methyl 3-(2-furyl)propionate | 37493-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(2-furyl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(furan-2-yl)propanoate；Methyl 3-(2-furyl)propanoate
• CAS: 37493-31-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD12177757
• 分子量: 154.166
• InChiKey: UXHQPGLQTVKTBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0880
• LogP：
  1.506 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-furyl)propionate 在 disodium hydrogenphosphate 、 水合氯醛 、 溴 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 APTS 、 柠檬酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+/-)-3-dimethoxymethyl-4-hydroxy-2-methoxycarbonylmethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic kinetic resolution of a functionalized 4-hydroxy-cyclopentenone: synthesis of the key intermediates in the total synthesis of isoprostanes

  摘要：

  The enzymatic kinetic resolution of racemic alcohol 4-hydroxy-cyclopentenone 1 was investigated using four different lipases for enantioselective transacetylation, as well as for enantioselective hydrolysis, leading to the pure (R)- and (S)-enantiomers 2 and 3. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.028
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)propionaldehyde 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 、 silver nitrate 作用下， 生成 methyl 3-(2-furyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Scherlin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 7,14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C−C Bond Formation between Fischer Carbene Complexes and Allylic Alcohols by a [3,4] Sigmatropic Rearrangement Promoted by a [1,2] M(CO)5 Shift
  作者：José Barluenga、Eduardo Rubio、José A. López-Pelegrín、Miguel Tomás

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1091::aid-anie1091>3.0.co;2-5

  日期：1999.4.19

  A [1,2] M(CO)5 shift promotes a [3,4] sigmatropic rearrangement after the addition of allylic alcohols to Fischer alkenylcarbene complexes of tungsten or chromium in the presence of alkoxide ions. This opens a new synthetic route to the adducts 1. The reaction is also applicable to propargylic alcohols. [M]=Mo(CO)5 , W(CO)5 .

  在醇盐离子存在下向钨或铬的费希尔烯基碳烯络合物中添加烯丙基醇后，[1,2] M（CO）5移位促进了[3,4]σ重排。这为加合物1开辟了一条新的合成路线。该反应也适用于炔丙醇。[M] ＝ Mo（CO）5，W（CO）5。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidation of Unactivated Aldehydes to Esters
  作者：Brooks E. Maki、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol8018488

  日期：2008.10.2

  N-Heterocyclic carbenes catalyze the oxidation of unactivated aldehydes to esters with manganese(IV) oxide in excellent yield. The reaction proceeds through a transient activated alcohol, which when generated in situ allows for the selective oxidation of the aldehyde under mild conditions. These conditions successfully oxidize potentially epimerizable aldehydes and alcohols while preserving stereochemical

  N-杂环卡宾以优异的产率催化未活化的醛氧化为具有氧化锰 (IV) 的酯。该反应通过瞬时活化醇进行，当原位生成时，允许在温和条件下选择性氧化醛。这些条件成功氧化潜在的差向异构醛和醇，同时保持立体化学完整性。通过改变酰化醇和未活化的醛，可以合成多种酯衍生物。
• Total Synthesis of the Four Enantiomerically Pure Diasteroisomers of the Phytoprostanes E₁Type II and of the 15-E_2t-Isoprostanes
  作者：Edith Pinot、Alexandre Guy、Anais Fournial、Laurence Balas、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1021/jo702455g

  日期：2008.4.1

  Syntheses of the four enantiomerically pure diastereoisomers of the phytoprostanes E1 type II and 15-E2t-isoprostanes (1−4) are described. The key steps included the preparation of the Freïmanis (±)-hydroxycyclopentenone 5, enzymatic resolution of this racemic hydroxycyclopentenone, Wittig and Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) coupling reactions and finally enantioselective reductions.

  所述phytoprostanes的四个对映体纯非对映体的合成ë 1 II型和15-E 2吨-isoprostanes（1 - 4）中有所描述。关键步骤包括弗雷曼尼斯（±）-羟基环戊烯酮5的制备，该外消旋羟基环戊烯酮的酶促拆分，Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应，最后是对映选择性还原。
• Reduction of Electron‐Deficient Alkenes Enabled by a Photoinduced Hydrogen Atom Transfer
  作者：Natalia A. Larionova、Jun Miyatake Ondozabal、Xacobe C. Cambeiro

  DOI：10.1002/adsc.202000751

  日期：2021.1.19

  Direct hydrogen atom transfer from a photoredox‐generated Hantzsch ester radical cation to electron‐deficient alkenes has enabled the development of an efficient formal hydrogenation under mild, operationally simple conditions. The HAT‐driven mechanism is supported by experimental and computational studies. The reaction is applied to a variety of cinnamate derivatives and related structures, irrespective

  氢原子从光氧化还原产生的Hantzsch酯自由基阳离子直接转移到缺电子的烯烃中，使得在温和，操作简单的条件下有效的正式加氢反应得以发展。HAT驱动的机制得到了实验和计算研究的支持。该反应适用于各种肉桂酸酯衍生物和相关结构，无论芳环中是否存在给电子或吸电子取代基且具有良好的官能团相容性。
• N-Substituted 4β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)-7α-amidomorphans Are Potent, Selective κ Opioid Receptor Antagonists
  作者：F. Ivy Carroll、Matt S. Melvin、Michel C. Nuckols、S. Wayne Mascarella、Hernán A. Navarro、James B. Thomas

  DOI：10.1021/jm058264p

  日期：2006.3.1

  first potent and selective kappa opioid receptor antagonist from the 5-(3-hydroxyphenyl)morphan class of opioids. In this study we report an improved synthesis of this class of compounds. The new synthetic method was used to prepare analogues 5b-r where the morphan N-substituent and 7alpha-amido group were varied. Most of the analogues showed sub-nanomolar potency for the kappa opioid receptor and were

  在先前的研究中，我们确定了（-）-N-[（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-甲基-2-（3-苯丙基）-2-氮杂双环[3.3。 1] non-7-基] -3-（1-哌啶基）丙酰胺（5a，KAA-1）是来自5-（3-羟苯基）吗啡类阿片类药物的第一种有效的选择性kappa阿片受体拮抗剂。在这项研究中，我们报告了这类化合物的改进合成。该新的合成方法用于制备类似物5b-r，其中吗啡N-取代基和7α-酰胺基是不同的。大多数类似物对κ阿片受体表现出亚纳摩尔效价，并且相对于μ和δ阿片受体具有高度选择性。（-）-3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-（（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-meth-2-[[ 2-（2-甲基苯基）乙基] -2-氮杂双环[3.3.1]非-7-基}丙酰胺（5n，