(4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(2-bromoethyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 95656-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(2-bromoethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (4S)-4-(2-bromoethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 95656-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₄
• 分子量: 328.162
• InChiKey: REQZECAYINJIRR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(2-bromoethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 、 甲基二乙氧基膦 在 氩 、 甲基二乙氧基膦 、 silica gel 、 Acetonitrile methylene chloride 作用下， 反应 6.0h， 以4.64 g (81.1% of theory) of (4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-{2-[ethoxy(methyl)phosphinyl]ethyl}-1,3-oxazolidin-5-one are obtained as a colorless oil的产率得到(4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-<2-ethyl>-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Optically active .omega.-halo-2-amino-alkanecarboxylic acid derivatives,

  摘要：

  旋光性的ω-卤代-2-氨基烷基羧酸衍生物，其制备方法以及它们用于制备旋光性含磷α-氨基酸的用途。公式I和其混合物的旋光性，环状（2S）-和（2R）-ω-卤代-2-氨基烷基羧酸衍生物，其中R1是（C1-C6）烷基，未取代或取代为羟基，烷氧基，烷基羰基和/或烷氧羰基; 或烯基，炔基，R2-CO或R3-SO2-，R2是（C1-C11）烷基，（取代）（C6-C13）芳基，（C1-C6）烷氧基或（取代）（C6-C13）芳基（C1-C6）烷氧基，R3是（C1-C4）烷基或（取代）苯基，X卤素，n为零或一，是制备多种生物活性物质的合适起始材料。它们可以通过化合物I中与X结合的基团所定义的R的二酰过氧化物[R-CO-O-]2与卤代试剂（例如卤素，PCl5）在催化剂的存在下（例如CuCl）反应制备。通过阿布索夫类型的反应，用（取代）膦酰基组替换X，可以获得旋光性中间体，这些中间体可以以已知的方式转化为旋光性含磷氨基酸，例如L-磷氨基丙酸。

  公开号：

  US05591861A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-5-oxo-4-[3-oxo-3-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxypropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氯溴甲烷 作用下， 生成 (4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(2-bromoethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86053-1

文献信息

• The Chemistry of Phosphapeptides: Investigations on the Synthesis of Phosphonamidate, Phosphonate, and Phosphinate Analogs of Glutamyl-.gamma.-glutamate
  作者：William P. Malachowski、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo00104a017

  日期：1994.12

  The synthesis of the phosphonamidate, 1d, and phosphonate, 1e, analogues of a gamma-glutamyl peptide are reported. Michaelis-Arbuzov reaction with the alkyl halide, 7b, derived from L-glutamic acid, yielded dimethyl phosphonate, 8b. Selective aminolysis of the phosphorus diester provided monomethyl phosphonic acid, 9. Utilizing the methodology developed in the accompanying paper, 9 was converted to the phosphonochloridate, 10. Subsequent reaction with diethyl glutamic acid and hydrogenation afforded the complex phosphonamidate, 1d. Mitsunobu coupling of the monomethyl phosphonic acid, 9, with diethyl 2-hydroxyglutarate, followed by hydrogenation, provided the complex mixed phosphonate, 1e.
• Optisch aktive Omega-Halogen-2-amino-alkancarbonsäure-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung optisch aktiver phosphorhaltiger Alpha-Aminosäuren
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0530506B1

  公开（公告）日：1996-05-01
• US5591861A
  申请人：——

  公开号：US5591861A

  公开（公告）日：1997-01-07
• US5633385A
  申请人：——

  公开号：US5633385A

  公开（公告）日：1997-05-27
• Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone
  作者：Derek H.R. Barton、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86053-1

  日期：1988.1