3-[3-(4-Chlorophenoxy)prop-1-en-2-yl]-8-methyl-2,5-dihydropyrano[4,3-b]oxepin-6-one | 880135-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[3-(4-Chlorophenoxy)prop-1-en-2-yl]-8-methyl-2,5-dihydropyrano[4,3-b]oxepin-6-one
• CAS: 880135-56-8
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO₄
• 分子量: 344.795
• InChiKey: CLBDKSGYOLIUOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-Chlorophenoxy)prop-1-en-2-yl]-8-methyl-2,5-dihydropyrano[4,3-b]oxepin-6-one 、 富马酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到dimethyl (9S,10S,10aS)-7-[(4-chlorophenoxy)methyl]-3-methyl-1-oxo-6,8,9,10,10a,11-hexahydropyrano[4,3-c][2]benzoxepine-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯炔复分解/狄尔斯-阿尔德反应立体选择性合成三环吡喃氧乙烯衍生物

  摘要：

  在氮气氛下使用第一代 Grubbs 催化剂通过闭环烯炔复分解实现了三环 oxepin 环化吡喃酮衍生物的合成。这些环化产物与亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应顺利进行，以优异的收率得到三环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926238
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)oxy-4-chloro-but-2-yne 在 Grubbs catalyst first generation potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-[3-(4-Chlorophenoxy)prop-1-en-2-yl]-8-methyl-2,5-dihydropyrano[4,3-b]oxepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯炔复分解/狄尔斯-阿尔德反应立体选择性合成三环吡喃氧乙烯衍生物

  摘要：

  在氮气氛下使用第一代 Grubbs 催化剂通过闭环烯炔复分解实现了三环 oxepin 环化吡喃酮衍生物的合成。这些环化产物与亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应顺利进行，以优异的收率得到三环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926238

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tricyclic Pyranoxepin Derivatives by Ruthenium-Catalyzed Enyne Metathesis/Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、H. Rahaman、S. Muhuri、B. Roy

  DOI：10.1055/s-2006-926238

  日期：——

  Synthesis of tricyclic oxepin-annulated pyrone derivatives has been achieved by the ring-closing enyne metathesis using the first-generation Grubbs' catalyst under a nitrogen atmosphere. The Diels-Alder reaction of these cyclized products with the dienophile proceeded smoothly to afford the tricyclic compounds in excellent yield.

  在氮气氛下使用第一代 Grubbs 催化剂通过闭环烯炔复分解实现了三环 oxepin 环化吡喃酮衍生物的合成。这些环化产物与亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应顺利进行，以优异的收率得到三环化合物。