benzyl (4S)-5-oxo-4-[3-oxo-3-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxypropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 215168-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-5-oxo-4-[3-oxo-3-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxypropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 215168-17-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 402.428
• InChiKey: RATWCLODKYNVOX-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.048±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.439±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-5-oxo-4-[3-oxo-3-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxypropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phenylmethyl (4S)-5-oxo-4-ethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86053-1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (4S)-5-oxo-4-[3-oxo-3-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxypropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第39部分。白磷与以碳为中心的自由基的反应。一种改进的合成膦酸的方法和更多的机理见解

  摘要：

  在氩气下的四氢呋喃中的白磷在长自由基链反应中与衍生自Barton PTOC酯的碳自由基反应。反应由微量氧气引发，并受到TEMPO的强烈抑制。从诱导期的持续时间来看，链长可以测量为大约一百万。每个P 4分子最多可以添加两个碳原子团。加合物的氧化提供了高产率的膦酸的方便合成。在0°C下使用H 2 O 2氧化为合适的次膦酸的速度很快。对于敏感的天然产物，最好在室温下用过量的SO 2进一步转化为膦酸。这样，即使是亚油酸也可以高收率地转化为相应的膦酸，而不会对跳过的二烯单元产生任何攻击。TEMPO还因在暴露于氧气时稳定溶液中的白磷而著称。同样，普通的膦（如三丁基膦）也可以通过少量TEMPO稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00729-7