8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole | 140427-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole
• 英文别名: dihydropyrano<3,2-e>indole；3,7,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]indole；3,7,8,9-tetrahydro-pyrano[3,2-e]indole
• CAS: 140427-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: TXRVJOHTETZMCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 CP 132484-42
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚：一种神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类类似物，对5-羟色胺（5-HT2-型）受体具有选择性。

  摘要：

  合成了一系列神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物，其中5-羟吲哚的5-羟吲哚部分被二氢吡喃[3,2-e]-吲哚（1、3、4和5）和二氢吡喃[2]取代。 ，3-f]吲哚（2）。已经研究了这些化合物的受体结合特征并将其与天然底物血清素进行了比较。二氢吡喃并[3,2-e]吲哚衍生物（1、3、4和5）对5-HT1受体的亲和力较低，但对5-HT2受体的亲和力相同或更高。像血清素一样，这些化合物剂量依赖性地刺激大鼠脑切片中的磷脂酰肌醇转换。此外，对1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃[3,2-]吲哚（5，CP-132,484）和1-（2-氨基乙基）-8,9-二氢吡喃的响应[3，2-e]吲哚（4）被5-HT2受体拮抗剂选择性拮抗，确立了这些色胺为选择性5-HT2受体激动剂。5对5-HT2受体的高亲和力和效力表明，5-羟色胺中的C5-羟基可作为5-HT2受体中的氢键受体，其相互作用的方向向下且

  DOI：

  10.1021/jm00098a005
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole
  参考文献：
  名称：

  作为神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物的吡喃并[3,2-e]吲哚和吡喃并[2,3-f]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了神经递质5-羟色胺的两个受旋转限制的酚类类似物（1a和1b）的合成。概述了形成这些靶标模板的8.9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚（13a）和7,8-二氢吡喃并[2,3-f]吲哚（13b）的合成。这些新颖的熔融吲哚代表5-羟基吲哚的旋转受限的酚类似物。使用克莱森重排，烯烃羟基化和分子内Mitsunobu反应的反应序列形成稠合的二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88200-4

文献信息

• The synthesis of conformationally/rotationally restricted analogs of the neurotransmitter serotonin
  作者：John E. Macor、David H. Blank、Ronald J. Post

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88158-8

  日期：1994.1

  The syntheses of two novel conformationally/rotationally restricted analogs of the neurotransmitter serotonin which are modeled after the 5-HT2 receptor selective agonist CP-132,484 [a dihydropyrano[3,2-e]indole] are described.

  描述了神经递质5-羟色胺的两个新的构象/旋转受限的类似物的合成，所述类似物以5-HT 2受体选择性激动剂CP-132,484 [二氢吡喃并[3,2-e]吲哚]为模型。
• PYRANOINDOLES FOR TREATING GLAUCOMA
  申请人：Alcon Universal, Ltd.

  公开号：EP1268482A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• 5-Hydroxyindoles by Intramolecular Alkynol–Furan Diels–Alder Cycloaddition
  作者：Matthew LaPorte、Ki Bum Hong、Jie Xu、Peter Wipf

  DOI：10.1021/jo3022605

  日期：2013.1.4

  A convergent approach provides a convenient access to synthetically and biologically useful 3,4-disubstituted 5-hydroxyindoles. The one-pot procedure uses microwave heating to initiate an intramolecular [4 + 2]-cycloaddition of an alkynol segment onto a furan followed by a fragmentation, aromatization, and N-Boc deprotection cascade. Yields range from 15 to 74%, with aromatic substituents providing better conversions. 4-Trimethylsilylated analogues undergo a 1,3-silatropic rearrangement to give the O-TMS ethers.
• US7012090B1
  申请人：——

  公开号：US7012090B1

  公开（公告）日：2006-03-14
• [EN] PYRANOINDOLES FOR TREATING GLAUCOMA<br/>[FR] PYRANO-INDOLES DESTINES AU TRAITEMENT DU GLAUCOME
  申请人：ALCON UNIVERSAL LTD

  公开号：WO2001070745A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  Substituted pyranoindoles useful for lowering and controlling IOP and treating glaucoma are disclosed.