cyanocobalamin | 68-19-9

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素B类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: cyanocobalamin
• 英文别名: vitamin B₁₂；Cyanocobalamin
• CAS: 68-19-9
• 化学式: CCoN*C₆₂H₈₈N₁₃O₁₄P
• 分子量: 1355.44
• InChiKey: RMRCNWBMXRMIRW-WZHZPDAFSA-L

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 比旋光度：
  23656 -59 ± 9° (dil aq soln)
• 沸点：
  >300 °C
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  微溶于水和乙醇（96%），几乎不溶于丙酮。无水物质极易吸湿。
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• LogP：
  3.570 (est)
• 稳定性/保质期：
  维生素B12是唯一含有矿物质的维生素，但难以被人体吸收。它需要与钙结合才能更好地促进人体的正常功能。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  GG3750000
• 海关编码：
  2936260000
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  棕色玻璃瓶包装，应遮光并密封保存。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 维生素 B12
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
CN-Cbl
α-(5,6-Dimethylbenzimidazolyl)cyanocobamide
Cyanocobalamin
Cyanocob(III)alamin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: CN-Cbl
别名
α-(5,6-Dimethylbenzimidazolyl)cyanocobamide
Cyanocobalamin
Cyanocob(III)alamin
: C63H88CoN14O14P
分子式
: 1,355.37 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强的无机酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 2 g/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GG3750000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
生物富集或生物积累性 Chasmichthys gulosus - 3 d
生物富集因子 (BCF): 3
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

维生素B12（Cobalamin）是一种水溶性维生素，在人体代谢中扮演着重要角色。下面是一些关于维生素B12的关键信息：

用途

1. 治疗贫血：特别是恶性贫血和巨幼红细胞贫血。
2. 神经系统支持：对于预防神经病变，如多发性神经炎有重要作用。
3. 营养强化剂：用于婴幼儿食品、强化饮料等。

化学性质

• 物理特性：深红色结晶或无定形粉末，无味无臭。
• 溶解性：1g维生素B12可溶于约80mL水中，易吸湿。
• 稳定性：在中性和微酸性溶液中较稳定；但在强碱、强酸和还原剂中不稳定。

用途与应用

• 食品强化：用于婴幼儿配方奶粉（剂量为0.001~0.003mg/100g）。
• 营养补充：在运动营养食品中添加，最大允许使用量为0.4至10μg/kg。

生产方法

目前主要通过以下两种方式生产：

1. 发酵法：

   • 利用灰色链霉菌（Streptomyces griseus）进行发酵。
   • 发酵液酸化后，利用弱酸性丙烯酸系阳离子交换树脂吸附、洗脱和净化。
   • 经氰化物转化、溶剂萃取、氧化铅层析等步骤最终得到成品。

2. 合成法：

   • 以葡萄糖和玉米浆为原料，接种薛氏丙酸杆菌发酵。
   • 向发酵液中加入氯化钴及5,6-二甲基苯并咪唑进行后续处理，提取干燥获得产品。

注意事项

尽管维生素B12是人体必需的营养素之一，但过多摄入也可能带来副作用。因此，在实际应用时应遵循相关安全标准与指导原则。

以上信息总结了关于维生素B12的基本特性、用途以及生产方法等关键内容，希望能帮助您更好地理解和使用这种重要的营养补充剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanocobalamin 生成 methylcobalamine
  参考文献：
  名称：

  KODAMA, JOSITO;KUBO, YASUO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Determination of 5‘-OH α-Ribofuranoside Modified Cobalamins via ¹³C and DEPT NMR
  作者：Robert A. Horton、Joshua D. Bagnato、Charles B. Grissom

  DOI：10.1021/jo0340399

  日期：2003.9.1

  A protocol for the rapid NMR characterization of cobalamin (vitamin B(12)) analogues with 5'-hydroxy-alpha-ribofuranoside modification is reported. The structure of cyanocobalamin in DMSO-d(6) has been assigned using COSY, NOESY, HSQC, and HMBC NMR methods. The robust precision of (13)C NMR assignments in DMSO-d(6) allows for the rapid structural determination of 5'-hydroxy-alpha-ribofuranosyl cyanocobalamin

  报道了具有5'-羟基-α-核糖呋喃糖苷修饰的钴胺素（维生素B（12））类似物的快速NMR表征协议。已使用COSY，NOESY，HSQC和HMBC NMR方法指定了DMSO-d（6）中氰钴胺的结构。DMSO-d（6）中（13）C NMR分配的稳健精度允许快速结构测定仅具有1-D（13）C和DEPT NMR光谱的5'-羟基-α-核呋喃糖基氰基考拉明衍生物毫克衍生的钴胺素。使用此方法，确定了四种钴胺素类似物的（13）C NMR共振，其中在α-核呋喃糖苷环中发生的（13）C化学位移的变化最大。在DMSO-d（6）中，可以提高钴胺素的浓度大于30 mM，以提高信噪比。
• Synthesis and Structure of Vitamin B12-Derivatives with a Modified Ribose-Unit
  作者：Renate B. Hannak、Sigrid Gschösser、Klaus Wurst、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1007/s00706-007-0752-9

