ethyl 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]phenyl]propionate | 1489126-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]phenyl]propionate
• 英文别名: Ethyl 3-[4-[(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)carbamoyl]phenyl]propanoate；ethyl 3-[4-[(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)carbamoyl]phenyl]propanoate
• CAS: 1489126-38-6
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₃
• 分子量: 407.553
• InChiKey: SIAHCRYFDGCGDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]phenyl]propionate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 二氢吡啶 、 重水 、 L-脯氨酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]phenyl]propionic acid-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Am80 (Tamibarotene) Prodrug Candidates, Congeners and Metabolites

  摘要：

  化合物 1（IT-M-07000）曾被报道为 Am80（Tamibarotene，用于治疗急性早幼粒细胞白血病）的候选原药，并被证明可通过β-氧化作用有效地代谢为 Am80。在此，我们详细介绍了 1 的合成、另一种四氚代候选原药 IT-YA-00616 (2)、两种同系物以及之前在小鼠血浆中检测到的 1 的几种代谢中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00356
• 作为产物：
  描述：

  他米巴罗汀 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~64.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 ethyl 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Am80 (Tamibarotene) Prodrug Candidates, Congeners and Metabolites

  摘要：

  化合物 1（IT-M-07000）曾被报道为 Am80（Tamibarotene，用于治疗急性早幼粒细胞白血病）的候选原药，并被证明可通过β-氧化作用有效地代谢为 Am80。在此，我们详细介绍了 1 的合成、另一种四氚代候选原药 IT-YA-00616 (2)、两种同系物以及之前在小鼠血浆中检测到的 1 的几种代谢中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00356