1-(2-Chloroethyl)isatin | 77218-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Chloroethyl)isatin
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)isatin；1-(2-Chloroethyl)-1H-indole-2,3-dione；1-(2-chloroethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 77218-99-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00579700
• 分子量: 209.632
• InChiKey: YWYAMZMSYNHYFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  355.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chloroethyl)isatin 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以60%的产率得到1,1'-bis(2-chloroethyl)-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红与三（二乙氨基）膦的脱氧反应可轻松合成1,1'-二烷基异靛蓝

  摘要：

  描述了一种方便的一步合成异靛蓝的对称1,1'-二烷基衍生物。 卡宾-脱氧-杂环-区域选择性-磷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258219
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘乙烷 、 靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-Chloroethyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化α-重氮酸酯衍生物的反应：二聚多环化合物的构建

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Sc III催化剂的存在下，发生了意料之外的α-重氮酸酯封端的N-丙基-取代的靛红衍生物的同源/发序重排/互变/ [3 + 2]环加成级联反应。该催化歧管可以快速构建具有良好收率和高水平的非对映和对映选择性（最高ee达99％）的几类二聚多环化合物。此外，大环二聚体可通过分子间同源过程获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201810030

文献信息

• Indoline and piperazine containing derivatives as a novel class of mixed D2/D4 receptor antagonists. Part 1: Identification and structure–activity relationships
  作者：He Zhao、Andrew Thurkauf、Xiaoshu He、Kevin Hodgetts、Xiaoyan Zhang、Stanislaw Rachwal、Renata X. Kover、Alan Hutchison、John Peterson、Andrzej Kieltyka、Robbin Brodbeck、Renee Primus、Jan W.F. Wasley

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00655-8

  日期：2002.11

  Optimization of the lead compound 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 1 by systematic structure-activity relation (SAR) studies lead to two potent compounds 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methy-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 2n and 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methy-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 7b. Their related synthesis was

  通过系统结构-活性关系最优化铅化合物2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮1 （SAR）研究产生了两种有效的化合物2-[-4-（4-氯-苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮2n和2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮7b。还报道了它们的相关合成。
• AcOH catalyzed three-component synthesis of spirooxindole derivatives
  作者：Peng Hui Yang、Cheng Tun Qu、Wen Zhen Wang

  DOI：10.1007/s11164-012-0570-5

  日期：2013.2

  An efficient one-pot synthesis of hereto unknown indenoquinoline-spirooxindole derivatives by a three-component reaction of isatins, indan-1,3-dione, and 3-aminocyclohex-2-enone under the catalysis of acetic acid was developed. The procedure had the advantages of simplicity and efficiency.

  通过在乙酸催化下，靛红，茚满-1,3-二酮和3-氨基环己-2-烯酮的三组分反应，开发了一种有效的一锅法合成未知的茚并喹啉-螺并恶唑衍生物。该程序具有简单和高效的优点。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Eli Lilly and Company Limited

  公开号：US05773448A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  A pharmaceutical compound of the formula ##STR1## and salts and esters thereof.

  该药物化合物的化学式为##STR1##及其盐和酯。
• 5HT1Dalpha and 5HT2A ligands
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0780388A1

  公开（公告）日：1997-06-25

  A pharmaceutical compound of the formula in which R1 and R2 are each hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, HO-C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy-C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio, halo or phCR'R"- where Ph is optionally substituted phenyl and R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-6 cycloalkyl group, R3, R4 and R5 are each hydrogen, halo, nitro, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, C1-4 alkyl-CO-, C1-4 alkyl-S(O)m-where m is 0, 1 or 2, R'R"N-SO2-, -COOR', -CONR'R", -NR'R", -N(OR')COOR", -COR', -NHSO2R', where R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, R6 and R7 are each hydrogen or C1-4 alkyl, and n is 1 to 6, X is oxygen or sulphur, W is where p is 4 to 7, and q and r are each 1 to 3, Y is 〉CO or -CH(OH)-, and Z is optionally substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl; and salts and esters thereof.

  一种药物化合物，其化学式为 其中 R1和R2各自为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、HO-C1-4烷基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、C1-4烷硫基、卤代或phCR'R"- 其中Ph为任选取代的苯基，R'和R "各自为氢或C1-4烷基，或R1和R2与其所连接的碳原子一起形成C3-6环烷基、 R3、R4 和 R5 各自为氢、卤代、硝基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷硫基、C1-4 烷基-CO-、C1-4 烷基-S(O)m-（其中 m 为 0、1 或 2）、R'R "N-SO2-、-COOR'、-CONR'R"、-NR'R"、-N(OR')COOR"、-COR'、-NHSO2R'，其中 R' 和 R "各自为氢或 C1-4 烷基、 R6 和 R7 分别为氢或 C1-4 烷基，n 为 1 至 6、 X 是氧或硫、 W 是 其中 p 为 4 至 7，q 和 r 各为 1 至 3、 Y 是 〉CO 或 -CH(OH)-、 和 Z 是任选取代的苯基或任选取代的杂芳基； 及其盐类和酯类。
• Indol-2-ones as serotonin modulators
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0963983A1

  公开（公告）日：1999-12-15

  Pharmaceutical compounds of the formula: in which n is 1 to 6, m is 1 or 2 and p is 1 or 2, R1 and R2 are each hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, HO-C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy-C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C1-4 alkyl, or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-6 cycloalkyl group, >C=O, C=NOR' where R' is hydrogen or C1-4 alkyl, R3, R4 and R5 are each hydrogen, halo, nitro, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl-CO-, where m is 0, 1 or 2, R'R"N-SO2-, -COOR', -CONR'R", -NR'R'', -N(OR')COOR'', -COR', -NHSO2R', where R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, R6 and R7 are each hydrogen or C1-4 alkyl, X is oxygen or sulphur, the dotted line represents an optional double bond, and the fluorine atom is attached at the 6- or 7-position; and salts thereof. Compounds (I) are active at the serotonin, 5-HT2A receptor.

  式的药物化合物： 其中 n 为 1 至 6，m 为 1 或 2，p 为 1 或 2、 R1和R2各自为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、HO-C1-4烷基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、C1-4烷硫基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-C1-4烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成C3-6环烷基，>C=O，C=NOR'，其中R'为氢或C1-4烷基、 R3、R4 和 R5 各自为氢、卤素、硝基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷基-CO-（其中 m 为 0、1 或 2）、R'R "N-SO2-、-COOR'、-CONR'R"、-NR'R''、-N(OR')COOR''、-COR'、-NHSO2R'，其中 R' 和 R "各自为氢或 C1-4 烷基、 R6 和 R7 分别为氢或 C1-4 烷基、 X 是氧或硫、 虚线代表任选双键，氟原子连接在 6 位或 7 位；及其盐类。 化合物（I）对 5-羟色胺、5-HT2A 受体具有活性。