2-Phenylmercapto-bernsteinsaeuredimethylester | 785-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Phenylmercapto-bernsteinsaeuredimethylester
• 英文别名: Phenylmercapto-bernsteinsaeure-dimethylester；Succinic acid, (phenylthio)-, dimethyl ester；dimethyl 2-phenylsulfanylbutanedioate
• CAS: 785-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: DUXDHXOTAWOLFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylmercapto-bernsteinsaeuredimethylester 在 甲烷磺酸 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 富马酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of dimethyl 2-phenylthiomaleate dimethyl 2-phenylthiofumarate, and their sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a033
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 苯硫酚 在 辛可宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到2-Phenylmercapto-bernsteinsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  噻吩酚与马来酸酯的不对称迈克尔加成

  摘要：

  (S)-(-)-苯基硫代琥珀酸二异丙酯（81% 光学纯度）是在催化量的辛可宁存在下通过苯硫酚与马来酸二异丙酯的不对称迈克尔加成以 95% 的产率制备的。如此制备的琥珀酸酯在没有外消旋化的情况下转化为(R)-(+)-3,4-环氧-1-丁醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.363

文献信息

• KF/Al₂O₃-Mediated Michael Addition of Thiols to Electron‐Deficient Olefins
  作者：F. Matloubi Moghaddam、G. Rezanejade Bardajee、R. Oftadeh Chadorneshine Veranlou

  DOI：10.1080/00397910500189783

  日期：2005.9.1

  Abstract Potassium fluoride supported on alumina efficiently catalyzes Michael addition of aromatic and aliphatic thiols to a variety of conjugated alkenes such as α,β‐unsaturated carbonyl compounds, carboxylic esters, amides, nitriles and chalcones. The Michael adducts are produced in good to excellent yields and relatively in short times. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without

  摘要 氧化铝负载的氟化钾有效地催化芳香族和脂肪族硫醇与各种共轭烯烃的迈克尔加成反应，如α,β-不饱和羰基化合物、羧酸酯、酰胺、腈和查耳酮。迈克尔加合物以良好到极好的收率和相对较短的时间产生。催化剂可以循环用于后续反应，而不会显着降低效率。
• Poly(N-vinylimidazole) as efficient and recyclable catalyst for the addition of thiols to michael acceptors in aqueous medium
  作者：I. P. Beletskaya、E. A. Tarasenko、A. R. Khokhlov、V. S. Tyurin

  DOI：10.1134/s1070428007110279

  日期：2007.11
• Bossert,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 680, p. 40 - 51
  作者：Bossert,F.

  DOI：——

  日期：——
• KAYDOS, J. A.;SMITH, D. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 7, 1096-1099
  作者：KAYDOS, J. A.、SMITH, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• HIROYUKI, YAMASHITA, CHEM. LETT., 1985, N 3, 363-366
  作者：HIROYUKI, YAMASHITA

  DOI：——

  日期：——