Nordihydrocodeine | 845-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: Nordihydrocodeine
• 英文别名: N-demethyl dihydrocodeine；4,5α-epoxy-3-methoxy-morphinan-6α-ol；dihydromorphine；Morphinan-6-ol, 4,5-epoxy-3-methoxy-, (5alpha,6alpha)-；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,13-decahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 845-69-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: IKGNKASQBMZRJL-KOFBORESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nordihydrocodeine 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((7aR)-7-hydroxy-9-methoxy-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3(2H)-yl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有吗啡骨架的潜在半抗原的合成和质子化常数的测定

  摘要：

  疫苗接种可能是对抗毒瘾和滥用的有希望的替代战争。为此，可以使用所谓的半抗原。这些分子单独不会诱导免疫系统的激活，只有当它们连接到免疫原性载体蛋白时才会发生这种情况。因此，在结构转变过程中获得游离氨基或羧基是合成的重要部分。即，这些基团可用于在半抗原和载体蛋白之间形成必需的肽键。围绕这一基本原理，将六种去甲吗啡化合物用丙烯酸乙酯和溴乙酸乙酯处理，同时将制备的酯水解得到被认为是潜在半抗原的 N-羧甲基-和 N-羧乙基-去甲吗啡衍生物。下一步是与甘氨酸乙酯的偶联相，但反应不起作用或后处理过程无法完成。作为替代途径，去甲吗啡化合物用 N-(氯乙酰) 甘氨酸乙酯进行 N-烷基化。这些产物在碱性介质中水解，在后处理过程中，所有衍生物都含有甘氨酸侧链的游离羧基。详细表征了这些分子的酸碱特性。在N-羧基烷基衍生物中，氨基和酚盐位点的碱性在一个数量级之内。在甘氨酸衍生物中，与母体化合物（即吗啡、羟吗啡酮）相

  DOI：

  10.3390/molecules25174009
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-nordihydrocodeinone 在 10 % platinum on carbon 磷酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 Nordihydrocodeine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR REDUCING THE 6-KETO GROUP OF A MORPHINAN ALKALOID TO THE 6-HYDROXY GROUP BY HYDROGENATION
  [FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DU GROUPE 6-CÉTO D'UN ALCALOÏDE DE MORPHINANE EN GROUPE 6-HYDROXY PAR HYDROGÉNATION

  摘要：

  本发明涉及一种将吗啡类生物碱中的6-酮基还原为相应的6-羟基的方法，包括在存在异质催化剂和溶剂的情况下，使用气态氢对6-酮基进行加氢处理，得到6-羟基吗啡类生物碱，其中还原在约5至约7的pH范围内进行，而6-羟基吗啡类生物碱的α:β比率为> 85:15。

  公开号：

  WO2011021029A1

文献信息

• Metabolism and pharmacokinetics of dihydrocodeine in dog
  作者：M. Konishi、Y. Shiono、M. Ohno、H. Takahashi、T. Aoki

  DOI：10.3109/00498259409043262

  日期：1994.1

  1. The metabolism and pharmacokinetics of dihydrocodeine have been studied in dog. Urinary metabolites after oral administration of dihydrocodeine were identified using hplc with diode-array and ms.2. In urine, dihydronorcodeine, dihydromorphine and dihydrocodeine glucuronide were identified in comparison with their authentic standards, and dihydronorcodeine 6-glucuronide also appeared to be excreted as a metabolite.3. The major urinary metabolite was dihydrocodeine glucuronide, recovered as 49% of the dose, and other metabolites were found to be 0.1-3%, 24h after 3 mg/kg oral administration of dihydrocodeine. Plasma concentrations of unchanged dihydrocodeine were significantly lower after oral rather than intramuscular administration; the maximum concentrations were 40 and 549 ng/ml after oral and intramuscular administration, respectively. This suggests that dihydrocodeine was metabolized via a hepatic first-pass effect after oral administration.4. Overall, our results indicate that the metabolic pathways of dihydrocodeine in dog were similar to that of codeine metabolism in animals and man.
• Kirkwood; Nation; Reynolds, Pharmaceutical Sciences, 1996, vol. 2, # 6, p. 299 - 303
  作者：Kirkwood、Nation、Reynolds、Somogyi、Sansom

  DOI：——

  日期：——
• DE286743
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Oxidation of Acetyldihydrocodeine: N-Formyldihydronorcodeine
  作者：T. D. PERRINE、LYNDON F. SMALL

  DOI：10.1021/jo01107a024

  日期：1956.1
• v. Braun, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 754
  作者：v. Braun

  DOI：——

  日期：——