(S)-1-benzyloxycarbonyl-2-azetidinemethanol | 186593-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyloxycarbonyl-2-azetidinemethanol
• 英文别名: (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)azetidinemethanol；benzyl (2S)-2-(hydroxymethyl)azetidine-1-carboxylate；(S)-N-benzyloxycarbonylazetidine-2-methanol；(S)-2-hydroxymethyl-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester；(S)-2-(hydroxymethyl)-1-azetidinecarboxylic acid benzyl ester
• CAS: 186593-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: SPFQXCNTSZHKDM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxycarbonyl-2-azetidinemethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-Formyl-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有DNA识别潜力的新型氮杂环丁烷[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂（ABD）环系统的立体定向合成

  摘要：

  描述了具有DNA识别潜能的新型氮杂[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（ABD）环系统的首次立体定向合成和反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01297-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸苄酯 在 锂硼氢 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-benzyloxycarbonyl-2-azetidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZETIDOBENZODIAZEPINE DIMERS AND CONJUGATES COMPRISING THEM FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DIMÈRES D'AZÉTIDOBENZODIAZÉPINE ET CONJUGUÉS LES COMPRENANT DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  公式IV的化合物，以及包含该化合物的药物连接剂和共轭物，以及利用这些共轭物治疗癌症。

  公开号：

  WO2020187721A1

文献信息

• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• Synthesis of a new precursor to the nicotinic receptor tracer 5-IA-85380 precursor using trimethylsilyl iodide as deblocking agent
  作者：Eric Brenner、Ronald M Baldwin、Gilles Tamagnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.061

  日期：2004.4

  six steps and 62% overall yield starting from (S)-2-azetidinecarboxylic acid. The key step of this synthesis is selective release of the amine function without removing the stannyl moiety using trimethylsilyl iodine.

  我们描述5-IA-85380，对于α特定放射性示踪剂的一个新的前体的合成4 β 2烟碱乙酰胆碱受体。（S）-5-三甲基锡烷基-3-（2-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶（4）以（S）-2-氮杂环丁烷羧酸为起始原料，分六步制备，总收率62％。该合成的关键步骤是使用三甲基甲硅烷基碘选择性释放胺官能团而不除去苯乙烯基部分。
• Processes for producing azetidine-2-carboxylic acid and intermediates
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06150535A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  The present invention has its object to provide a process for producing azetidine-2-carboxylic acid and an intermediate thereof, which is efficient and economical and suited for industrial practice. The present invention is related to a process for producing azetidine-2-carboxylic acid of the following formula (5), which comprises subjecting a 4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid derivative represented by the general formula (1) to hydride reduction to give azetidine-2-methanol of the following formula (2), treating the same with an amino-protecting agent to give N-protected azetidine-2-methanol represented by the following general formula (3), treating this with an oxidizing agent to give N-protected azetidine-2-carboxylic acid represented by the following general formula (4) and, further, subjecting the amino-protecting group thereof to elimination.

  本发明的目的是提供一种生产氮杂环丙氨酸及其中间体的方法，该方法高效、经济且适合工业实践。本发明涉及一种生产氮杂环丙氨酸的方法，包括将一般式（1）所代表的4-氧代-2-氮杂环丙氨酸衍生物经氢化还原得到以下式（2）所示的氮杂环丙醇，将其与氨基保护剂处理得到以下一般式（3）所示的N-保护的氮杂环丙醇，将其与氧化剂处理得到以下一般式（4）所示的N-保护的氮杂环丙氨酸，并进一步对其氨基保护基进行消除。
• 3-Pyridyl enantiomers and their use as analgesics
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06133253A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The present invention relates to a method of controlling pain in mammals, including humans, comprising administering to a mammal or patient in need of treatment thereof selected compounds of formula I: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention further relates to selected (R) and (S) compounds of formula I above which are useful as analgesics as well as neuronal cell death preventors and anti-inflammatories.

  本发明涉及一种控制哺乳动物（包括人类）疼痛的方法，包括向需要治疗的哺乳动物或患者施用公式I所选化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐。该发明还涉及上述公式I的选定(R)和(S)化合物，其可用作镇痛剂、神经细胞凋亡抑制剂和抗炎药。
• TAXANE COMPOUND WITH AZETIDINE RING STRUCTURE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1942109A1

  公开（公告）日：2008-07-09

  A compound represented by the general formula (1) [X1 and X2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group and the like, R1 represents a phenyl group, R2 represents an alkyl group, an alkenyl group, or an alkoxy group, R3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, or an alkoxy group, R4 represents hydrogen atom, or an alkyl group, Z1 and Z2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group and the like, Z3 represents cyano group, an alkyl group, an alkenyl group and the like, Z4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group and the like, and ---- represents a single bond or a double bond], which shows high antitumor effect against cancer cells including drug resistant cells.

  一个由通式（1）表示的化合物，其中[X1和X2代表氢原子，卤素原子，羟基等，R1代表苯基，R2代表烷基，烯基或烷氧基，R3代表氢原子，卤素原子，羟基或烷氧基，R4代表氢原子或烷基，Z1和Z2代表氢原子，卤素原子，羟基等，Z3代表氰基，烷基，烯基等，Z4代表烷基，烯基，炔基等，----代表单键或双键]，对包括药物耐药细胞在内的癌细胞表现出高抗肿瘤效果。