N^α,N^ω-bis(t-butoxycarbonyl)arginine | 17907-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N^ω-bis(t-butoxycarbonyl)arginine
• 英文别名: ^αN,^ωN-bis(tertbutoxycarbonyl)-L-arginine；(-)-2-(tert.-Butyloxycarbonylamino)-5-(N^ω-tert.-butyloxycarbonyl-guanidino)-valeriansaeure；Boc-Arg(Boc)(Boc)-OH；(2S)-5-[[amino-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 17907-22-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₄O₆
• 分子量: 374.437
• InChiKey: OQWAHTOOZRMPBJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^ω-bis(t-butoxycarbonyl)arginine 在 哌啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(E)-(3S,9S,12R,15R)-15-Benzyl-9-(3-guanidino-propyl)-12-isopropyl-13-methyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclopentadec-13-en-3-yl]-acetic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜试剂非对映选择性合成新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]型烯烃二肽等排体，并将其应用于构象受限的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。

  DOI：

  10.1021/jo025923m
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 、 L-精氨酸 生成 N^α,N^ω-bis(t-butoxycarbonyl)arginine
  参考文献：
  名称：

  Arold,H.; Reissmann,S., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, p. 107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5- and 7-bromotryptophan and of [5-bromotryptophan⁹]-β-corticotrophin-(1–24)-tetracosapeptide, a highly potent corticotrophin analogue
  作者：Mark C. Allen、Derek E. Brundish、Roy Wade

  DOI：10.1039/p19800001928

  日期：——

  The synthesis of 5- and 7-bromo-L-tryptophans via Fischer cyclisation of the appropriate bromophenylhydrazone of 4-acetamido-4,4-bis(ethoxycarbonyl)butanal is described. The title tetracosapeptide was synthesised using standard methods of stepwise and fragment condensation. The product was pure as judged by amino-acid analysis after acidic or enzymic hydrolysis and by high pressure liquid chromatography

  描述了通过4-乙酰氨基-4,4-双（乙氧基羰基）丁醛的适当溴苯phenyl的费歇尔环化的5-溴-L-色氨酸和7-溴-L-色氨酸的合成。使用逐步和片段缩合的标准方法合成标题四糖肽。通过酸性或酶水解后的氨基酸分析和高压液相色谱法判断产物是纯的。在分离的肾上腺细胞生物测定中，该肽的类固醇生成能力是Synacthen的2.4倍。
• N,N,N-Tris(tert-butoxycarbonyl)-l-arginine: five isoforms whose obtainment depends on procedure and scrupulous NMR confirmation of their structures
  作者：Silvana Alfei、Sara Castellaro

  DOI：10.1007/s11164-017-3199-6

  日期：2018.3

  hydroxyl groups. Following three reported protocols which assured this goal, we observed the unexpected formation of four additional isomers. Using the first procedure, α N, ω N, ω′ N -tris( tert -butyloxycarbonyl)- l -arginine was never obtained. The second procedure delivered the desired compound as a mixture of geometric isomers ( E/Z ), while the third protocol led to a single isomer in high yield

  升 -精氨酸通常与用于基因或药物递送的载体共价连接，作为增加其转染活性和降低毒性的手段。该策略依赖于碱性氮原子的保护，例如，通过使用 叔 丁氧羰基。我们在本工作的目的是制备广泛描述 α N， ω N， ω' ñ -三（ 叔 丁氧基羰） - 升 -精氨酸作为单一异构体，具有高收率和高纯度，可用于具有几个外围羟基的树枝状聚合物的酯化反应。遵循三个已报告的确保该目标的方案后，我们观察到四个其他异构体的意外形成。使用所述第一程序， α N， ω N， ω' ñ -三（ 叔 丁氧基羰） - 升 -从未获得精氨酸。第二种方法以几何异构体（ E / Z ）的混合物的形式提供了所需的化合物 ，而第三种方法以高收率和纯度获得了单个异构体，但未报告对称结构。由于Boc保护是暂时的，因此这一发现似乎没有多大意义，但是对感兴趣的酯化反应中获得的每种异构体的行为进行持续研究的初步结果表明，其反应性取决于其结构。尽管
• Solution‐Phase Late‐Stage Chemoselective Photocatalytic Removal of Sulfonyl and Phenacyl Groups in Peptides
  作者：Samrat Kundu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.202400033

  日期：2024.4.16

  overcoming the isolation issue up to octamers. Additionally, organophotocatalyst BPC demonstrates efficient solution-phase phenacyl deprotection from C-terminal in peptides. This effective and mild strategy portrayes exceptional selectivity by tolerating a wide range of functional groups in heteroaromatics and peptides.

  本文提出了可见光介导的 BPC 催化的寡肽中色氨酸、酪氨酸和组氨酸氨基酸残基的后期溶液相脱磺酰化，克服了八聚体的分离问题。此外，有机光催化剂 BPC 表现出有效的溶液相苯甲酰基肽 C 端脱保护作用。这种有效且温和的策略通过耐受杂芳族化合物和肽中的各种官能团而展现出卓越的选择性。
• BENZOCYCLOALKYLAZOLETHIONE DERIVATIVES
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0757677A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• BENZOCYCLOHEXYLIMIDAZOLETHIONE DERIVATIVES
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：EP0757677B1

  公开（公告）日：2003-06-18