[(E,6S)-6-phenylmethoxyhept-1-enyl]boronic acid | 664997-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,6S)-6-phenylmethoxyhept-1-enyl]boronic acid
• CAS: 664997-50-6
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₃
• 分子量: 248.13
• InChiKey: GDDIYEICSIIOSP-HJTPGIPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,6S)-6-phenylmethoxyhept-1-enyl]boronic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碘 、 L-Selectride 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成的醇醛合成方法

  摘要：

  建立了向（+）-布雷菲德菌素A（BFA）和7- Epi - BFA的收敛选择性途径，并使用Crimmins不对称醛醇缩合建立了关键的C-4 / C-5立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.130
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(oxiran-2-yl)propyl benzoate 在 10percent Pd/C 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [(E,6S)-6-phenylmethoxyhept-1-enyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成的醇醛合成方法

  摘要：

  建立了向（+）-布雷菲德菌素A（BFA）和7- Epi - BFA的收敛选择性途径，并使用Crimmins不对称醛醇缩合建立了关键的C-4 / C-5立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.130

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Brefeldin A
  作者：Yikang Wu、Jian Gao

  DOI：10.1021/ol800137f

  日期：2008.4.1

  (+)-Brefeldin A was synthesized through an efficient route, which features (1) construction of the five-membered ring from a Crimmins aldol via tandem Li-I exchange and carbanion-mediated cyclization with concurrent removal of the chiral auxiliary, (2) introduction of the lower side chain (C10 to C16) via a Rh-catalyzed Michael addition of a vinyl boronic acid, (3) stereoselective reduction of the C7 ketone with SmI(2), and (4) a 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride-mediated (Shiina) lactonization.

  (+)-Brefeldin A 是通过高效路线合成的，其特点包括：(1) 通过Crimmins 酯交换 Aldo 反应，经由连续的锂-碘交换和介导的环状羧酸盐形成五元环；(2) 利用铑催化的乙烯基硼酸的迈克尔加成引入邻近的侧链（C10至C16）；(3) 利用钐碘化物对C7酮进行选择性还原；(4) 利用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐介导的Shiina环化反应完成缩合。
• Wu, Yikang; Shen, Xin; Yang, Yong-Qing, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3857 - 3865
  作者：Wu, Yikang、Shen, Xin、Yang, Yong-Qing、Hu, Qi、Huang, Jia-Hui

  DOI：——

  日期：——