1-[({14-cyclohexyl-6-[2-(dimethylamino)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydroindolo-[2,1-a][2,5]benzodiazocin-11-yl}carbonyl)oxy]pyridine-2(1H)-thione | 1289143-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[({14-cyclohexyl-6-[2-(dimethylamino)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydroindolo-[2,1-a][2,5]benzodiazocin-11-yl}carbonyl)oxy]pyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 19-cyclohexyl-9-[2-(dimethylamino)ethyl]-9,12-diazatetracyclo[10.7.0.02,7.013,18]nonadeca-1(19),2,4,6,13(18),14,16-heptaene-15-carboxylate
• CAS: 1289143-14-1
• 化学式: C₃₃H₃₈N₄O₂S
• 分子量: 554.756
• InChiKey: VVWBPBKNWZGWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 14-cyclohexyl-6-(2-(dimethylamino)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[6,7][1,4]diazocino[1,8-a]indole-11-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以76%的产率得到1-[({14-cyclohexyl-6-[2-(dimethylamino)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydroindolo-[2,1-a][2,5]benzodiazocin-11-yl}carbonyl)oxy]pyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of carbon-14-labeled 6-[2-(dimethylamino)ethyl]-14-(1-ethylpropyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolo [2,1-α] [2,5]benzodiazocine-11-carboxylic acid using Curtius rearrangement reaction as a key step

  摘要：

  在此，我们报告了以柯蒂乌斯重排反应为关键步骤，高效合成 14C 标记的 6-[2-(二甲基氨基)乙基]-14-(1-乙基丙基)-5,6,7,8-四氢吲哚-[2,1-α][2,5]苯并二氮杂环辛-11-羧酸（1）的方法。合成的第一步是通过 Curtius 重排反应将未标记的芳基羧酸转化为芳基胺。然后将生成的芳基胺转化为芳基碘化物，再与[14C]氰化锌偶联生成芳基[14C]腈。随后进行水解，得到 14C 标记的羧酸 [14C]-1。整个过程是将未标记的羧酸转化为同位素标记的羧酸的一种温和且可能通用的方法。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1842