(2S,3S)-oxirane-2,3-dicarboxylic acid | 17087-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-oxirane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 17087-75-1
• 化学式: C₄H₄O₅
• 分子量: 132.073
• InChiKey: DCEMCPAKSGRHCN-LWMBPPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-oxirane-2,3-dicarboxylic acid 在 五氯化磷 作用下， 以80%的产率得到trans-epoxysuccinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/21548

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  富马酸 在 sodium tungstate 双氧水 作用下， 以60%的产率得到(2S,3S)-oxirane-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/21548

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)-2-(3-propoxyphenyl)pyrimidine 、 (2S,3S)-2,3-epoxyheptan-1-ol 以 (2S,3S)-oxirane-2,3-dicarboxylic acid 为溶剂， 以to give 5-[4-((2S,3S)-3-butyloxiran-2-ylmethoxy)phenyl]-2-(3-propoxyphenyl)pyrimidine的产率得到5-[4-((2S,3S)-3-butyloxiran-2-ylmethoxy)phenyl]-2-(3-propoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Meta-substituted aromatic compounds having six-membered rings, for use

  摘要：

  具有六元环的取代芳香化合物，用于液晶混合物。式I的化合物：##STR1## 其中X为CH，CF或N，R.sup.2是例如烷基，醚基或酯基，也可能包含手性中心，而R.sup.1 (--A.sup.1).sub.a (--M.sup.1).sub.b (--A.sup.2).sub.c (--M.sup.2).sub.d (--A.sub.3).sub.e (--M.sub.3).sub.f是一种介向基团，可以优势地用作液晶混合物的组分，特别是铁电液晶混合物。式I的物质对混合物的光学开关角度和临界脉冲面积具有特别有利的影响。

  公开号：

  US05447656A1

文献信息

• The Nonribosomal Peptide Synthetase Enzyme DdaD Tethers <i>N</i>_β-Fumaramoyl-<scp>l</scp>-2,3-diaminopropionate for Fe(II)/α-Ketoglutarate-Dependent Epoxidation by DdaC during Dapdiamide Antibiotic Biosynthesis
  作者：Marie A. Hollenhorst、Stefanie B. Bumpus、Megan L. Matthews、J. Martin Bollinger、Neil L. Kelleher、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja1072367

  日期：2010.11.10

  The gene cluster from Pantoea agglomerans responsible for biosynthesis of the dapdiamide antibiotics encodes an adenylation-thiolation didomain protein, DdaD, and an Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent dioxygenase homologue, DdaC. Here we show that DdaD, a nonribosomal peptide synthetase module, activates and sequesters N(β)-fumaramoyl-l-2,3-diaminopropionate as a covalently tethered thioester for subsequent

  来自成团泛菌的基因簇负责 DAPdiamide 抗生素的生物合成，编码腺苷酸化-硫醇化双结构域蛋白 DdaD 和 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶同源物 DdaC。在这里，我们展示了 DdaD，一种非核糖体肽合成酶模块，激活和隔离 N(β)-延胡索酰基-1-2,3-二氨基丙酸酯作为共价连接的硫酯，用于随后对延胡索酰基进行氧化修饰。DdaC 催化共价结合的 N(β)-富马甲酰基-1-2,3-二氨基丙酰基-S-DdaD 物质的 Fe(II)-和 α-酮戊二酸依赖性环氧化，生成 N(β)-环氧琥珀酰胺-DAP (DAP = 2,3-二氨基丙酸酯）与 DdaD 的硫酯连接。水解释放后，
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Study of Epoxysuccinyl–Peptide Derivatives as Cathepsin B Inhibitors
  作者：Xiaoye Zhang、Xiaohong Yang、Hongqiang Wang、Song Li、Kun Guo、Dan Jiang、Junhai Xiao、Di Liang

  DOI：10.1248/bpb.b17-00075

  日期：——

  Cathepsin B is a lysosomal cysteine protease involved in many diseases. The present research demonstrates that derivatives of epoxysuccinyl–peptide are effective and selective cathepsin B inhibitors. We synthesized a series of epoxysuccinyl–peptide derivatives based on the well-known cathepsin B inhibitor E64d. Specifically, we substituted the 2-methylpropane group at the R1 position of E64d with a sulfane, such as ethyl(methyl) sulfane or benzyl(methyl) sulfane. We also designed and synthesized a library of molecules with various substituents at the R2 position of E64d to replace 2-methylbutane. By studying the structure–activity relationships of these newly synthesized molecules as cathepsin B inhibitors, we demonstrated that substituting ethyl(methyl) sulfane for 2-methylbutane (R2) of E64d improves the inhibitory activity and selectivity for cathepsin B inhibition. Our new cathepsin B inhibitors were highly effective and selective.

  组织蛋白酶B是一种溶酶体半胱氨酸蛋白酶，参与多种疾病过程。目前的研究表明，环氧琥珀酰肽衍生物是有效的且选择性的组织蛋白酶B抑制剂。我们基于已知的组织蛋白酶B抑制剂E64d合成了一系列环氧琥珀酰肽衍生物。具体来说，我们将E64d的R1位上的2-甲基丙烷基团替换为硫烷，如乙基(甲基)硫烷或苄基(甲基)硫烷。我们还设计并合成了一系列分子，其中E64d的R2位上的2-甲基丁烷被各种取代基替代。通过对这些新合成的分子作为组织蛋白酶B抑制剂的构效关系研究，我们证明了用乙基(甲基)硫烷替代E64d的2-甲基丁烷（R2）可以提高抑制活性并增强对组织蛋白酶B抑制的选择性。我们的新型组织蛋白酶B抑制剂表现出高度的有效性和选择性。
• 2, 3-Butanediamide Epoxide Compound and Preparation Method and Use Thereof
  申请人：INSTITUTE OF PHARMACOLOGY AND TOXICOLOGY ACADEMY OF MILITARY MEDICAL SCIENCES P.L.A. CHINA

  公开号：US20160115160A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided are a compound of formula I which can be used as a drug against small RNA virus infections, and optical isomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof. Also provided are the preparation method of the compound, the method for using the compound for treating bacterial infections and the use of the compound in the preparation of a drug for preventing and/or treating viral diseases caused by small RNA viruses.

