benzathine benzylpenicillin | 1538-09-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzathine benzylpenicillin
• 英文别名: Benzathine Penicillin G；Debecillin；N,N'-dibenzylethane-1,2-diamine;3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 1538-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S*C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 574.744
• InChiKey: JTFXYBGKLCCFSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124°
• 比旋光度：
  D25 +206° (c = 0.105 in formamide)
• 溶解度：
  极微溶于水，易溶于二甲基甲酰胺和甲酰胺，微溶于乙醇（96%）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XH9425000
• 储存条件：
  通风、低温、干燥

制备方法与用途

苄星青霉素是一种青霉素的二苄基乙二胺盐，加适量缓冲剂及助悬剂制成的无菌粉末，辅料为精制卵磷脂。经肌内注射后，缓慢释放其抗菌活性成分青霉素，达到长效目的，因此也称为长效青霉素。苄星青霉素仅供肌内注射，严禁静脉注射。

苄星青霉素主要用于风湿病时预防链球菌感染及需要长期连续使用青霉素的感染治疗，如风湿病和梅毒的治疗。作为治疗梅毒的首选药物，苄星青霉素对梅毒螺旋体株有显著抑制作用，并且至今未发现对苄星青霉素耐药的梅毒螺旋体株。

药代动力学 肌内注射后缓慢吸收，苄星青霉素逐渐水解为活性产物青霉素G。成人肌内注射240万单位，2周后血清浓度约为0.12μg/ml；新生儿肌内注射5万单位，13～24小时达峰值，约为1.23μg/ml；儿童肌内注射60万或120万单位后24小时血药浓度分别为0.16μg/ml或0.15μg/ml。本品广泛分布于各组织和体液中，并主要经肾随尿液排泄，少量经胆汁排泄。

药理作用 苄星青霉素为长效制剂，通过抑制细菌细胞壁合成发挥杀菌作用。它对溶血性链球菌、不产青霉素酶的金黄色葡萄球菌、敏感的肺炎链球菌等革兰阳性球菌以及脑膜炎奈瑟菌、淋病奈瑟菌等革兰阴性球菌具有较强的抗菌活性。

此外，苄星青霉素还对白喉棒状杆菌、炭疽芽孢杆菌、厌氧破伤风梭状芽孢杆菌、产气荚膜梭状芽孢杆菌、肉毒梭状芽孢杆菌、放线菌属、真杆菌属、丙酸杆菌等革兰阳性杆菌，螺旋体（梅毒螺旋体、回归热螺旋体、钩端螺旋体等）及个别阴性杆菌（如嗜血杆菌属）敏感。

生物活性 苄星青霉素是一种能抗多种细菌感染的抗生素。体内研究显示，其在CD-I小鼠中对金黄色葡萄球菌Smith株具有抗菌活性和药效。

用途 苄星青霉素属于抗生素类药物，用于控制链球菌感染和预防风湿热。适用于治疗对青霉素敏感的轻度或中度感染疾病，如肺炎、猩红热、扁桃体炎、中耳炎及淋病等。

类别与特性 苄星青霉素被归类为有毒物品，并分级为中毒级别。急性毒性研究显示，口服-小鼠LD50为2000毫克/公斤；腹腔注射-小鼠LD10为460毫克/公斤。该药物可燃，燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储存与运输时应保持通风、低温和干燥的环境。灭火剂建议使用干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水。