5,7-diphenyl-1,4-dihydro-1H-3λ⁴-thieno[3,4-d][2,3]-oxathiin-3-oxide | 494840-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,7-diphenyl-1,4-dihydro-1H-3λ⁴-thieno[3,4-d][2,3]-oxathiin-3-oxide
• 英文别名: 5,7-Diphenyl-1,4-dihydrothieno[3,4-d]oxathiine 3-oxide
• CAS: 494840-44-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 326.44
• InChiKey: LFNXSWIYRCSQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  548.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diphenyl-1,4-dihydro-1H-3λ⁴-thieno[3,4-d][2,3]-oxathiin-3-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4,6-diphenyl-1,3-dihydro-1H-2λ⁶-thieno[3,4-c]thiophene-2,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的噻吩并苏氨酸的合成及其与亲双烯体和亲核体的热反应。

  摘要：

  制备2,5-二取代的硫杂磺胺（5,7-二取代的1,4-二氢-1H-3λ（4）-噻吩并[3,4-d] [2,3]草苷-3-氧化物）5a-d得自相应的二氯化物4a-d，用市售的Rongalite（甲醛次硫酸氢钠）以17-60％的收率。当在缺乏电子的亲二烯体的存在下加热时，Sultines 5a-d消除了SO（2），生成的非Kekulé双自由基7a-d被以1：1的加合物8-12的形式截获，收率良好。具有不同浓度的亲双烯体的磺胺类化合物和磺胺类化合物的热解表明，起始试剂和双自由基物种之间可能存在预平衡，或者可能与Diels-Alder和Diels-Alder逆反应机制有关。但是，需要更多的工作来建立建议的机制。发现Sultine 5b与nBuLi的反应经历了亲核开环反应，在H（2）O处理后得到亚硫醇17。当在甲醇，甲醇-d（4）或2-巯基乙醇的存在下，在密封管中将苯乙胺5a在苯中加热时，分别分离出

  DOI：

  10.1021/jo011122s
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基噻吩 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 四氯化锡 作用下， 以 二硫化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-diphenyl-1,4-dihydro-1H-3λ⁴-thieno[3,4-d][2,3]-oxathiin-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的噻吩并苏氨酸的合成及其与亲双烯体和亲核体的热反应。

  摘要：

  制备2,5-二取代的硫杂磺胺（5,7-二取代的1,4-二氢-1H-3λ（4）-噻吩并[3,4-d] [2,3]草苷-3-氧化物）5a-d得自相应的二氯化物4a-d，用市售的Rongalite（甲醛次硫酸氢钠）以17-60％的收率。当在缺乏电子的亲二烯体的存在下加热时，Sultines 5a-d消除了SO（2），生成的非Kekulé双自由基7a-d被以1：1的加合物8-12的形式截获，收率良好。具有不同浓度的亲双烯体的磺胺类化合物和磺胺类化合物的热解表明，起始试剂和双自由基物种之间可能存在预平衡，或者可能与Diels-Alder和Diels-Alder逆反应机制有关。但是，需要更多的工作来建立建议的机制。发现Sultine 5b与nBuLi的反应经历了亲核开环反应，在H（2）O处理后得到亚硫醇17。当在甲醇，甲醇-d（4）或2-巯基乙醇的存在下，在密封管中将苯乙胺5a在苯中加热时，分别分离出

  DOI：

  10.1021/jo011122s

文献信息

• Thermal and microwave assisted reactions of 2,5-disubstituted thienosultines with [60]fullerene: non-Kekulé biradicals and self-sensitized oxygenation of the cycloadduct
  作者：Chih-Chin Chi、I-Feng Pai、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.040

  日期：2004.11

  boat-to-boat inversion of these 4′,5′,6′,7′-tetrahydrobenzo[c]thieno-[5′,6′:1,2][60]fullerene adducts 12a–f were found to be in the range of 13.5–14.8 kcal/mol. Unexpectedly, one of the monoadduct 12a was found to be labile when kept in air under ambient light. Two new products 15 (a sulfine-enone) and 16 (an endione) were isolated from the decomposed 12a and were found to derive from self-sensitized singlet

  用[60]富勒烯将2,5-二取代的噻吩并合素10a - f的邻二氯苯溶液回流2-24小时，得到1：1和2：1的环加合物，分离产率为37-79％。微波辐射使反应高度加速，从而得到相当的环加合物收率。苏丹嘌呤10a - f经历了SO 2的化学挤压，形成了相应的非Kekule双自由基中间体11a - f，随后这些中间体被[60]富勒烯捕获，形成了相应的环加合物。活化能垒（ΔG c ≠）确定用于船到船反转这些4'，5'，6'，7'-四氢苯并[ C ^ ]噻吩并[5'，6'：1,2] [60]富勒烯加合物12A - ˚F分别发现在13.5-14.8 kcal / mol的范围内。出乎意料的是，发现单加合物12a之一在环境光下保持在空气中时不稳定。从分解的12a中分离出两个新产物15（磺基-烯酮）和16（一个末端基），发现它们来自于12a的2，5-二甲基噻吩部分上的自敏单线态氧反应。