o-acetoxybenzoyl hydrazine | 147091-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-acetoxybenzoyl hydrazine
• 英文别名: 2-(hydrazinecarbonyl)phenyl acetate；2-acetoxybenzoic acid hydrazide；[2-(hydrazinecarbonyl)phenyl] acetate
• CAS: 147091-07-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: VZGBNWYYPMEHMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 o-acetoxybenzoyl hydrazine 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-[(7-hydroxy-4-methyl-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)carbamoyl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-（7-羟基-4-甲基-2-氧代喹啉-1（2H）-基）乙酰胺/苯甲酰胺类似物的合成，细胞毒性评估和分子对接研究

  摘要：

  背景：2015年，癌症导致近880万人死亡。有限的功效，选择性，耐药性和毒性是与化学疗法相关的主要并发症，从而增强了抗癌药的发现。 方法：从前体7-羟基-4-甲基制备了一系列新的N-（7-羟基-4-甲基-2-氧喹啉-1（2H）-基）乙酰胺/苯甲酰胺类似物（5a-j） -2H-chromen-2-one（3），作为抗癌剂。喹诺酮类似物（5a-j）的结构分配基于光谱数据分析。通过磺基罗丹明B（SRB）测定法测试了乳腺癌细胞系（MCF7和MDA-MB-231）的细胞毒性，并计算了三个剂量相关参数GI50，TGI和LC50。 结果：2-（2-氯苯氧基）-N-（7-羟基-4-甲基-2-氧喹啉-1（2H）-基）乙酰胺（5a）对MCF7和MDA-MB-231表现出最强的细胞毒性GI50分别为18.7和48.1 µM的癌细胞系。发现化合物的滑行分数5a-d与细胞毒性谱有关，发现配体的emodel分数5a-j与显着的细胞毒性有关。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180501160047
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 o-acetoxybenzoyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑类似物作为有效的抗微生物剂和抗结核剂的分子性质预测和合成

  摘要：

  在本研究中，一系列1,5-二甲基-2-苯基-4-{[（（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基]氨基]氨基} -1,2-二氢-使用ALOGPS 2.1程序，通过Molinspiration（Molinspiration，2008）和MolSoft（MolSoft，2007）软件对3 H-吡唑-3-酮进行分子性质预测，药物相似性，亲脂性和溶解度参数。合成了遵循Lipinski“ 5条规则”的化合物，作为口服生物可利用的药物/导线用于抗菌和抗结核病筛查。发现化合物4a的最大药物相似模型得分（0.95）。所有合成的化合物通过IR，NMR和质谱分析进行表征，然后进行抗菌和抗分枝杆菌筛选。在标题化合物中，化合物4d分别显示出对结核分枝杆菌H 37 Rv和耐异烟肼结核分枝杆菌（INHR-TB）的显着活性，最低抑菌浓度（MIC）分别为0.78μM和1.52μM。与标准药物环丙沙星相比，化合物4a对MIC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.057

文献信息

• Fenbufen based 3-[5-(substituted aryl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(biphenyl-4-yl)propan-1-ones as safer antiinflammatory and analgesic agents
  作者：Asif Husain、Ausaf Ahmad、M.M. Alam、Mohd. Ajmal、Priyanka Ahuja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.009

  日期：2009.9

  actions. A few compounds were found to have very good antiinflammatory activity in carrageenan induced rat paw edema test, while a fair number of compounds showed significant analgesic activity in acetic acid induced writhing test. The newly synthesized compounds showed very low ulcerogenic action with reduced malondialdehyde (MDA) content, which is one of the byproducts of lipid peroxidation. In vitro

  衍生自4-oxo-4的一系列3- [5-（取代的芳基）-1,3,4-恶二唑-2-基] -1-（联苯-4-基）丙-1-酮的合成描述了-（联苯基-4-基）丁酸（芬布芬）。这些化合物的结构受到IR [ 1]的支持。1 H NMR，质谱数据和元素分析。测试了这些化合物的抗炎，镇痛，促溃疡和脂质过氧化作用。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中发现了几种化合物具有很好的抗炎活性，而在乙酸诱导的扭体试验中，相当数量的化合物显示出显着的止痛活性。新合成的化合物显示出极低的促溃疡作用，同时丙二醛（MDA）含量降低，而丙二醛是脂质过氧化的副产物之一。还对某些选定的化合物进行了体外COX-1和COX-2同工酶抑制研究。发现化合物4i和4h对COX-2的选择性更高，如COX-2选择性指数36.06和29.05所示（COX-2 IC50  = 1.5μM和1.8μM）。
• 青藤碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN107325097B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明提供一种青藤碱衍生物，其结构式如式I所示：R具体可为H、4‑羟基，2,3‑二羟基，2‑羟基或2‑乙酰氧基。所述青藤碱衍生物可用于制备真核生物肿瘤细胞增殖抑制剂或制备预防和/或治疗肿瘤药物。本发明提供的青藤碱衍生物对人胃癌细胞株、人肺癌细胞株、人胃癌细胞株及人胎盘绒毛癌细胞有明显的抑制作用。
• Deshmukh; Jagtap; Deshmukh, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 5, p. 498 - 500
  作者：Deshmukh、Jagtap、Deshmukh、Jadhav、Anbhule、Suryawanshi

  DOI：——

  日期：——
• Deshmukh, M. B.; Shelar, M. A.; Mittelbach, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 5, p. 491 - 493
  作者：Deshmukh, M. B.、Shelar, M. A.、Mittelbach, M.、Junek, H.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. M. Kisel、E. O. Kostyrko、O. V. Shishkin、S. V. Shishkina、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1023/a:1021741815906

  日期：——