(5Alpha,6alpha)-4,5-环氧基-3-甲氧基-17-甲基吗啉-6-乙酸酯 | 3861-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: (5Alpha,6alpha)-4,5-环氧基-3-甲氧基-17-甲基吗啉-6-乙酸酯
• 英文名称: dihydrocodeine-6-O-acetate
• 英文别名: acetyldihydrocodeine；6α-acetoxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinane；6α-Acetoxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] acetate
• CAS: 3861-72-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: LGGDXXJAGWBUSL-BKRJIHRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Alpha,6alpha)-4,5-环氧基-3-甲氧基-17-甲基吗啉-6-乙酸酯 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5R,6S,9R,13S,14R)-1-amino-4,5-α-epoxy-6-α-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan
  参考文献：
  名称：

  1-氟取代的可待因衍生物的合成

  摘要：

  从可待因开始描述了1-氟可待因的新的N-去甲基-N-取代的类似物（丙基，烯丙基）及其7,8-二氢衍生物的合成。通过用α-氯乙基氯甲酸酯从相应的6- O-乙酰基保护的衍生物进行N-脱甲基化来制备1-氟代可待因和1-氟二氢诺可待因。3- Ô 1-fluorocodeine和1- fluorodihydrocodeine用三溴化硼的-Demethylation分别导致1-fluoromorphine和1- fluorodihydromorphine。将1-氟二氢吗啡乙酰化为3，6-二-O-乙酰基-1-氟二氢吗啡。8-氟可待因和N由适当的1-氟可待因衍生物通过酸催化的重排合成了丙基-丙基-8-氟阿朴可待因。

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0033
• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (5Alpha,6alpha)-4,5-环氧基-3-甲氧基-17-甲基吗啉-6-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Conformational Analysis of Certain Morphine Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01596a036

文献信息

• Kirkwood; Nation; Reynolds, Pharmaceutical Sciences, 1996, vol. 2, # 6, p. 299 - 303
  作者：Kirkwood、Nation、Reynolds、Somogyi、Sansom

  DOI：——

  日期：——
• Lavoye, 1948, p. 450
  作者：Lavoye

  DOI：——

  日期：——
• Conformational Analysis of Certain Morphine Derivatives¹
  作者：Dov Elad、David Ginsburg

  DOI：10.1021/ja01596a036

  日期：1956.8
• Synthesis of 1-fluoro-substituted codeine derivatives
  作者：Sándor Hosztafi、János Marton

  DOI：10.1515/chempap-2016-0033

  日期：2016.1.1

  Syntheses of new N-demethyl-N-substituted analogues (propyl, allyl) of 1-fluorocodeine and their 7,8-dihydro derivatives were described starting from codeine. 1-Fluoronorcodeine and 1-fluorodihydronorcodeine were prepared by N-demethylation with α-chloroethyl chloroformate from the corresponding 6-O-acetyl protected derivatives. 3-O-Demethylation of 1-fluorocodeine and 1-fluorodihydrocodeine with boron

  从可待因开始描述了1-氟可待因的新的N-去甲基-N-取代的类似物（丙基，烯丙基）及其7,8-二氢衍生物的合成。通过用α-氯乙基氯甲酸酯从相应的6- O-乙酰基保护的衍生物进行N-脱甲基化来制备1-氟代可待因和1-氟二氢诺可待因。3- Ô 1-fluorocodeine和1- fluorodihydrocodeine用三溴化硼的-Demethylation分别导致1-fluoromorphine和1- fluorodihydromorphine。将1-氟二氢吗啡乙酰化为3，6-二-O-乙酰基-1-氟二氢吗啡。8-氟可待因和N由适当的1-氟可待因衍生物通过酸催化的重排合成了丙基-丙基-8-氟阿朴可待因。