  提供了一种可以用作抗小RNA病毒感染药物的I式化合物，以及其光学异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物。还提供了该化合物的制备方法，用于治疗细菌感染的方法以及用于制备预防和/或治疗由小RNA病毒引起的病毒性疾病药物的方法。
• Efficient synthetic method for ethyl (+)-(2S,3S)-3-((S)-3-methyl-1-(3-methylbutylcarbamoyl)butylcarbamoyl)-2-oxiranecarboxylate (EST), a new inhibitor of cysteine proteinases.
  作者：MASAHARU TAMAI、CHIHIRO YOKOO、MITSUO MURATA、KIYOSHI OGUMA、KAORU SOTA、EISUKE SATO、YUICHI KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.35.1098

  日期：——

  Ethly (+)-(2S, 3S) -3- [(S) -3-methyl-1- (3-methylbutylcarbamoyl) butylcarbamoyl] -2- oxirane-carboxylate (EST ; la) is expected to be useful as an oral therapeutic agent for muscular dystrophy on the basis of its potent inhibitory activities against the cysteine proteinases involved in the myofibrillar protein degradation that occurs in the disease. Through extensive investigations aimed at developing a new synthetic method for la that would be suitable for industrial application, it has been found that L-arginine can be used as a new, efficient resolving agent to obtain optically pure L-trans-epoxysuccinic acid (3a), and the active ester method using p-nitrophenol is very effective in the coupling reaction of ethyl L-trans-epoxysuccinate (7a) and L-leucine isoamylamide (8a) because of the extremely low formation of by-products. To examine the contribution of the stereochemistry of the trans-epoxysuccinic acid and leucine moieties to the inhibitory activity against cysteine proteinases, the diastereomers (lb-d) of la were synthesized by a similar method and the rate constants of inactivation of papain by la-d were measured. Compound la, having L-trans-epoxysuccinic acid and L-leucine moieties, showed the most potent activity among them.

  Ethly (+)-(2S, 3S)-3-[(S)-3-甲基-1-(3-甲基丁基氨基甲酰基)丁基氨基甲酰基]-2-环氧羧酸酯（EST；la）预计将作为治疗肌肉萎缩症的口服药物，因为它对与疾病相关的肌纤维蛋白降解中涉及的半胱氨酸蛋白酶具有强大的抑制活性。通过广泛的研究，旨在开发一种适用于工业应用的新合成方法，发现L-精氨酸可以作为新的高效分离剂，用于获得光学纯的L-反-环氧富马酸（3a），而使用对硝基苯酚的活性酯方法在乙基L-反-环氧富马酸（7a）和L-亮氨酸异戊酰胺（8a）之间的偶联反应中非常有效，因为副产物的生成极少。为了检查反-环氧富马酸和亮氨酸部分的立体化学对半胱氨酸蛋白酶抑制活性的贡献，采用类似的方法合成了la的二叠体（lb-d），并测量了la-d对木瓜蛋白酶的灭活速率常数。化合物la，具有L-反-环氧富马酸和L-亮氨酸部分，显示出其中最强的活性。
• Catch and Release Photosensitizers: Combining Dual-Action Ruthenium Complexes with Protease Inactivation for Targeting Invasive Cancers
  作者：Karan Arora、Mackenzie Herroon、Malik H. Al-Afyouni、Nicholas P. Toupin、Thomas N. Rohrabaugh、Lauren M. Loftus、Izabela Podgorski、Claudia Turro、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/jacs.8b08853

  日期：2018.10.31

  formula [Ru(bpy)2(1)](O2CCF3)2 (3), where bpy = 2,2'-bipyridine and 1 = a bipyridine-based epoxysuccinyl inhibitor; [Ru(tpy)(NN)(2)](PF6)2, where tpy = terpiridine, 2 = a pyridine-based epoxysuccinyl inhibitor and NN = 2,2'-bipyridine (4); 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine (5); benzo[ i]dipyrido[3,2- a:2',3'- c]phenazine (6); and 3,6-dimethylbenzo[ i]dipyrido[3,2- a:2',3'- c]phenazine (7). Compound 3 contains

  用于光动力疗法 (PDT) 的含有半胱氨酸蛋白酶抑制剂和基于 Ru 的光敏剂的双重作用剂被设计、合成，并在三阴性人乳腺癌 (TNBC) 的 2D 培养和 3D 功能成像分析中得到验证。这些组合药物将基于 Ru 的 PDT 药物递送和释放到肿瘤细胞，并在可见光照射下导致癌细胞死亡，同时灭活组织蛋白酶 B (CTSB)，这是一种与侵袭和转移行为密切相关的半胱氨酸蛋白酶。总共合成了五种基于 Ru 的配合物，其分子式为 [Ru(bpy)2(1)](O2CCF3)2 (3)，其中 bpy = 2,2'-联吡啶，1 = 基于联吡啶的环氧琥珀酰抑制剂；[Ru(tpy)(NN)(2)](PF6)2，其中 tpy = 三联吡啶，2 = 吡啶基环氧琥珀酰抑制剂，NN = 2,2'-联吡啶 (4)；6,6' -二甲基-2,2'-联吡啶(5)；苯并[i]二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪(6)；和 3,6-二甲基苯并[i]二吡啶并[3