[(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl]methyl chloride | 17903-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl]methyl chloride
• 英文别名: (chloromethyl) (4-methoxyphenyl)dimethylsilane；(p-methoxyphenyldimethylsilyl)methyl chloride；(chloromethyl)(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl；chloromethyldimethyl(4-methoxyphenyl)silane；chloromethyl-(4-methoxy-phenyl)-dimethyl-silane；Chlormethyl-(4-methoxy-phenyl)-dimethyl-silan；(Chloromethyl)(4-methoxyphenyl)dimethylsilane；chloromethyl-(4-methoxyphenyl)-dimethylsilane
• CAS: 17903-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₅ClOSi
• 分子量: 214.767
• InChiKey: AHWPBMXFDSNCJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1490

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl]methyl chloride 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [1-[(4-Methoxyphenyl)-dimethylsilyl]-3,3-dimethylbutan-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应。4：取代基对1-氟-2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基三氟乙酸酯溶剂分解的影响

  摘要：

  在60％（v / v）乙醇水溶液中以电导法测定了2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-甲基乙基和2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-叔丁基乙基三氟乙酸盐的溶剂分解速率。在对溶剂分解率硅原子芳基取代基，在50的影响℃，用相关的参数- [R +  = 0.15与汤川-津野方程，得到ρ的值-1.5两个次级α -Me和α -叔- Bu系统。该ρ对于那些通过Eaborn（非垂直）机制产生的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统，这些二级系统的值小于-1.75的负值，而对于2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统的负值明显大于-0.99。应通过Lambert（垂直）机理进行处理的苯乙基体系。β-甲硅烷基取代基效应的反应常数（ρ）与一系列β-甲硅烷基底物的溶剂分解反应性之间存在相当线性的关系。α- Me和叔-Bu底物的溶剂化过程以过渡态（TS）进行，且β的程度可观硅酮参与，靠近Eaborn

  DOI：

  10.1002/poc.1667
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 氯甲基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到[(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl]methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for Preparing Silanols from Silylmethanols

  摘要：

  各种类型的硅烷甲醇在温和的氧化条件下使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基）转化为其相应的硅醇，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.532

文献信息

• (Aryloxy)methylsilane Derivatives as New Cholesterol Biosynthesis Inhibitors: Synthesis and Hypocholesterolemic Activity of a New Class of Squalene Epoxidase Inhibitors
  作者：Jean-Pierre Gotteland、Isabelle Brunel、Fabrice Gendre、Jerome Desire、Andre Delhon、Didier Junquero、Philippe Oms、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm00017a004

  日期：1995.8

  (aryloxy)silane derivatives of benzylamine (4, 4', or 4") was synthesized and evaluated for hypocholesterolemic activity. Most of the new silane derivatives were identified as potent inhibitors of pig liver squalene epoxidase with IC50 values in the submicromolar range. In vitro inhibition of cholesterol biosynthesis in Hep-G2 cells was observed with a very good potency for the ene-yne derivatives 4a, 4i,

  合成了一系列苄胺的3-取代的（芳氧基）硅烷衍生物（4、4'或4”），并评估了其降胆固醇活性。大多数新的硅烷衍生物被鉴定为有效的猪肝角鲨烯环氧酶抑制剂，IC50值为在亚微摩尔范围内。对于烯-炔衍生物4a，4i，4n，4q和4u以及炔-炔化合物4“，体外观察到的Hep-G2细胞中胆固醇生物合成的抑制作用非常好。 。在体内，发现4i，4u，4'和4“口服后ED50值在2-7 mg / kg范围内时，会降低大鼠体内的胆固醇生物合成。因此，这些新的苄胺的（芳氧基）甲基硅烷衍生物代表一类新的强力角鲨烯环氧酶抑制剂，具有降低胆固醇的特性。
• The Yukawa–Tsuno Relationship for the β-Silicon Effect in the Solvolysis Rates of 2-(Aryldimethylsilyl)ethyl Chlorides
  作者：Mizue Fujio、Mai Uchida、Ayumi Okada、Md. Ashadul Alam、Ryoji Fujiyama、Hans-Ullrich Siehl、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.78.1834

  日期：2005.10

  Solvolysis rates of 2-(aryldimethylsilyl)ethyl chlorides were determined conductimetrically in 60% (v/v) aqueous ethanol. The effects of aryl substituents at the silyl atom on the solvolysis rates ...

