(S)-1-phenylethyl propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylethyl propionate
• 英文别名: [(1S)-1-phenylethyl] propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WCIQNYOXLZQQMU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylethyl propionate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于醇类动力学拆分的高选择性二茂铁基平面手性 PIP (Fc-PIP) 酰基转移催化剂

  摘要：

  设计并合成了含有中心和平面手性元素的新型平面手性二茂铁亲核催化剂（Fc-PIP），用于仲醇的对映选择性酰基转移。鉴定出具有高选择性因子（高达 S = 1892）的非常有效的催化剂。比较中心手性和平面手性的组合揭示了对“匹配”手性元素的强烈要求，表明咪唑环的立体中心应与二茂铁片段位于同一面上；否则，催化剂完全失活。提出了一种完全堆叠的过渡态，它解释了仲醇动力学拆分的高选择性。尤其，

  DOI：

  10.1021/ja108238a
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 在 sodium hydroxide 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 4-hydroxyacetophenone monooxygenase 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-1-phenylethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer–Villiger单加氧酶催化消旋酮的酶动力学拆分

  摘要：

  在两种拜耳-维利格单加氧酶：苯丙酮单加氧酶（PAMO）和4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）催化的酶催化的拜耳-威利格氧化中，测试了一组外消旋的环状和线性酮以及2-苯基丙醛作为底物。 根据底物结构和反应条件，在动力学拆分过程中可以获得优异的对映体选择性（E > 200）。还研究了影响这些酶生物催化性能的参数，以便对这些新型生物催化剂有更深入的了解。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.033
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-1-phenylethyl propionate-¹⁸O 在 Candida antarctica lipase B 、 (S)-1-phenylethyl propionate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  18种O-标记的手性化合物可通过质谱轻松测定对映选择性

  摘要：

  描述了18种O标记的对映体富集化合物的合成及其使用质谱法测定对映体过量（ee）的简便评估系统。18个O标记和未标记的假对映体的等摩尔混合物用作酶催化动力学拆分的底物。质谱测定的Ees与HPLC的Ees吻合良好。我们的方法将是快速评估ee的有前途的工具，并有助于发展对映选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151367

文献信息

• Nonenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols via Enantioselective Acylation: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Sarah Yunmi Lee、Jaclyn M. Murphy、Atsushi Ukai、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja307425g

  日期：2012.9.12

  Because of the ubiquity of the secondary carbinol subunit, the development of new methods for its enantioselective synthesis remains an important ongoing challenge. In this report, we describe the first nonenzymatic method for the dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary alcohols (specifically, aryl alkyl carbinols) through enantioselective acylation, and we substantially expand the scope of this

  由于二级甲醇亚基的普遍存在，开发其对映选择性合成的新方法仍然是一个重要的持续挑战。在本报告中，我们描述了通过对映选择性酰化对仲醇（特别是芳烷基甲醇）进行动态动力学拆分 (DKR) 的第一种非酶促方法，并且我们大大扩展了这种方法的范围，与酶促反应相比。简单地将醇的动力学拆分的有效方法与醇的外消旋化的活性催化剂相结合不会导致 DKR，因为钌基外消旋化催化剂与其中使用的酰化剂 (Ac(2)O) 不相容。动力学分辨率。机理研究表明，钌催化剂通过形成稳定的乙酸钌络合物而失活；this deleterious pathway was circumvented through the appropriate choice of acylating agent (an acyl carbonate). 这种新工艺的机理研究表明亲核催化剂的可逆 N-酰化，从催化剂到醇的酰基转移作为速率决定步骤，并且碳酸根阴
• Enantioselective acyl transfer catalysts and their use in kinetic resolution of alcohols and desymmetrization of meso-diols
  申请人：Birman Vladimir

  公开号：US20050256150A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Novel enantioselective acylation catalysts comprising chiral derivatives of DHIP and DHIQ, having the following representative general structures are disclosed: These new compounds are useful for resolving racemates or further enhancing the enantiomeric excess of an enantiomerically enriched composition and for desymmetrizing meso compounds.

  新型对映选择性酰化催化剂包括手性的DHIP和DHIQ衍生物，具有以下代表性的一般结构：这些新化合物可用于分离外消旋体或进一步增强对映体富集组合物的对映过量，并用于非对称化中间体化合物。
• 2,3-Dihydroimidazo[1,2-a]pyridines:  A New Class of Enantioselective Acyl Transfer Catalysts and Their Use in Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Vladimir B. Birman、Eric W. Uffman、Hui Jiang、Ximin Li、Corey J. Kilbane

  DOI：10.1021/ja0491477

  日期：2004.10.1

  unexplored 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine (DHIP) has been shown to be a competent acyl transfer catalyst. Its chiral 2-phenyl derivatives obtainable in two steps from commercially available starting materials have proved to be effective acylation catalysts, giving high levels of enantioselectivity (s = 20-85) in kinetic resolution of secondary benzylic alcohols. A transition state model explaining

  众所周知，但以前未开发的 2,3-二氢咪唑并[1,2-a] 吡啶 (DHIP) 已被证明是一种有效的酰基转移催化剂。其手性 2-苯基衍生物可从市售原料中分两步获得，已被证明是有效的酰化催化剂，在二级苄醇的动力学拆分中具有高水平的对映选择性（s = 20-85）。已经提出了解释观察到的选择性的过渡态模型。
• Obtaining Enriched Compounds via a Tandem Enantioselective Reaction and Kinetic Resolution Polishing Sequence
  作者：Maggie I. Klauck、Sachin G. Patel、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/jo202653b

  日期：2012.4.6

  tandem method of coupling an enantioselective reaction with a nonenzymatic kinetic resolution to prepare highly enantioenriched compounds. The procedure employs a moderately selective enantioselective reaction on a ketone or aldehyde to form an enriched alcohol followed by a kinetic resolution of the alcohol to generate ee’s of >99% in yields greater than what is possible with a kinetic resolution. This

  在本文中，我们描述了将对映选择性反应与非酶动力学拆分偶联以制备高度对映体富集的化合物的串联方法。该方法对酮或醛进行中等选择性的对映选择性反应，以形成富集的醇，然后对该醇进行动力学拆分，以产生大于99％收率的ee's，其收率高于采用动力学拆分所获得的收率。该方法突出了一种无需开发和优化新方法即可快速获取高浓缩化合物的途径。
• Utility of Acyloxypyridines and Acylazoles for the Lipasecatalyzed Enantioselective Acylation of 1-Phenylethanol
  作者：Takashi Keumi、Yasumasa Hiraoka、Takashi Ban、Ichiro Takahashi、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/cl.1991.1989

  日期：1991.11

  3-Acyloxypyridines and 4-acetyl-1,2,4-triazole were found to react enantioselectively with (RS)-1-phenylethanol to give (R)-1-phenethyl carboxylates in high purity, catalyzed by lipase P (from Pseudomonas fluorescens).

  研究发现，3-乙酰氧基吡啶和4-乙酰基-1,2,4-三唑在脂酶P（来自荧光假单胞菌）的催化下，能以立体选择性方式与（RS）-1-苯乙醇反应，生成高纯度的（R）-1-苯乙基羧酸酯。