benzyl (4S)-5-oxo-4-[3-oxo-3-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxypropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 215168-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-5-oxo-4-[3-oxo-3-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxypropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 215168-17-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 402.428
• InChiKey: RATWCLODKYNVOX-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.048±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.439±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-5-oxo-4-[3-oxo-3-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxypropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phenylmethyl (4S)-5-oxo-4-ethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86053-1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (4S)-5-oxo-4-[3-oxo-3-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxypropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第39部分。白磷与以碳为中心的自由基的反应。一种改进的合成膦酸的方法和更多的机理见解

  摘要：

  在氩气下的四氢呋喃中的白磷在长自由基链反应中与衍生自Barton PTOC酯的碳自由基反应。反应由微量氧气引发，并受到TEMPO的强烈抑制。从诱导期的持续时间来看，链长可以测量为大约一百万。每个P 4分子最多可以添加两个碳原子团。加合物的氧化提供了高产率的膦酸的方便合成。在0°C下使用H 2 O 2氧化为合适的次膦酸的速度很快。对于敏感的天然产物，最好在室温下用过量的SO 2进一步转化为膦酸。这样，即使是亚油酸也可以高收率地转化为相应的膦酸，而不会对跳过的二烯单元产生任何攻击。TEMPO还因在暴露于氧气时稳定溶液中的白磷而著称。同样，普通的膦（如三丁基膦）也可以通过少量TEMPO稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00729-7

文献信息

• Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone
  作者：Derek H.R. Barton、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86053-1

  日期：1988.1
• The invention of radical reactions. Part 39. The reaction of white phosphorus with carbon-centered radicals. An improved procedure for the synthesis of phosphonic acids and further mechanistic insights
  作者：Derek H.R Barton、Richard A Vonder Embse

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00729-7

  日期：1998.10

  long radical chain reaction with carbon radicals derived from Barton PTOC esters. The reaction is initiated by traces of oxygen and strongly inhibited by TEMPO. From the duration of the induction period the chain length can be measured as approximately one million. Each P4 molecule can add up to two carbon radicals. Oxidation of the adducts provides a convenient synthesis of phosphonic acids in high

  在氩气下的四氢呋喃中的白磷在长自由基链反应中与衍生自Barton PTOC酯的碳自由基反应。反应由微量氧气引发，并受到TEMPO的强烈抑制。从诱导期的持续时间来看，链长可以测量为大约一百万。每个P 4分子最多可以添加两个碳原子团。加合物的氧化提供了高产率的膦酸的方便合成。在0°C下使用H 2 O 2氧化为合适的次膦酸的速度很快。对于敏感的天然产物，最好在室温下用过量的SO 2进一步转化为膦酸。这样，即使是亚油酸也可以高收率地转化为相应的膦酸，而不会对跳过的二烯单元产生任何攻击。TEMPO还因在暴露于氧气时稳定溶液中的白磷而著称。同样，普通的膦（如三丁基膦）也可以通过少量TEMPO稳定。