4-phenyl-[1,2,5]oxadiazol-3-one | 24785-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-[1,2,5]oxadiazol-3-one
• 英文别名: 4-Phenyl-[1,2,5]oxadiazol-3-on；4-Phenyl-1,2,5-oxadiazol-3-ol；4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-3-one
• CAS: 24785-82-8
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: IBSCPVXKXMUJAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C (decomp)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-[1,2,5]oxadiazol-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-ethyl-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在环氮上取代的1,2,5-恶二唑。第1部分。2-乙基1,2,5-5-恶二唑-3（2H）-的合成与研究。

  摘要：

  通过使用原甲酸三乙酯使3-羟基呋喃酮的三甲基甲硅烷基衍生物烷基化，合成了2-烷基-1,2,5-恶二唑-3（2H）-ones的第一个代表。通过13 C，14 N，15 N和17 O NMR，MS，IR和UV研究所得化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87956-4
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-2-phenyl-acetohydroximoyl chloride 在 五氯化磷 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-phenyl-[1,2,5]oxadiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  某些二取代的1,2,4-恶二唑和呋喃丹的合成

  摘要：

  当用五氯化磷处理ω-氯苯基乙二肟时，不会发生贝克曼重排，并且蒸汽挥发产物为3-氯-4-苯基呋喃山（II； R = Cl），而不是以前报道的3-氯-5-苯基- 1,2,4-恶二唑（I; R = Cl）。

  DOI：

  10.1039/j39690002794

文献信息

• Unsymmetrically substituted furoxans. Part 18. Smiles rearrangement in furoxan systems and in related furazans
  作者：Donatella Boschi、Giovanni Sorba、Massimo Bertinaria、Roberta Fruttero、Rosella Calvino、Alberto Gasco

  DOI：10.1039/b104845g

  日期：——

  base-promoted Smiles rearrangement of phenylfurazans (series a), 3-phenylfuroxan (series b) and 4-phenylfuroxan (series c) bearing 2-hydroxyethylthio (1), 2-hydroxyethylsulfonyl (2), carbamoylmethylthio (3) and carbamoylmethylsulfonyl (4) functions at the hetero-ring are described. Under similar conditions compounds of the series a and b gave the expected Smiles rearrangment products with the only exception

  制备和phenylfurazans的碱促进的重排微笑（串联一），3-苯基呋喃烷（系列b）和4-苯呋喃（系列Ç）轴承2-羟基（1），2-羟基乙基（2），carbamoylmethylthio（3）和carbamoylmethylsulfonyl（4）在式杂环功能进行说明。在相似的条件下，系列a和b的化合物给出了预期的Smiles重排产物，唯一的例外是酰胺衍生物3水解成相应的酸。4-苯基呋喃烷系列对Smiles重排的行为是完全不同的。在接近于相应的3-苯基异构体所采用的条件下，1c和2c分解成未确定的极性产物。提供3c作为主要产品3-巯基4-苯基呋喃山而4c提供（Z）-2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。讨论了这些产物形成的可能机理。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 1025,1029
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——
• Sheremetev; Kharitonova; Mantseva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 10, p. 1525 - 1537
  作者：Sheremetev、Kharitonova、Mantseva、Kulagina、Shatunova、Aleksandrova、Mel'nikova、Ivanova、Dmitriev、Eman、Yudin、Kuz'min、Strelenko、Novikova、Lebedev、Khmel'nitskii

  DOI：——

  日期：——
• N-alkylation of hydroxyfurazanes
  作者：A. B. Sheremetev、Yu. A. Strelenko、T. S. Novikova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00956979

  日期：1989.8

表征谱图