3-phenyl-furazan 5-oxide | 7707-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-furazan 5-oxide
• 英文别名: 4-phenylfuroxan；2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 7707-64-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: CXXOBWMLGSUBRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  312.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-furazan 5-oxide 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-phenyl-furazan 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Calvino, R.; Fruttero, R.; Gasco, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 427 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-furazan 2-oxide 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-phenyl-furazan 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Calvino, R.; Fruttero, R.; Gasco, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 427 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminofuroxane. 1. Synthese und Struktur
  作者：Andr� R. Gagneux、Ren� Meier

  DOI：10.1002/hlca.19700530738

  日期：——

  Phenylglyoximes are transformed in a single operation into 3-amino-4-phenyl-furoxans which rearrange quantitatively to their 3-phenyl-4-amino-isomers above 80°. A mechanism for the synthesis is proposed and supported by the isolation of intermediates. Proof for the structure of both furoxan isomers and intermediate phenylaminoglyoximes rests on chemical transformations, mechanistic considerations,

  苯乙二肟在一次操作中即可转化为3-氨基-4-苯基-呋喃喃酮，后者可在80°以上定量重新排列为它们的3-苯基-4-氨基-异构体。提出了一种合成机制，并由中间体的分离提供了支持。呋喃烷异构体和中间体苯基氨基乙二肟的结构证明均取决于化学转化，机理考虑因素以及某些结构变化对UV-光谱的影响。
• Synthesis of some disubstituted 1,2,4-oxadiazoles and furazans
  作者：B. W. Nash、R. A. Newberry、R. Pickles、W. K. Warburton

  DOI：10.1039/j39690002794

  日期：——

  No Beckmann rearrangement occurs when ω-chlorophenylglyoxime is treated with phosphorus pentachloride, and the steam-volatile product is 3-chloro-4-phenylfurazan (II; R = Cl), not, as previously reported, 3-chloro-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole (I; R = Cl).

  当用五氯化磷处理ω-氯苯基乙二肟时，不会发生贝克曼重排，并且蒸汽挥发产物为3-氯-4-苯基呋喃山（II； R = Cl），而不是以前报道的3-氯-5-苯基- 1,2,4-恶二唑（I; R = Cl）。
• Divergent Synthesis of Five-Membered Nitrogen Heterocycles via Cascade Reactions of 4-Arylfuroxans
  作者：Leonid L. Fershtat、Daniil A. Chaplygin、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1055/s-0040-1707393

  日期：2020.9

  A novel method for the synthesis of a diverse series of functionally substituted five-membered heterocyclic compounds via atom-economic, regio-, and diastereoselective one-pot reaction cascade was developed. This approach involves a ring opening in 4-arylfuroxans to α-oximinoarylacetonitrile oxides followed by [3+2] cycloaddition to various dipolarophiles to afford multisubstituted isoxazoles and isoxazolines

  开发了一种通过原子-经济，区域和非对映选择性一锅反应级联反应合成一系列功能取代的五元杂环化合物的新方法。该方法涉及在4-芳基呋喃烷中向α-氧亚氨基芳基乙腈氧化物开环，然后将[3 + 2]环加成至各种偶极亲和剂中，以提供多取代的异恶唑和异恶唑啉。随后可以单锅法进行的（肟基）异恶唑啉/异恶唑的唑-唑重排导致功能性取代的呋喃酮的形成。所开发的方案操作简单，在温和条件下进行，目标杂环系统收率高。总体而言，这项研究代表了异恶唑和1,2,5-恶二唑功能化策略的新模式，
• Synthesis of N- and S-substituted arylglyoximes via transformations of 4-arylfuroxans
  作者：D. A. Chaplygin、A. A. Larin、L. L. Fershtat

  DOI：10.1007/s11172-022-3585-0

  日期：2022.8

  An efficient synthesis of N- and S-substituted arylglyoximes via one-pot transformations of available monoarylfuroxans was developed. The proposed approach includes furoxan ring cleavage followed by the generation of α-oximinoacetonitrile oxides which further add N- and S-nucleophiles.

  通过一锅法转化可用的单芳基呋喃，开发了一种有效合成 N-和 S-取代的芳基乙二肟的方法。所提出的方法包括呋喃环裂解，然后生成进一步添加 N-和 S-亲核试剂的 α-肟基乙腈氧化物。
• Ponzio; Avogadro, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 316
  作者：Ponzio、Avogadro

  DOI：——

  日期：——

表征谱图