(R)-3-tert-Butylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid | 67436-13-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-3-tert-Butylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
• 英文别名: Fmoc-Cys(t-Bu)-OH；Fmoc-Cys(StBu)-OH；Fmoc-Cys(tBu)-OH；(2R)-3-tert-butylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 67436-13-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• mdl: MFCD00037130
• 分子量: 399.511
• InChiKey: IXAYZHCPEYTWHW-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  136.0 to 140.0 °C
• 沸点：
  603.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将储存地点远离氧化剂。建议在2-8 ºC下保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Cys(tBu)-OH
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-S-tert-butyl-L-cysteine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-S-tert-butyl-L-cysteine
别名
: C22H25NO4S
分子式
: 399.50 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N-(9-芴甲氧羰基)-S-叔丁基-L-半胱氨酸用于生化试剂，并作为氨基酸保护单体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tert-Butylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过半胱氨酸甲氧基苄基砜合成具有半胱氨酸亚磺酸的肽

  摘要：

  半胱氨酸亚磺酸是一种蛋白质的翻译后修饰，在氧化条件下形成，受酶和非酶的调节。在整个蛋白质组中广泛观察到半胱氨酸氧化为亚磺酸，并且可以诱导蛋白质中功能的激活或抑制。最近，已确定了蛋白质中半胱氨酸亚磺酸状态的大规模，可逆调节，这在半胱氨酸亚磺酸生物学中提出了新问题。现有的用半胱氨酸亚磺酸合成肽的方法由于二硫化物，亚磺酸和/或磺酸氧化态的副产物的形成而收率低。在这里，开发了一种用半胱氨酸亚磺酸合成肽的方法，通过保护半胱氨酸亚磺酸作为甲氧基苄基（Mob）砜。半胱氨酸Mob砜是从市售Mob保护的Fmoc-半胱氨酸（Fmoc-Cys（Mob）-OH）一步合成为Fmoc氨基酸的。该氨基酸通过固相肽合成直接掺入肽中。或者，使用Fmoc-Cys（Mob）-OH合成肽，然后在硫醚的肽内通过H氧化成Mob砜2 O 2和催化碳化铌。在强酸性条件下（50％的三氟甲磺酸，45％的三氟乙酸，5％的水）对肽进行脱保护，可

  DOI：

  10.1002/pep2.24137
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-胱氨酸 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-tert-Butylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Flemer, Stevenson, Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 항노화 펩타이드와 베타글루칸을 함유하는 피부 개선 및 보습 화장료 조성물
  申请人：Cellicon Lab Inc. (주)셀아이콘랩(120120391559) Corp. No ▼ 160111-0326408BRN ▼314-86-37832

  公开号：KR20180047207A

  公开（公告）日：2018-05-10

  본 발명은 항노화 펩타이드와 베타글루칸을 함유하는 피부 재생 및 보습 화장료 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 항노화 펩타이드와 베타글루칸을 함유하는 피부 재생 및 보습 화장료 조성물은 콜라겐 합성촉진 펩타이드, 베타-1,3/1,6-글루칸, 코퍼트리펩타이드-1 및 아세틸 헥사펩타이드-3(Acetyl Hexapeptide-3)을 유효성분으로 포함한다. 상기한 구성에 의해 본 발명은 콜라겐 합성 능력이 우수한 콜라겐 합성촉진 펩타이드를 최적의 배합비로 혼합하여 화장료 조성물을 제조함으로써 콜라겐 합성을 촉진하여 현저한 피부 재생 및 보습 효과를 발휘할 수 있고, 피부 내의 콜라겐 합성을 촉진함과 동시에 콜라겐의 분해를 저지하는 성분들을 함께 함유함으로써, 각 성분들의 상승작용에 의해 우수한 노화방지 효과를 발휘할 수 있다.

  本发明涉及含有抗衰老肽和β-葡聚糖的皮肤再生和保湿化妆品配方。根据本发明，含有抗衰老肽和β-葡聚糖的皮肤再生和保湿化妆品包括胶原合成促进肽，β-1,3/1,6-葡聚糖，胶原三肽-1和乙酰六肽-3（Acetyl Hexapeptide-3）作为有效成分。通过上述组合，本发明通过将具有优异胶原合成能力的胶原合成促进肽以最佳配比混合制造化妆品，从而促进胶原合成，展现显著的皮肤再生和保湿效果，并通过促进皮肤内胶原合成的同时含有阻止胶原分解的成分，通过各成分的协同作用展现出优秀的抗衰老效果。
• Methylene Analogues of Neopetrosiamide as Potential Antimetastatic Agents: Solid-Supported Syntheses Using Diamino Diacids for Pre-Stapling of Peptides with Multiple Disulfides
  作者：Cameron A. Pascoe、Daniel B. Engelhardt、Albert Remus R. Rosana、Marco J. van Belkum、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03532