  2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基氯的溶剂分解速率在 60% (v/v) 乙醇水溶液中通过电导测定。甲硅烷基原子上芳基取代基对溶剂分解速率的影响...
• Fungicidal (1H-1,2,4-triazolyl)disilaalkanes
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US05235061A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  This invention relates to (1H-1,2,4-triazolyl)disilaalkanes as represented by formula I, their preparation, and their use in controlling fungus diseases of living plants. ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 can be independently lower alkyl, vinyl, allyl, benzyl, or substituted phenyl such as para-fluorophenyl, para-chlorophenyl, para-enthoxyphenyl, and biphenyl.

  该发明涉及以式I所代表的(1H-1,2,4-三唑基)二硅烷烷的制备及其在控制植物真菌病中的应用。其中R₁、R₂、R₃、R₄和R₅可以独立地是较低的烷基、乙烯基、烯丙基、苄基或取代苯基，如对-氟苯基、对-氯苯基、对-乙氧基苯基和联苯基。
• The<b><i>γ</i></b>-Silicon Effect. I. Solvent Effects on the Solvolyses of 2,2-Dimethyl-3-(trimethylsilyl)propyl and 3-(Aryldimethylsilyl)-2,2-dimethylpropyl<b><i>p</i></b>-Toluenesulfonates
  作者：Tohru Nakashima、Ryoji Fujiyama、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.72.741

  日期：1999.4

  The solvolysis rates of 2,2-dimethyl-3-(trimethylsilyl)propyl and 3-(aryldimethylsilyl)-2,2-dimethylpropyl p-toluenesulfonates were measured in a wide variety of solvents at 45 °C. The solvent effects were analyzed by using the Winstein–Grunwald equation. The solvent effects observed did not give simple linear correlations with the 2-adamantyl YOTs parameter, but showed dispersion behavior in a series

  2,2-二甲基-3-(三甲基甲硅烷基)丙基和3-(芳基二甲基甲硅烷基)-2,2-二甲基丙基对甲苯磺酸酯的溶剂分解速率在45°C下在多种溶剂中测量。使用 Winstein-Grunwald 方程分析溶剂效应。观察到的溶剂效应与 2-金刚烷基 YOT 参数没有给出简单的线性相关性，但在一系列二元溶剂中表现出分散行为。对于 2-金刚烷基对甲苯磺酸酯的极限 kc 溶剂分解，0.59-0.67 的 m 值显着低于 1。无法根据溶剂的亲核辅助来解释偏差模式。发现 3-（芳基二甲基甲硅烷基）衍生物的 m 值降低时的分散行为比 3-（三甲基甲硅烷基）衍生物更显着，并且与 Si-Cγ 键参与的初始阳离子电荷的离域相容速率决定步骤。扩展的双参数处理，log (k/k80E) = mcYOTs + mΔYΔ，successf...
• High-yielding and facile synthesis of organosilicon compounds containing a m-carboranylmethyl group
  作者：Xiao-Jie Han、Hua-Feng Fei、Bo-Zheng Liu、Yong-Xia Tan、Xue-Zhong Zhang、Ze-Min Xie、Zhi-Jie Zhang

  DOI：10.1039/c5ra13344k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of organosilicon compounds containing m-carboranylmethyl was developed, which afforded the products in good to excellent yields (up to 88%) compared to the literature methods affording a 38% yield. Moreover, the generated intermediate 5 containing a Si–Br bond could be functionalized conveniently.

  对于含有有机硅化合物的合成的有效方法米-carboranylmethyl被开发，与文献中的方法，得到产率为38％，这提供了产品以良好至优异的产率（高达88％）。此外，生成的含有Si-Br键的中间体5可以方便地进行功能化。