N-butyl-4-(biphenyl-4-yl)-4-oxobutanamide | 1192169-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-butyl-4-(biphenyl-4-yl)-4-oxobutanamide
• 英文别名: fenbufen；N-butyl-4-oxo-4-(4-phenylphenyl)butanamide
• CAS: 1192169-66-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: QHKZQONWECVKAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芬布芬 、 正丁胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-butyl-4-(biphenyl-4-yl)-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Combining a Solution-Phase Derived Library with In-Situ Cellular Bioassay: Prompt Screening of Amide-Forming Minilibraries Using MTT Assay

  摘要：

  我们通过三种核心氨基酸化合物（5'-氨基-5'-脱氧尿苷、5'-氨基-2',5'-二脱氧阿糖尿苷和丁胺）与30种羧酸通过酰胺键形成，采用溶液相合成方法构建了一个微型库。简化的结构核心化合物丁胺选择性地与9种羧酸进行了耦合作为对照。对粗混合物的3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴盐检测显示，来自非诺洛芬、丁基非诺洛芬C15；依他尼酸、丁基依他尼酸酰胺C18；以及鞘氨醇、Sph-1、Sph-2和U27的类似物对MCF-7细胞以及A549细胞表现出增强的细胞毒性。通过分子对接进行结构阐明表明，这些化合物的细胞毒性主要由于抑制调控细胞凋亡的酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.714

文献信息

• CONSTRUCTION AND SCREENING OF SOLUTION-PHASE DERIVED LIBRARY OF FENBUFEN AND ETHACRYNIC ACID
  申请人：Yu Chung-Shan

  公开号：US20110306668A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A process for synthesizing and screening solution phase derived libraries of fenbufen and ethacrynic acid is provided in the present invention. Compounds in the present invention having cytotoxicities are useful for a variety of therapeutic applications.

  本发明提供了一种合成和筛选溶液相衍生的芬布芬和依他克酸库的过程。本发明中具有细胞毒性的化合物对多种治疗应用是有用的。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Fenbufen Amide Analogs
  作者：Kun-I Lin、Chao-Hsun Yang、Chia-Wen Huang、Jhen-Yi Jian、Yu-Chun Huang、Chung-Shan Yu

  DOI：10.3390/molecules15128796

  日期：——

  octyl fenbufen amide had the greatest cytotoxic effect. After treatment with 30 μM octyl fenbufen amide, nearly seventy percent of the cells lost their viability. At the concentration of 10 μM, fenbufen amide analogs did not show cytotoxicity according to the MTT assay results. The NO scavenging activities of the fenbufen amide analogs were not significantly different from those of fenbufen.

  进一步研究了先前发现的具有抗肿瘤作用的丁基芬布芬酰胺类似物。具有 1、3、4 和 8 个碳链的酰胺类似物的产率为 70-80%。芬布芬在 10 到 100 μM 的浓度范围内没有细胞毒性作用。甲基芬布芬酰胺在 100 μM 的浓度下具有显着的细胞毒性作用。随着烷基酰胺侧链长度的增加，细胞毒作用增强，其中辛基芬布芬酰胺的细胞毒作用最大。用 30 μM 辛基芬布芬酰胺处理后，近 70% 的细胞失去活力。根据 MTT 测定结果，在 10 μM 的浓度下，芬布芬酰胺类似物没有显示出细胞毒性。芬布芬酰胺类似物的NO清除活性与芬布芬的NO清除活性没有显着差异。
• US8093427B2
  申请人：——

  公开号：US8093427B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• Combining a Solution-Phase Derived Library with In-Situ Cellular Bioassay: Prompt Screening of Amide-Forming Minilibraries Using MTT Assay
  作者：Li-Wu Chiang、Kai Pei、Shao-Wei Chen、Ho-Lien Huang、Kun-Ju Lin、Tzu-Chen Yen、Chung-Shan Yu

  DOI：10.1248/cpb.57.714

  日期：——

  We constructed a minilibrary using a solution-phase synthesis through coupling of three core amino compounds (5′-amino-5′-deoxy uridine, 5′-amino-2′,5′-di-deoxy arabinosyl uridine, and butan-1-amine) with 30 carboxylic acids via amide bond formation. The simplified structural core compound butan-1-amine was selectively coupled with 9 carboxylic acids as control. 3-(4,5-Dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide assay of the crude mixtures showed that analogues derived from fenbufen, butylfenbufen C15; ethacrynic acid, butyl ethacrynic amide C18; and sphingosines, Sph-1, Sph-2 and U27 had an increased cytotoxicity against MCF-7 cells as well as A549 cells. Structural elucidation with molecular docking suggested that cytotoxicity of these compounds is mainly due to the inhibition of enzymes regulating cellular apoptosis.

  我们通过三种核心氨基酸化合物（5'-氨基-5'-脱氧尿苷、5'-氨基-2',5'-二脱氧阿糖尿苷和丁胺）与30种羧酸通过酰胺键形成，采用溶液相合成方法构建了一个微型库。简化的结构核心化合物丁胺选择性地与9种羧酸进行了耦合作为对照。对粗混合物的3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴盐检测显示，来自非诺洛芬、丁基非诺洛芬C15；依他尼酸、丁基依他尼酸酰胺C18；以及鞘氨醇、Sph-1、Sph-2和U27的类似物对MCF-7细胞以及A549细胞表现出增强的细胞毒性。通过分子对接进行结构阐明表明，这些化合物的细胞毒性主要由于抑制调控细胞凋亡的酶。