  日期：2021.12.3

  Neopetrosiamide, a 28-residue peptide from Neopetrosia sp., contains three disulfide bonds and hinders mammalian tumor cell invasion. Proper connectivity of disulfide bonds is crucial for activity. Synthetic replacement of single disulfide bridges with methylene bridges gives active analogues. Pre-stapling of one ring enhances the correct formation of the remaining disulfides by reducing isomeric possibilities

  Neopetrosiamide 是一种来自Neopetrosia sp. 的 28 个残基肽，含有三个二硫键，可阻碍哺乳动物肿瘤细胞的侵袭。二硫键的正确连接对于活性至关重要。用亚甲基桥合成取代单个二硫桥得到活性类似物。一个环的预钉合通过减少异构体的可能性并可能启动正确的 3D 折叠来增强剩余二硫化物的正确形成。新石油酰胺在大肠杆菌中的克隆和表达提供了获得天然线性肽的途径。
• Decarbonylative Approach to the Synthesis of Enamides from Amino Acids: Stereoselective Synthesis of the (<i>Z</i>)-Aminovinyl-<scp>d</scp>-Cysteine Unit of Mersacidin
  作者：Pablo García-Reynaga、Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol203399x

  日期：2012.2.17

  The Pd- and Ni-promoted decarbonylation of amino acid thioesters proceeds smoothly to yield enamides. The synthesis of the (S)-(Z)-AviMeCys subunit of mersacidin, an MRSA-active lantibiotic, via this approach, is described.

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。
• Application of 2,2′‐dipyridyl disulfide‐mediated thiazolidine ring‐opening reaction to glycoprotein synthesis: Total chemical synthesis of evasin‐3
  作者：Hidekazu Katayama、Koji Nagata

  DOI：10.1002/psc.3290

  日期：2021.2

  Thiazolidine ring‐opening reaction is one of the key steps in protein chemical synthesis via sequential native chemical ligation strategy. We recently developed a novel thiazolidine ring‐opening reaction with 2,2′‐dipyridyl disulfide (DPDS). In order to investigate the applicability of this reaction to glycoprotein synthesis, we synthesized evasin‐3, a cysteine‐rich glycoprotein with chemokine‐binding

  噻唑烷开环反应是通过顺序天然化学连接策略进行蛋白质化学合成的关键步骤之一。我们最近开发了一种新的噻唑烷与 2,2'-二吡啶基二硫化物 (DPDS) 的开环反应。为了研究该反应对糖蛋白合成的适用性，我们合成了 evasin-3，这是一种富含半胱氨酸的糖蛋白，具有最初在蜱唾液中发现的趋化因子结合能力。evasin-3的序列分为三个片段，这些片段分别用普通固相肽合成方法合成。在第一次连接中间和 C 端片段后，用作中间片段 N 端 Cys 残基保护基的噻唑烷用 DPDS 转化为 Cys。在这个噻唑烷开环反应中，N-连接的聚糖部分。在与 N 端片段的第二次连接和重折叠反应后，可以以良好的收率获得 evasin-3。合成的 evasin-3 显示出对 CXCL 趋化因子的特异性结合能力。这些结果清楚地表明这种 DPDS 方法可用于糖蛋白合成。
• Microwave-assisted solution phase peptide synthesis in neat water
  作者：Amit Mahindra、Karthik Nooney、Shrikant Uraon、Krishna K. Sharma、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c3ra43040e

  日期：——

  An environmentally benign protocol for solution phase peptide synthesis has been developed in neat water using TBTU/HOBt/DIEA as a coupling combination under microwave irradiation. Key features of this procedure are the replacement of commonly used toxic organic solvents like DMF and NMP, the use of lower amounts of reactants, compatibility with both N-α-Boc- and N-α-Fmoc-protected amino acids and all commonly used side-chain protective groups, short reaction time, and racemization-free synthesis in high yield and purity.

  在微波辐射下，使用TBTU/HOBt/DIEA作为耦合组合，在纯水中开发了一种环境友好的溶液相多肽合成方法。该方法的关键特点包括替代常见的毒性有机溶剂如DMF和NMP，使用更少的反应物，与N-α-Boc保护和N-α-Fmoc保护的氨基酸以及所有常用侧链保护基团兼容，反应时间短，且在高效和高纯度下实现无消旋合成。