(cyclopenta-2,4-dienyl)(4-methoxyphenyl)dimethylsilane | 713525-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (cyclopenta-2,4-dienyl)(4-methoxyphenyl)dimethylsilane
• 英文别名: cyclopenta-1,3-dienyl(4-methoxyphenyl)dimethylsilane；cyclopenta-2,4-dien-1-yl(4-methoxyphenyl)dimethylsilane；Cyclopenta-2,4-dien-1-yl-(4-methoxyphenyl)-dimethylsilane；cyclopenta-2,4-dien-1-yl-(4-methoxyphenyl)-dimethylsilane
• CAS: 713525-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: FVWQSOFOGPSKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclopenta-2,4-dienyl)(4-methoxyphenyl)dimethylsilane 在 三氟化硼乙醚 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2-endo,3-exo,7-anti)-7-(methoxydimethylsilanyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2.2.1]-与CP-225,917的合成研究相关的双环系统-使用新的甲硅烷基化的环戊二烯

  摘要：

  [2.2.1]-双环酮6是CP-225,917的潜在合成前体，其制备顺序是从富马酸二甲酯与甲硅烷基化的环戊二烯38之间的Diels-Alder反应开始的。加合物40经过Tamao-Fleming氧化，将其转化为酒精21。在氧化过程中，使用了BF 3 ·Et 2 O-AcOH代替了较昂贵的BF 3 ·2AcOH络合物。将醇21精制为6，它带有CP-225,917的侧链之一，以及其他适合进一步精制的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.042
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (cyclopenta-2,4-dienyl)(4-methoxyphenyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的二茂钛二氯化物衍生物的合成及细胞毒性研究

  摘要：

  已经分离并表征了六种新的钛茂化合物。这些化合物是使用Super Hydride（LiBEt 3 H）或n- BuLi从其甲硅烷基取代的富烯或环戊二烯前体合成的，然后用四氯化钛进行金属转移，生成相应的二茂钛二氯化物衍生物。这些配合物是双- [（（苯基）二甲基硅烷）环戊二烯基]合钛（IV）二氯化物（图3a），双- [（（4-甲氧基苯基）二甲基硅烷）环戊二烯基]合钛（IV）二氯化物（图3b），双- [（（ 4- N，N-二甲基甲胺）二甲基硅烷）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3c），bis-[（（（4- N，N-二乙基甲胺）二甲基硅烷）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3d），双-[（（1-甲基-5-三甲基甲硅烷基）吲哚-3-基）甲基环戊二烯基]二氯化钛（IV）（4-e）和双-[[ （（1-甲基-3-二乙基氨基甲基-5-三甲基甲硅烷基）吲哚-2-基）甲基环戊二烯基]二氯化钛（IV）（4f）。通过X射线

  DOI：

  10.1021/om300227h

文献信息

• [2.2.1]-Bicyclic systems relevant to synthetic studies on CP-225,917—use of a new silylated cyclopentadiene
  作者：Derrick L.J Clive、Hua Cheng、Pulak Gangopadhyay、Xiaojun Huang、Bodhuri Prabhudas

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.042

  日期：2004.5

  The [2.2.1]-bicyclic ketone 6, a potential synthetic precursor to CP-225,917, was prepared by a sequence beginning with Diels–Alder reaction between dimethyl fumarate and the silylated cyclopentadiene 38. The adduct 40 was subjected to Tamao–Fleming oxidation, which converted it into alcohol 21. During the oxidation BF3·Et2O–AcOH was used instead of the more expensive BF3·2AcOH complex. Alcohol 21

  [2.2.1]-双环酮6是CP-225,917的潜在合成前体，其制备顺序是从富马酸二甲酯与甲硅烷基化的环戊二烯38之间的Diels-Alder反应开始的。加合物40经过Tamao-Fleming氧化，将其转化为酒精21。在氧化过程中，使用了BF 3 ·Et 2 O-AcOH代替了较昂贵的BF 3 ·2AcOH络合物。将醇21精制为6，它带有CP-225,917的侧链之一，以及其他适合进一步精制的取代基。
• Synthesis and Cytotoxicity Studies of Silyl-Substituted Titanocene Dichloride Derivatives
  作者：Anthony Deally、Frauke Hackenberg、Grainne Lally、Helge Müller-Bunz、Matthias Tacke

  DOI：10.1021/om300227h

  日期：2012.8.27

  )indol-2-yl)methylcyclopentadienyl] titanium(IV) dichloride (4f). The two titanocenes 3a and 3b were crystallized and characterized by X-ray crystallography, while all six titanocenes were tested for their cytotoxicity through MTT-based in vitro tests on CAKI-1 cell lines in order to determine their IC50 values. Titanocenes were found to have IC50 values of 139 (±5), 106 (± 4), 127 (±4), 104 (±9),

  已经分离并表征了六种新的钛茂化合物。这些化合物是使用Super Hydride（LiBEt 3 H）或n- BuLi从其甲硅烷基取代的富烯或环戊二烯前体合成的，然后用四氯化钛进行金属转移，生成相应的二茂钛二氯化物衍生物。这些配合物是双- [（（苯基）二甲基硅烷）环戊二烯基]合钛（IV）二氯化物（图3a），双- [（（4-甲氧基苯基）二甲基硅烷）环戊二烯基]合钛（IV）二氯化物（图3b），双- [（（ 4- N，N-二甲基甲胺）二甲基硅烷）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3c），bis-[（（（4- N，N-二乙基甲胺）二甲基硅烷）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3d），双-[（（1-甲基-5-三甲基甲硅烷基）吲哚-3-基）甲基环戊二烯基]二氯化钛（IV）（4-e）和双-[[ （（1-甲基-3-二乙基氨基甲基-5-三甲基甲硅烷基）吲哚-2-基）甲基环戊二烯基]二氯化钛（IV）（4f）。通过X射线