14-cyclohexyl-6-(2-(dimethylamino)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[6,7][1,4]diazocino[1,8-a]indole-11-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14-cyclohexyl-6-(2-(dimethylamino)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[6,7][1,4]diazocino[1,8-a]indole-11-carboxylic acid
• 英文别名: 14-cyclohexyl-6-[2-(dimethylamino)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydroindolo[2,1-a][2,5]benzodiazocine-11-carboxylic acid；14-Cyclohexyl-6-[2-(dimethylamino)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydroindolo[2,1-a][2,5]benzo diazocine-11-carboxylic acid；19-cyclohexyl-9-[2-(dimethylamino)ethyl]-9,12-diazatetracyclo[10.7.0.02,7.013,18]nonadeca-1(19),2,4,6,13(18),14,16-heptaene-15-carboxylic acid
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₂
• 分子量: 445.605
• InChiKey: NCHXWGAACZWDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-cyclohexyl-6-(2-(dimethylamino)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[6,7][1,4]diazocino[1,8-a]indole-11-carboxylic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [¹³C]14-cyclohexyl-6-(2-(dimethylamino)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[6,7][1,4]diazocino[1,8-a]indole-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脂肪族和苯甲酸氯化物的碳同位素交换

  摘要：

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09808
• 作为产物：
  描述：

  methyl 14-cyclohexyl-6-[2-(dimethylamino)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydroindolo[2,1-a][2,5]benzodiazocine-11-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 14-cyclohexyl-6-(2-(dimethylamino)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[6,7][1,4]diazocino[1,8-a]indole-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic indole inhibitors of hepatitis C virus NS5B-polymerase

  摘要：

  We report the evolutionary path from an open-chain series to conformationally constrained tetracyclic indole inhibitors of HCV NS5B-polymerase, where the C2 aromatic is tethered to the indole nitrogen. SAR studies led to the discovery of zwitterionic compounds endowed with good intrinsic enzyme affinity and cell-based potency, as well as superior DMPK profiles to their acyclic counterparts, and ultimately to the identification of a pre-clinical candidate with an excellent predicted human pharmacokinetic profile. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.068

文献信息

• [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014123794A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of formula I that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system. I

  这项发明涉及到式I的化合物，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这些化合物的合成，以及将这些化合物用于抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及用于在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20190127365A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• HCV NS3 protease inhibitors
  申请人：Holloway Katharine M.

  公开号：US20070027071A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及一种公式（I）的大环化合物，该化合物可用作乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Macrocyclic Quinoxaline Compounds as HCV NS3 Protease Inhibitors
  申请人：Harper Steven

  公开号：US20100029666A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to macrocyclic a compound of formula (I) and its use as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, and in treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及一种具有化学式(I)的大环化合物，以及其作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂的用途，用于治疗或预防HCV感染。
• HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US20120121624A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及一种具有式（I）的大环化合物，其可用作乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，以及它们的合成和用于治疗或预防HCV感染的用途。