[2-(2-Amino-8-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid | 117087-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [2-(2-Amino-8-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid
• 英文别名: 2-(2-amino-8-methyl-6-oxo-1H-purin-9-yl)ethoxymethylphosphonic acid
• CAS: 117087-07-7
• 化学式: C₉H₁₄N₅O₅P
• 分子量: 303.214
• InChiKey: PYZHSUMOIMKOSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-6-苄基鸟嘌呤 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 [2-(2-Amino-8-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。

  DOI：

  10.1021/jm00094a005

文献信息

• Antiviral phosphonomethoxyalkylene purine and pyrimidine derivatives
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0269947A1

  公开（公告）日：1988-06-08

  series of compounds of Formula I are described which are useful in treating viral infections, their compositions and use. In Formula I B is a purine or pyrimidine base; alk1, alk2 and alk3 are cheical bonds or alkylene groups; Q is hydrogen or hydroxyl; and R1 -R4 are hydrogen or alkyl.

  描述了一系列可用于治疗病毒感染的式 I 化合物及其组合物和用途。 在式 I 中，B 是嘌呤或嘧啶碱；alk1、alk2 和 alk3 是螯键或亚烷基；Q 是氢或羟基；R1 -R4 是氢或烷基。