(2S,5R)-2-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one | 266343-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2S,5R)-2-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-2-(tert-Butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-on；(2S,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 266343-46-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: LEWYZEQNYWGOBF-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-硝基-1-丙烯 、 (2S,5R)-2-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,5R,2'R)-2-(tert-Butyl)-5-methyl-5-(1'-nitropropan-2'-yl)-1,3-dioxolan-4-on 、 (2S,5R)-2-tert-Butyl-5-methyl-5-((S)-1-methyl-2-nitro-ethyl)-[1,3]dioxolan-4-one 、 (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-methyl-5-((R)-1-methyl-2-nitro-ethyl)-[1,3]dioxolan-4-one 、 (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-methyl-5-((S)-1-methyl-2-nitro-ethyl)-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  不对称性迈克尔-Additionen。Stereoselektive Alkylierung手性酯，nic消旋的Enolate durch硝基烯烃。Herstellung对映体reinerγ-氨基丁酸酯和伯恩斯坦酸衍生物† ‡

  摘要：

  不对称迈克尔-加法。硝基烯烃对手性，非外消旋烯醇的立体选择性烷基化反应。对映体纯的γ-氨基丁酸和琥珀酸衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680611
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 ((2S,4R)-2-tert-Butyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (2S,5R)-2-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3-二氧戊环-4-酮的一些非对映选择性自由基反应

  摘要：

  基团3，（i）由5-取代的2-叔丁基-1,3-二氧戊环-4-酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成，（ii）由相关的溴化合物与三丁基锡烷或烯丙基三丁基锡反应生成，和（iii）通过自由基加成至5-亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮，进行碳-溴，碳-氢和碳-碳键的形成，以中等至高的非对映选择性转化为叔丁基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88012-1

文献信息

• Practical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3-dioxolane-4-ones and highly diastereoselective cis-2,5-disubstituted 1,3-dioxolane-4-ones from α-hydroxy acids catalyzed by N-triflylphosphoramide
  作者：Hatice Başpınar Küçük

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.046

  日期：2015.10

  N-triflylphosphoramide (NTPA) was found to be an efficient Bronsted acid catalyst for the practical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3-dioxolane-4-ones. Racemic and optically pure mandelic acid and lactic acid could be protected using several aldehydes in high selectivity and moderate yield in the presence of NTPA without azeotropic distillation or use of a dehydrating reagent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AsymmetrischeMichael-Additionen. Stereoselektive Alkylierung chiraler, nicht racemischer Enolate durch Nitroolefine. Herstellung enantiomerenreiner ?-Aminobutters�ure- und Bernsteins�ure-Derivate
  作者：Giorgio Calderari、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19850680611

  日期：1985.9.25

  Asymmetric Michael-Additions. Stereoselective Alkylation of Chiral, Non-racemic Enolates by Nitroolefins. Preparation of Enantiomerically Pure γ-Aminobutyric and Succinic Acid Derivatives

  不对称迈克尔-加法。硝基烯烃对手性，非外消旋烯醇的立体选择性烷基化反应。对映体纯的γ-氨基丁酸和琥珀酸衍生物的制备
• Some diastereoselective radical reactions of substituted 1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88012-1

  日期：1993.9

  The radical 3, generated (i) from reactions of 5-substituted 2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-ones with N-bromosuccinimide, (ii) from related bromo compounds by reaction with tributylstannane or with allyltributyltin, and (iii) by radical addition to 5-methylene-1,3-dioxolan-4-one, undergoes carbon-bromine, carbon-hydrogen, and carbon-carbon bond formation trans to the tert-butyl group with moderate to

  基团3，（i）由5-取代的2-叔丁基-1,3-二氧戊环-4-酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成，（ii）由相关的溴化合物与三丁基锡烷或烯丙基三丁基锡反应生成，和（iii）通过自由基加成至5-亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮，进行碳-溴，碳-氢和碳-碳键的形成，以中等至高的非对映选择性转化为叔丁基。