dimethyl trans-1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate | 111186-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl trans-1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: (-)-dimethyl N-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate；dimethyl (3S,4S)-1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 111186-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: JSRVVUSBZJFOJO-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl trans-1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.25h， 生成 trans-N3,N4-diphenethylpyrrolidine-3,4-dicarboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPROVOCIMS: A NEW AND POTENT CLASS OF TLR AGONISTS
  [FR] DIPROVOCIMS: UNE NOUVELLE CLASSE PUISSANTE D'AGONISTES TLR

  摘要：

  揭示了一种与结构式V相对应的二丙醇化合物，其中A、W、Z、R1、R2、R3和R4（存在时）在内部定义。二丙醇化合物在培养的人类和小鼠细胞以及小鼠体内免疫接种中具有免疫佐剂特性。还揭示了含有二丙醇化合物的组合物和使用化合物的方法。二丙醇化合物的免疫刺激活性类似于脂多糖（LPS），但与之没有明显的结构相似性。所考虑的化合物与TLR1/TLR2脂蛋白激动剂或任何其他合成的TLR激动剂都没有结构相似性，并且非常容易制备和合成修饰。

  公开号：

  WO2018005812A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl N-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIMOTO, YOSHIHISA;TERAO, YOSHIYASU;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2266-2271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bile acids conjugates with metal ion chelates and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030113265A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Compounds able to chelate paramagnetic metal ions and the use thereof as contrast agents in the technique known as “Magnetic Resonance Imaging” (M.R.I.), which consist of at least two chelating agents conjugated via a multivalent linker group, to a bile acid.

  能够螯合顺磁性金属离子的化合物及其作为“磁共振成像”(M.R.I.)技术中的对比剂的应用，该化合物至少包括通过一个多价连接基团连接到胆酸的两个螯合剂。
• Enzymes and catalysts. I. Pig liver esterase-catalyzed hydrolysis of heterocycli diesters.
  作者：YOSHIHISA MORIMOTO、YOSHIYASU TERAO、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.35.2266

  日期：——

  The asymmetric hydrolysis of five-membered cyclic diesters was carried out by using pig liver esterase (PLE) as a catalyst. The absolute configurations of the resulting half esters and recovered diesters were established and the stereospecificity of PLE action in such systems was revealed.

  五元环二酯的不对称水解是通过使用猪肝酯酶（PLE）作为催化剂进行的。得到的半酯和回收的二酯的绝对构型被确立，并揭示了PLE在此类体系中的立体特异性。
• Diprovocims: a new and potent class of TLR agonists
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11040959B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  A diprovocim compound that corresponds in structure to structural Formula V is disclosed, wherein A, W, Z, R1, R2, R3 and R4 (when present) are defined within. A diprovocim compound has immune-adjuvant properties on human and mouse cells in culture and on in vivo immunization of mice. A composition containing a diprovocim and a method of using a compound are also disclosed. The immunostimulatory activity of a diprovocim compound is similar to that of LPS, to which there is no apparent structural similarity. A contemplated compound bears no structural similarity to either the TLR1/TLR2 lipoprotein agonists nor to any other synthetic TLR agonist, and is remarkably easy to prepare and synthetically modify.

  本发明公开了一种在结构上与结构式 V 相对应的二鸦胆子苷化合物，其中 A、W、Z、R1、R2、R3 和 R4（当存在时）在结构式 V 中定义。一种双缩脲化合物对培养中的人和小鼠细胞以及小鼠体内免疫具有免疫佐剂特性。此外，还公开了一种含有二丙烯酰菌胺的组合物和一种化合物的使用方法。一种二丙烯酰氨化合物的免疫刺激活性与 LPS 相似，而 LPS 与二丙烯酰氨化合物没有明显的结构相似性。一种设想的化合物与 TLR1/TLR2 脂蛋白激动剂或任何其他合成的 TLR 激动剂都没有结构相似性，而且非常容易制备和合成修饰。
• BILE ACIDS CONJUGATES WITH METAL ION CHELATES AND THE USE THEREOF
  申请人：Bracco Imaging S.p.A.

  公开号：EP1259532A1

  公开（公告）日：2002-11-27
• DIPROVOCIMS: A NEW AND POTENT CLASS OF TLR AGONISTS
  申请人：BEUTLER Bruce

  公开号：US20200207742A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  A diprovocim compound that corresponds in structure to structural Formula V is disclosed, wherein A, W, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 (when present) are defined within. A diprovocim compound has immune-adjuvant properties on human and mouse cells in culture and on in vivo immunization of mice. A composition containing a diprovocim and a method of using a compound are also disclosed. A The immunostimulatory activity of a diprovocim compound is similar to that of LPS, to which there is no apparent structural similarity. A contemplated compound bears no structural similarity to either the TLR1/TLR2 lipoprotein agonists nor to any other synthetic TLR agonist, and is remarkably easy to prepare and synthetically modify.