2-[(2-hydroxynaphthalen-1-ylmethylene)amino]benzoic acid | 796-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(2-hydroxynaphthalen-1-ylmethylene)amino]benzoic acid
• 英文别名: N-2-hydroxy-naphthaldehyde-1-alkenyl-o-amino acid；{2-hydroxy-1-naphthylmethylene}-anthranilic acid；N-(2-hydroxy-1-naphthalidene)anthranilic acid；N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylen)-anthranilic acid；N-(2-Hydroxy-[1]naphthylmethylen)-anthranilsaeure；2-(2-Oxy-naphthyl-(1)-methylenamino)-benzoesaeure；2-(((2-Hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)amino)benzoic acid；2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 796-47-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: QDRLBGYTPRZOPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-hydroxynaphthalen-1-ylmethylene)amino]benzoic acid 以 乙醇 为溶剂， 生成 [Fe(acetylacetonate)(OC10H6CHNC6H4COO)(imidazole)]
  参考文献：
  名称：

  三（乙酰丙酮基）铁（III）与三齿[ONO]供体席夫碱的反应性，可访问较新的混合配体铁（III）配合物

  摘要：

  从[Fe（acac）3 ]与[ Fe（acac）3 ]的反应中获得了两种新的混合配体铁（III）配合物[Fe（L n）（acac）（C 2 H 5 OH）]，其中含有来自反应溶剂的配位乙醇。ONO]供体二元三齿不对称席夫碱配体，其源自2-羟基-1-萘乙醛与2-氨基苯酚（H 2 L 1）或2-氨基苯甲酸（H 2 L 2）的缩合。热学研究（TGA–DTA）提供了弱结合的乙醇的证据，该乙醇容易被中性N供体分子咪唑，苯并咪唑或吡啶取代，从而生成一系列较新的络合物[Fe（L n）（acac）X]（n = 1，2; X = Im，Bim，Py）。通过元素分析，FT-IR，UV-vis，溶液电导率，FAB质量，1 H和13 C NMR光谱对化合物进行表征。室温磁化率测量（μ EFF  〜5.8 BM）与自由旋转八面体铁（III）络合物是一致的。乙醇配合物的循环伏安法显示 ，Fe（III）/ Fe（II）对具有准可逆的单电子氧化还原响应（ΔE

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.01.019
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2-hydroxynaphthalen-1-ylmethylene)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些含有ONO三齿Schiff碱配体的过渡金属配合物的合成，光谱，配位和生物学活性。

  摘要：

  本文的主要目的是通过热分解过程获得以H2L Schiff碱配合物为前体的金属氧化物（MO）纳米颗粒的制备和表征的有趣数据。由2-[（2-羟基-萘-1-基亚甲基）-氨基合成了五种Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）的席夫碱金属离子]-苯甲酸新加合物（H2L）。使用红外，电子，质谱和（1）H NMR光谱技术对这些配合物进行表征。元素分析数据证实（金属：H 2 L）的化学计量为1：1摩尔比。摩尔电导表明所有配合物都是非电解的。这些配合物的一般化学式为[M（L）（NH3）]·nH2O。所有复合物均为四面体几何。使用热重分析（TG / DTG）和差热分析（​​DTA）在氮气氛下讨论了H2L水合和无水配合物的热分解行为。使用X射线衍射仪（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）检查反应产物的结晶相。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.05.005

文献信息

• Synthesis and characterization of vanadyl(IV) complexes of Schiff bases derived from anthranilic acid and salicylaldehyde (or its derivatives) or acetylacetone. Single crystal X-ray structures of the oxidized products
  作者：Gebray Asgedom、Alavattam Sreedhara、Jussi Kivikoski、Chebrolu P. Rao

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00304-x

  日期：1997.1

  dimeric vanadyl(IV) complexes of Schiff bases derived from [1+1] condensation of salicylaldehyde (or its derivatives) and anthranilic acid, have been synthesized from CH3CN and were characterized by elemental analysis, FTIR, EPR, absorption, TGA, cyclic voltammetry and room temperature magnetic susceptibility measurements. These complexes were found to be oxidized by air in polar solvents like MeOH and DMF

  由CH 3 CN合成了由水杨醛（或其衍生物）和邻氨基苯甲酸的[1 + 1]缩合衍生的席夫碱无水二聚钒（IV）配合物，并通过元素分析，FTIR，EPR，吸收， TGA，循环伏安法和室温磁化率测量。发现这些络合物在极性溶剂（如MeOH和DMF）中被空气氧化为V V产物。该Ë 1/2发现该值约为660mV，表明与烷氧基键合的钒配合物相比，car☐ylate基团更有利于钒（IV）结合。这些络合物的氧化不稳定性取决于水杨醛环上的取代基，并遵循在MeOH和DMF中的5，6-苯并> H 3 3-OMe顺序。试图从吡啶中重结晶二聚钒（IV）配合物导致氧化，聚合和席夫碱配体损失的产物。X射线单晶衍射表明，氧化产物为带有吡啶鎓抗衡阳离子的十钒酸盐，[C 5 NH 6 ] 6 V 10 O 28 ·2H 2。O.当从MeOH中重结晶双核钒基（IV）配合物时，会得到单核碳酰化合八面体VO 3+部分的单核产物，以及
• Structural diversity of Cu(II) compounds of Schiff bases derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and a series of aminobenzoic acid
  作者：Meiju Niu、Zhiqiang Cao、Ruiting Xue、Suna Wang、Jianmin Dou、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.04.025

