：##STR1##其中R.sub.1为氢、卤素、三氟甲基、烷基、羟基、烷氧基、苄氧基、烷酰氧基或苯甲酰氧基；或当R.sub.2为4-位的羟基或甲氧基且R.sub.3为氢时，R.sub.1也可以表示羟甲基氨基甲酰或烷氧羰基；R.sub.2为氢、卤素、烷基、羟基或烷氧基；R.sub.3为氢或烷基；R.sub.4为烷基（此时化合物为(.+-.)-erythro）；或当R.sub.3表示氢时，R.sub.4也可以是氢；R.sub.5为氢、卤素、烷基、烷氧基或3-、4-和5-位有三个甲氧基基团的化合物及其药学上可接受的酸盐，排除以下化合物：(a)其中R.sub.1和R.sub.2中的一个位于4-位且为羟基、烷氧基或苄氧基，另一个位于3-位且为氢、羟基、烷氧基或苄氧基，R.sub.3和R.sub.5为氢；以及(b)其中R.sub.1位于4-位且为卤素，R.sub.4为甲基，R.sub.2、R.sub.3和R.sub.5为氢的化合物作为药物是有用的。
• Ethanolamine compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0220878A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  he invention provides compounds of the general formula wherein Ar represents a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms, or the groups C1-6 alkyl, nitro. -(CH2)qR, [where R is hydroxy, C1-6 alkoxy, -NR3R4 (where R3 and R4 each represents a hydrogen atom, or a C1-4 alkyl group, or -NR3R4 forms a saturated heterocyclic amino group which has 5-7 ring members and optionally contains in the ring one or more atoms selected from -O- or -S-or a group -NH- or -N(CH3)-), -NR5COR6 (where R6 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and R6 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, phenyl or -NR3R4 group). -NR5S02R7 (where R7 represents a C1-4 alkyl, phenyl or -NR3R4 group), -COR8 (where R8 represents hydroxy, C1-4alkoxy or -NR3R4), -SR9 (where R9 is a hydrogen atom, or a C1-4 alkyl or phenyl group). -SOR9, -S02R9, or -CN, and q represents an integer from 0 to 3], or -O(CH21R11 [where R" represents a hydroxy or C1-4 alkoxy group and t is 2 or 3], or Ar is a phenyl group substituted by an alkylenedioxy group of formula -O(CH2)pO-, where p represents 1 or 2; R' and R2 each represent a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group, with the proviso that the sum total of carbon atoms in R1 and R2 is not more than 4; R20 represents a C1-3 alkyl group; X represents a C2-8 alkylene C2-8 alkenylene or C2-8alkynylene chain, and Y represents a C1-7 alkylene C2-7 alkenylene or C2-7alkynylene chain. with the proviso that the sum total of carbon atoms in X and Y is 4 to 12; Q represents (a) EMI PA=2 FR= 1 HE=30 WI=40 TI=CHE (where R'2 is a straight or branched C1-3 alkylene group). (where one of R13 and R14 is a hydroxy group and the other is a hydrogen or halogen atom or a hydroxy group), [where R15 is a group R16CO-, R16NHCO-, R16R17NSO2- or R18SO2- (where R'6 and R17 is each a hydrogen atom or a C1-3alkyl group and R18 is a C1-3 alkyl group) and p is an integer 0 or 1], (where R26 and R27 is each a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group or. when R26 is a hydrogen atom, R27 may also be a C1-4alkoxycarbonyl group), (where R19 is a C1-3 alkyl group), or (i) and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. The compounds have a stimulant action at β2-adrenorecep- tors and may be used in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供了通式如下的化合物 式中 Ar 代表可任选被一个或多个取代基取代的苯基，这些取代基可选 自卤素原子、或 C1-6 烷基、硝基。-(CH2)qR，[其中 R 是羟基、C1-6 烷氧基、-NR3R4（其中 R3 和 R4 各代表一个氢原子或一个 C1-4 烷基，或 -NR3R4 形成一个饱和杂环氨基，该氨基有 5-7 个环成员，并可选在环中包含一个或多个选自 -O- 或 -S- 或一个基团 -NH- 或 -N(CH3)-）的原子、-NR5COR6（其中 R6 代表氢原子或 C1-4 烷基，R6 代表氢原子或 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、苯基或 -NR3R4 基团）。-NR5S02R7（其中 R7 代表 C1-4 烷基、苯基或 -NR3R4 基团）、-CORR8（其中 R8 代表羟基、C1-4 烷氧基或 -NR3R4）、-SR9（其中 R9 是氢原子或 C1-4 烷基或苯基）。-SOR9、-S02R9 或 -CN，且 q 代表 0 至 3 的整数]，或 -O( 1R11 [其中 R" 代表羟基或 C1-4 烷氧基且 t 为 2 或 3]，或 Ar 是被式 -O( )pO- 的亚烷基二氧基取代的苯基，其中 p 代表 1 或 2； R' 和 R2 各自代表氢原子或 C1-3 烷基，但 R1 和 R2 中的碳原子总数不超过 4； R20 代表 C1-3 烷基； X 代表 C2-8 亚烷基 C2-8 亚烯基或 C2-8 亚炔基链，以及 Y代表C1-7亚烷基 C2-7烯基或C2-7炔基链。 和 Y 中碳原子的总和为 4 至 12； Q 代表 (a) EMI PA=2 FR= 1 HE=30 WI=40 TI=CHE (其中 R'2 是直链或支链 C1-3 亚烷基)。 (其中 R13 和 R14 中的一个是羟基，另一个是氢原子、卤素原子或羟基）、 [其中 R15 为基团 R16CO-、R16NHCO-、R16R17NSO2- 或 R18SO2-（其中 R'6 和 R17 各为氢原子或 C1-3 烷基，R18 为 C1-3 烷基），p 为整数 0 或 1]、 (其中 R26 和 R27 各为氢原子或 C1-3 烷基，或当 R26 为氢原子时，R27 也可以是 C1-4 烷氧基羰基）、 (其中 R19 为 C1-3 烷基）、 或 (i) 及其生理上可接受的盐类和溶剂（如水合物）。 这些化合物对 β2-肾上腺素受体有刺激作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞有关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。
• Bourdon,R.; Ranisteano-Bourdon,S., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 93 - 100
  作者：Bourdon,R.、Ranisteano-Bourdon,S.

  DOI：——

  日期：——
• WICK, A.;FROST, J.;GAUDILLIERE, B.;BERTIN, J.;DUPONT, R.;ROUSSEAU, J.
  作者：WICK, A.、FROST, J.、GAUDILLIERE, B.、BERTIN, J.、DUPONT, R.、ROUSSEAU, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4690931A
  申请人：——

  公开号：US4690931A

  公开（公告）日：1987-09-01