1-(tert-butylaminosulfonylphenyl)-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)imidazole | 499777-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(tert-butylaminosulfonylphenyl)-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: N-tert-Butyl-4-[5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)imidazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 499777-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O₃S
• 分子量: 403.477
• InChiKey: KZVFRDBKQZRUIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylaminosulfonylphenyl)-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)imidazole 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[4-氯-5-(3-氟-4-甲氧基苯基)-1H-咪唑-1-基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-4-氨基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(tert-butylaminosulfonylphenyl)-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s

文献信息

• Process for the preparation of 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives
  申请人：Almansa Rosales Carmen

  公开号：US08476456B2

  公开（公告）日：2013-07-02

  Process for the preparation of 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula I, wherein R1 represents optionally substituted aryl or heteroaryl, which comprises treating a compound of formula II, wherein R1 has the same meaning defined in the formula I and But represents tert-butyl, with an acid. The 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula I are useful as anti-inflammatory agents.

  制备式I中R1代表可选取代的芳基或杂环基的4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物的方法包括用酸处理式II的化合物，其中R1具有在式I中定义的相同含义，But代表叔丁基。式I中的4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物可用作抗炎药物。
• Method of preparing 4-(imidazole-1-yl)benzenesulphonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242872A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Process for the preparation of 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula 1, wherein R 1 represents optionally substituted aryl or heteroaryl, which comprises treating a compound of formula II, wherein R 1 has the same meaning defined in the formula I and But represents tert-butyl, with an acid. The 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula I are useful as anti-inflammatory agents. 1

  制备公式1中的4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物的过程，其中R1代表可选取代的芳基或杂环芳基，包括将公式II中的化合物，其中R1具有公式I中定义的相同含义，而But代表叔丁基，用酸处理。公式I中的4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物可用作抗炎剂。
• Process for the Preparation of 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide Derivatives
  申请人：Almansa Rosales Carmen

  公开号：US20090012307A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Process for the preparation of 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula I, wherein R 1 represents optionally substituted aryl or heteroaryl, which comprises treating a compound of formula II, wherein R 1 has the same meaning defined in the formula I and Bu t represents tert-butyl, with an acid. The 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula I are useful as anti-inflammatory agents.

  制备式I中的4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物的过程，其中R1代表可选的取代芳基或杂环芳基，包括将式II的化合物进行酸处理，其中R1具有与式I中定义相同的含义，而But代表叔丁基。式I中的4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物可用作抗炎剂。
• Method of preparing 4-(imidazol-1-yl)benzenesulphonamide derivatives
  申请人：Palau Pharma, S.A.

  公开号：US07351836B2

  公开（公告）日：2008-04-01

  Process for the preparation of 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula I, wherein R1 represents optionally substituted aryl or heteroaryl, which comprises treating a compound of formula II, wherein R1 has the same meaning defined in the formula I and Butt represents tert-butyl, with an acid. The 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula I are useful as anti-inflammatory agents

  制备式I中R1代表可选取代的芳基或杂环芳基的4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物的方法，包括将式II中R1与式I中定义的相同含义和Butt代表叔丁基的化合物用酸处理。式I中的4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物作为抗炎药物有用。
• METHOD OF PREPARING 4-(IMIDAZOLE-1-IL)BENZENESULPHONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：J. Uriach & Cia. S.A.

  公开号：EP1424329A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  Process for the preparation of 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula I, wherein R1 represents optionally substituted aryl or heteroaryl, which comprises treating a compound of formula II, wherein R1 has the same meaning defined in the formula I and But represents tert-butyl, with an acid. The 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula I are useful as anti-inflammatory agents.

  制备式 I 的 4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物的工艺，其中 R1 代表任选取代的芳基或杂芳基，该工艺包括用酸处理式 II 的化合物，其中 R1 与式 I 中定义的含义相同，But 代表叔丁基。式 I 的 4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物可用作抗炎剂。