  日期：2011.6

  Abstract Five novel Cu(II) metal–organic coordination polymers, [(CuL1)n] (1), [ Cu 2 L 2 2 ( Py ) 4 ] (2), [Cu(HL3)(DMF)2] (3), [ Cu 6 L 4 3 ( Py ) 6 · H 2 O ] n (4), [ Cu 6 L 4 3 ( Py ) 8 ( C 10 H 8 N 2 ) 2 · 8 CH 3 OH ] n (5) (H2L1 = N-2-hydroxy-naphthaldehyde-1-alkenyl-o-amino acid, H2L2 = N-2-hydroxy-naphthaldehyde-1-alkenyl-m-amino acid, H2L3 = N-2-hydroxy-naphthaldehyde-1-alkenyl-o-amino-terephthalic

  摘要 五种新型 Cu(II) 金属-有机配位聚合物，[(CuL1)n] (1), [Cu 2 L 2 2 ( Py ) 4 ] (2), [Cu(HL3)(DMF)2] (3 ), [ Cu 6 L 4 3 ( Py ) 6 · H 2 O ] n (4), [ Cu 6 L 4 3 ( Py ) 8 ( C 10 H 8 N 2 ) 2 · 8 CH 3 OH ] n (5 ) (H2L1 = N-2-羟基-萘甲醛-1-烯基-o-氨基酸，H2L2 = N-2-羟基-萘甲醛-1-烯基-m-氨基酸，H2L3 = N-2-羟基-萘甲醛- 1-烯基-o-氨基-对苯二甲酸），已合成并通过红外、元素分析、紫外光谱和单晶 X 射线衍射分析表征。配合物1具有螺旋链结构，通过π⋯π堆积相互作用进一步组装形成三维骨架。配合物 2 和 3 表现出二聚体和单体结构。复合体 4 是一种基于两种双核二次构建单元 (SBU)
• Some new Ag(I), VO(II) and Pd(II) chelates incorporating tridentate imine ligand: Design, synthesis, structure elucidation, density functional theory calculations for DNA interaction, antimicrobial and anticancer activities and molecular docking studies
  作者：Laila H. Abdel-Rahman、Ahmed M. Abu-Dief、Mohamed R. Shehata、Faten M. Atlam、Azza A. Hassan Abdel-Mawgoud

  DOI：10.1002/aoc.4699

  日期：2019.4

  pathogenic fungi and bacteria. The results of these studies indicate that the metal complexes exhibit a stronger antibacterial and antifungal effect compared to the imine ligand. In addition, the interaction of the metal imine chelates with calf thymus DNA was observed by way of viscosity, gel electrophoreses and spectral studies. Absorption titration studies reveal that each of the complexes is an avid binder

  从VO（II），Ag（I）和Pd（II）金属离子和HNA亚胺配体（L）衍生出的一些新络合物，即（2-（（6-烯丙基-2-羟基环己-1,3-二联亚甲基）氨基苯甲酸），并通过摩尔电导测量，元素分析，红外，NMR和电子光谱以及磁化率估算来阐明其结构。此外，利用分光光度法评价了合成配合物的稳定性常数。根据摩尔电导和元素分析，金属亚胺螯合物具有结构[M（L）]，其中M = Pd（II），VO（II）和Ag（I）。结果表明，所制备的HNA亚胺配体通过偶氮甲碱基团的氮原子以及酚和羧基基团的两个氧原子充当三齿部分。发现所有配合物均为单体：1化学计量，Pd（II）为方形平面几何形状，Ag（I）为四面体几何形状，VO（II）为四角锥方形。理论密度泛函理论计算用于验证螯合剂及其金属螯合物的分子几何形状。几何优化结果与实验观察结果一致。评估了制备的HNA亚胺配体及其金属螯合物对多种植物病原性真菌和细菌的抗菌性能。
• The effect of Er(III) on the thermal behavior of azo (–N=N–) and azomethinic (–CH=N–) chromophores
  作者：Mihaela Badea、R. Olar、A. Emandi

  DOI：10.1007/s10973-005-7175-9

  日期：2006.5

  ( A ); ( D ) H2L: N-(2-hydroxy-1-naphthalidene)aminophenol ( C ); ( F ) H2L: N-(2-hydroxy-1-naphthalidene)anthranilic acid ( E )). The complexes thermal behaviour steps were investigated and comparatively presented with those of corresponding ligand. The thermal transformations are complex processes according to TG and DTG curves including phenol elimination, oxidative condensation and thermolysis processes

  本文报道了一系列新的具有[Er（HL）2（H 2 O）2 ]（HO）型偶氮和偶氮二甲基生色团的配合物的热稳定性的研究。（（ B ）H 2 L： o， o'-二羟基-偶氮苯（ A ）;（ D ）H 2 L：N-（2-羟基-1-萘）氨基苯酚（ C ）;（ F ）H 2 L： N-（2-羟基-1-萘）邻氨基苯甲酸（ E ））。研究了配合物的热行为步骤，并与相应的配体进行了比较。根据TG和DTG曲线，热转化是复杂的过程，包括苯酚消除，氧化缩合和热解过程。配合物分解的最终产物是Er 2 O 3。
• Senier; Clarke, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2082
  作者：Senier、Clarke

  DOI：——

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