(+)-(S)-4-(benzyloxy)pentan-1-ol | 231291-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-4-(benzyloxy)pentan-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-(Benzyloxy)pentan-1-ol；(4S)-4-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 231291-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: FHGCEXHUJYMHOT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-4-(benzyloxy)pentan-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碘 、 L-Selectride 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成的醇醛合成方法

  摘要：

  建立了向（+）-布雷菲德菌素A（BFA）和7- Epi - BFA的收敛选择性途径，并使用Crimmins不对称醛醇缩合建立了关键的C-4 / C-5立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.130
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(oxiran-2-yl)propyl benzoate 在 10percent Pd/C 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(S)-4-(benzyloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成的醇醛合成方法

  摘要：

  建立了向（+）-布雷菲德菌素A（BFA）和7- Epi - BFA的收敛选择性途径，并使用Crimmins不对称醛醇缩合建立了关键的C-4 / C-5立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.130

文献信息

• Sialyl LewisX glycomimetics bearing an extended anionic chain targeting E- and P- selectin binding sites
  作者：Audrey Belouin、Ryan D. Simard、Mathieu Joyal、Wael Maharsy、Alice Lau、Michel Prévost、Mona Nemer、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117553

  日期：2024.1

  tether other pharmacophores, lipids, and contrast agents in the context of enhancing pharmacological applications through the sialyl Lewisx / receptor-mediated mechanism. Herein, we report our preliminary studies to generate a small library of tartrate based sialyl Lewisx analogues bearing extended carbon chains. Anionic charged chemical entities are attached to take advantage of proximal charged amino

  中性粒细胞与血管 P-和 E-选择素的结合是免疫细胞募集到炎症部位的限速步骤。许多疾病，包括镰状细胞性贫血、心肌梗塞后再灌注损伤和急性呼吸窘迫综合征，都以炎症失调为特征。我们最近报道了唾液酸路易斯x类似物作为 P-和 E-选择素的有效拮抗剂，并证明了它们的体内免疫抑制活性。这些分子的关键成分是酒石酸二酯，它充当无环系链，将岩藻糖苷和半乳糖苷部分定向为最佳结合所需的稀疏构象。我们研究的下一阶段涉及将延长的碳链连接到其中一个酯上。在通过唾液酸路易斯x /受体介导的机制增强药理学应用的背景下，该链可用于束缚其他药效团、脂质和造影剂。在此，我们报告了我们的初步研究，以生成一个基于酒石酸盐的带有延长碳链的唾液酸路易斯x类似物的小型库。连接阴离子带电化学实体以利用选择素受体的碳水化合物识别域中的邻近带电氨基酸。从使用铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成合成的常见叠氮中间体开始，这些分子表现出 E-和
• Enantioconvergent Formal Synthesis of Brefeldin A via Sakai-Catalyzed Cyclization
  作者：Pierre Ducray、Bernard Rousseau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo990507w

  日期：1999.5.1
• Wu, Yikang; Shen, Xin; Yang, Yong-Qing, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3857 - 3865
  作者：Wu, Yikang、Shen, Xin、Yang, Yong-Qing、Hu, Qi、Huang, Jia-Hui

  DOI：——

  日期：——
• An aldol approach to the total synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Yikang Wu、Xin Shen、Yong-Qing Yang、Qi Hu、Jia-Hui Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.130

  日期：2004.1

  A convergent selective route to (+)-brefeldin A (BFA) and 7-epi-BFA was developed, with the crucial C-4/C-5 stereogenic centers were established using Crimmins asymmetric aldolization.

  建立了向（+）-布雷菲德菌素A（BFA）和7- Epi - BFA的收敛选择性途径，并使用Crimmins不对称醛醇缩合建立了关键的C-4 / C-5立体异构中心。