  日期：2007.9

  The acylation at the 5′-OH group of the ribose-unit of vitamin B12 (cyanocobalamin) or of aquocobalamin with two conventional reagents gave mono-acylated B12-derivatives with good to very high selectivity. The site of the modification was deduced from spectral data of the products and was further supported by the crystal structure data of three such modified B12-derivatives. These three B12-derivatives

  用两种常规试剂在维生素B 12（氰基钴胺）或水钴胺的核糖单元的5'-OH基团上进行酰化，得到具有良好或非常高的选择性的单酰化的B 12-衍生物。从产物的光谱数据推断出修饰的位点，并进一步得到三种这样的修饰的B 12衍生物的晶体结构数据的支持。发现这三种B 12衍生物在空间群 P 2 1 2 1 2 1中结晶。 ，无论附件的性质如何。在2'-OH或在B 12-分子中的其他地方官能化的情况下，在5'-OH上的酰化作用已用于保护（或封闭）该基团。双功能琥珀酰单元的连接允许制备维生素B 12的进一步修饰的衍生物，并使B 12衍生物与生物载体和其他大分子结合。在水溶液中，结果证明5'-酰基硫醇溶蛋白对酰基官能度的水解损失相当敏感。
• Partial Synthesis of CoαCoβ-Dicyano-176-Norcobinamide
  作者：Philip A. Butler、Shahzad Murtaza、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1007/s00706-006-0556-3

  日期：2006.12

  B12-derivatives, homologues of complete vitamin B12-derivatives, lacking the methyl group at carbon 176, stems from the identification of the corrinoid cofactor of the tetrachloroethene reductive dehalogenase of Sulfurospirillum multivorans as 176-nor-pseudovitamin B12. Here we report the partial synthesis of the corrinoid CoαCoβ-dicyano-176-norcobinamide by condensation of cobyric acid and 2-aminoethanol. In addition

  在norvitamin乙最近兴趣12 -衍生物，完整的维生素B的同源物12 -衍生物，缺乏甲基碳在176，从的四氯乙烯还原脱卤酶的类咕啉辅因子的识别茎 Sulfurospirillum multivorans 为176去甲pseudovitamin乙12。此处我们报告的类咕啉钴的部分合成α钴β由cobyric酸和2-氨基乙醇的缩合-dicyano-176-norcobinamide。此外，结晶Co的部分合成α -aquo钴β通过酸-cyanocobyric酸催化维生素B的水解12详细介绍了 Bernhauer等人 先前提出的改进方法和分离程序 。Co的溶液结构α联合β -dicyano-176-norcobinamide研究了光谱和用所述同源物的Co相比α钴β -dicyanocobinamide。标题化合物，钴α联合β -dicyano-176-norcobinamide，表示二氰基形式
• Synthesis and Characterization of a Cobalamin−Colchicine Conjugate as a Novel Tumor-Targeted Cytotoxin
  作者：Joshua D. Bagnato、Alanna L. Eilers、Robert A. Horton、Charles B. Grissom

  DOI：10.1021/jo049953w

  日期：2004.12.1

  Colchicine was derivatized at C7 with p-alkoxyacetophenone and conjugated to cobalamin (vitamin B-12) through an acid-labile hydrazone linker. The cobalamin moiety leads to preferential uptake of the cobalamin-colchicine prodrug by cancer cells, whereupon the hydrazone linker undergoes hydrolysis in the lysosome to unmask colchicine, which acts as a potent cytotoxin by stabilizing microtubules and causing cell death. The bioconjugate is stable in cell culture media and at neutral pH but undergoes hydrolysis with a half-life of 138 min at pH 4.5. The colchicine-cobalamin bioconjugate exhibits nanomolar LC50 values against breast, brain, and melanoma cancer cell lines in culture. Attachment of colchicine to cobalamin is expected to increase the therapeutic index of the drug by limiting the side effects caused by the current nonselective administration of tubulin-targeted chemotherapeutic drugs.
• Intrinsic factor-mediated modulation of cyanocobalamin–N-sulfonyl-acridinium-9-carboxamide chemiluminescence
  作者：Maciej Adamczyk、Donald D Johnson、Phillip G Mattingly、Jeffrey A Moore、You Pan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.062

  日期：2004.8

  Two cyanocobalamin-N-sulfonyl-acridinium-9-carboxamides with linkage through the N-10 or 9-position were prepared from B-12-e-carboxylic acid. The noncovalent association of intrinsic factor with these ligands resulted in specific modulation of the associated chemiluminescence signal either by quenching or changing the emission profile. Either effect was sufficient to formulate a homogeneous assay to detect vitamin B-12 in buffer. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.