(3aS,6R,7aR)-1-(aminoacetyl)-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide | 186600-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7aR)-1-(aminoacetyl)-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: glycylcamphorosultam；oppolzer glycylsultam；glycylsultam；2-amino-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone；2-amino-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone
• CAS: 186600-08-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: HQPUEXVSYSSPBQ-KBVBSXBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-117 °C
• 沸点：
  407.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7aR)-1-(aminoacetyl)-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 TEA 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2S,4R,5R)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-{[(1'S,5'R,7'R)-10',10'-dimethyl-3',3'-dioxido-3'-thia-4'-azatricyclo[5.3.1.0^1',5']dec-4'-yl]carbonyl}-5-{1S-1-[tert-butoxycarbonyl]amino}benzylphenylmethylpyrrolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The CuI-catalyzed exo-selective asymmetric multicomponent [C+NC+CC] coupling reaction

  摘要：

  A novel Cu-1-catalyzed exo-selective asymmetric [C+NC+CC] coupling reaction is reported that provides unprecedented access to a variety of highly functionalized 4,5-trans disubstituted pyrrolidines in a single operation. The reaction complements and extends our Ag-1-catalyzed endo-selective [C+NC+CC] asymmetric coupling reaction. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.145
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7aR)-1-(bromoacetyl)-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide 在 盐酸 、 乌洛托品 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(3aS,6R,7aR)-1-(aminoacetyl)-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过Delépine反应有效制备Oppolzer的甘草甜素

  摘要：

  描述了一种新的制备途径，可通往Oppolzer's glyculsultam，即不对称[C + NC + CC]偶联反应中导致功能化吡咯烷的'NC'组分。该合成具有Delépine反应的新颖应用，为这种有用的吡咯烷合成手性试剂提供了安全，有效和环保的途径。 不对称合成-手性助剂-手性池-Delépine反应-Oppolzer的樟脑

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088021

文献信息

• Asymmetric Multicomponent [C+NC+CC] Synthesis of Highly Functionalized Pyrrolidines Catalyzed by Silver(I)
  作者：Philip Garner、H. Ümit Kaniskan、Jieyu Hu、Wiley J. Youngs、Matthew Panzner

  DOI：10.1021/ol061113b

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Highly functionalized pyrrolidines are obtained in a single chemical step via a mild, efficient, and selective Ag(I)-catalyzed asymmetric [C+NC+CC] coupling process. Oppolzer's camphorsultam enables the desired reaction cascade and provides a reliable means to control the developing stereochemistry and purify the products. This three-component reaction provides unprecedented access

  [反应：见正文]通过温和，有效和选择性的Ag（I）催化的不对称[C + NC + CC]偶联过程，可在单个化学步骤中获得高度官能化的吡咯烷。Oppolzer的樟脑素可实现所需的反应级联，并提供可靠的方法来控制正在发展的立体化学并纯化产物。这种三组分反应为靶向和面向多样性的合成提供了结构上多样化的吡咯烷类化合物的空前途径。
• A concise [C+NC+CC] coupling-enabled synthesis of kaitocephalin
  作者：Philip Garner、Laksiri Weerasinghe、Ian Van Houten、Jieyu Hu

  DOI：10.1039/c4cc01692k

  日期：——

  An efficient synthesis of the iGluR antagonist kaitocephalin is reported, employing an asymmetric [C+NC+CC] reaction in the key step.

  报道了一种高效的iGluR拮抗剂kaitocephalin的合成方法，其中关键步骤采用不对称的[C+NC+CC]反应。
• Asymmetric [C + NC + CC] Coupling Entry to the Naphthyridinomycin Natural Product Family: Formal Total Synthesis of Cyanocycline A and Bioxalomycin β2
  作者：Philip Garner、H. Ümit Kaniskan、Charles M. Keyari、Laksiri Weerasinghe

  DOI：10.1021/jo200553g

  日期：2011.7.1

  A full account of our [C + NC + CC] coupling approach to the naphthyridinomycin family of natural products is presented, culminating in formal total syntheses of cyanocycline A and bioxalomycin β2. The key complexity-building reaction in the synthesis involves the AgI-catalyzed endo-selective [C + NC + CC] coupling of aldehyde 7, (S)-glycyl sultam 8, and methyl acrylate (9) to provide the highly functionalized

  完整介绍了我们的[C + NC + CC]与天然产品萘甲霉素系列产品的偶联方法，最终完成了氰基环素A和生物霉素β2的正式总合成。合成中关键的复杂性构建反应涉及醛7的Ag I催化的内选择性[C + NC + CC]偶联，（S）-甘氨酰舒马坦8和丙烯酸甲酯（9），以提供高度官能化的吡咯烷6，这被带到了高级中间体（化合物33）在福山的氰基环素A合成中。由于氰基环素A已被转化为生物草霉素β2，因此也构成了后者的天然产物的正式合成。基于多组分反应的策略将以前组装这些复杂分子靶标所需的步骤数减少了三分之一。这项工作突出了不对称[C + NC + CC]偶联反应在复杂的含吡咯烷的靶标中的应用，并为将其应用于其他合成问题提供了说明性指南。该合成还促进了生物和生化研究的合作，该研究确定了细胞迁移的独特小分子抑制剂（化合物30）。
• Isochromenylium/Isoquinolinium-Mediated One-Pot Annulation to Hexahydropyrazinoisoquinolines. Synthesis of Quinocarcinol
  作者：Tianyang Wang、Yikai Wang、Donghui Feng、Min Wang、Xiaoliang Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03368

  日期：2023.12.15

  A novel annulation protocol has been successfully developed in this work for the quick generation of 1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinolines from easily accessible o-alkynylbenzaldehydes. Various hexahydropyrazinoisoquinolines, including those previously unavailable with electron-deficient substituents, have been achieved via the newly developed continuously operational isochromen

  这项工作成功开发了一种新颖的环化方案，用于从容易获得的邻炔基苯甲醛快速生成 1,3,4,6,11,11a-六氢-2 H-吡嗪基[1,2- b ]异喹啉。各种六氢吡嗪基异喹啉，包括以前无法用缺电子取代基获得的六氢吡嗪异喹啉，已经通过新开发的连续操作的异色烯鎓/异喹啉鎓介导的程序获得。它还完美地充当了新的喹啉全合成中生成基本骨架的关键步骤，同时还伴随着直接后期立体选择性 sp 3 C-H 羟甲基化的开发和应用。
• An Efficient Synthetic Approach to Cyanocycline A and Bioxalomycin β2 via [C+NC+CC] Coupling
  作者：H. Ümit Kaniskan、Philip Garner

  DOI：10.1021/ja077853c

  日期：2007.12.1

  The Ag-I catalyzed [C+NC+CC] coupling reaction of a 2,3-bisaminoaldehyde 5, L-glycyl sultam 6, and methyl acrylate provides highly functionalized pyrrolidine 7, the key intermediate in an efficient synthetic approach to the cyanocycline and bioxalomycin families of natural products. This powerful multicomponent reaction-based strategy reduces the number of steps needed to make these complex targets by more than one-third and paves the way for biological and biochemical evaluation of this natural product family.